Федеральне агентство з освіти
Державна освітня установа вищої професійної освіти
Самарський державний технічний університет
Кафедра: «Органічна хімія»
"СИНТЕЗ БЕНЗАЛЬАЦЕТОНА"
Курсова робота
Виконав: студент
_________________
(Підпис)
Керівник:
_________________
(Підпис)
Робота захищена
"___" __________ 2007р.
Оцінка _______
Зав. кафедри: доцент, д. х. н.
_________________
(Підпис)
Самара, 2007 р.
Зміст
"1-3" 1. Введення ................................................. .................................................. .... 3
1.1. Властивості бензальацетона ................................................ ................... 3
1.2. Застосування бензальацетона ................................................ .............. 3
1.3. Методика синтезу ................................................ ............................... 4
2. Літературний огляд ................................................ ................................. 5
2.2. Способи отримання ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... 7
2.3. Хімічні властивості ................................................ ................................ 9
Висновки ................................................. .................................................. ....... 17
Список літератури ................................................ ....................................... 18
Бензальацетон (метілстірілкетон) - безбарвна або світло-жовте кристалічна речовина у вигляді пластинок; за запахом нагадує кумарин; розчинний у спирті, ефірі, хлороформі, бензолі. Викликає роздратування шкіри. Температура плавлення 42 ° С; молекулярна маса 148; температура кипіння 260 ° С; 126 ° С ( 9 мм . рт. ст.); d 15 15 - 1,0377; п D 15 - 1,5836.
УФ спектр (в етанолі) λ макс lg (ε): 222нм (4,08), 284 нм (4,37).
Володіє характерними для α, β-ненасичених кетонів хімічними властивостями.
1.2. Застосування бензальацетона
Застосовується в парфумерії в незначних кількостях, головним чином для духів. Є проміжним продуктом для отримання коричної кислоти. Використовується в органічному синтезі. Бензальацетон вироблявся в СРСР з 1929 року. Кількісне визначення бензальацетона ведеться за способом Мессенгера, описаному для кількісного визначення ацетону [15].
1.3. Методика синтезу [14]
Реактиви. Бензальдегід свежеперегнанньй 10 мл; ацетон 20 мл; гідроксид натрію (10%-ний розчин); соляна кислота; бензол.
При роботі з бензальацетоном необхідно дотримуватися обережності, він сильно подразнює шкіру!
У склянці ємністю 100 мл, забезпеченому мішалкою і термометром, змішують 20 мл ацетону (значний надлишок ацетону необхідний для запобігання утворення дібензальацетона), 10 мл свіжоприготовленою бензальдегіду і 10 мл води. Склянка з реакційною сумішшю ставлять у водяну баню і, підтримуючи температуру суміші 25-30 ° С, доливають у неї при перемішуванні поступово 2,5 мл 10%-ного розчину гідроксиду натрію. Суміш перемішують 2 год при кімнатній температурі. Після закінчення реакції конденсації до реакційної масі доливають розбавлену соляну кислоту до кислої реакції на лакмус і суміш переливають в ділильну лійку. Верхній шар - органічний - у вигляді жовтого масла відокремлюють від водного шару. Водний шар переливають в маленьку ділильну воронку і екстрагують 8 мл бензолу; бензолову витяжку з'єднують з органічним шаром із суміші, об'єднаний органічний розчин в ділильній воронці промивають 5 мл води і відокремлюють водний шар. Спочатку відганяють бензол на водяній бані, потім бензальацетон у вакуумі. Причому перші кілька мілілітрів дистиляту, що має зеленуватий відтінок, відокремлюють. Збирають фракцію з температурою кипіння 148-160 ° С ( 25 мм рт. ст.), що має світло-жовтий відтінок. Бензальацетон при стоянні кристалізується. Вихід бензальацетона 10 г .
2. Літературний огляд.
2.1. Способи отримання
Отримання альдегідів і кетонів
Оскільки як альдегіди, так і кетони містять карбонільну групу, то багато методи їх отримання подібні. Поряд з цим існує ряд особливих способів, придатних для синтезу тільки альдегідів або тільки кетонів [4].
1. Окислення або дегидрирование первинних або вторинних спиртів
Важливе значення має метод окиснення по Оппенауеру ( 1937 р .). Він являє собою процес, зворотний реакції відновлення за Мейервейну - Пондорфу - Верлен, і застосовується в основному для отримання кетонів з вторинних спиртів. Останні вводять в реакцію з ацетоном у присутності ізопропілату або трет-бутилат алюмінію.
Спочатку утворюється алкоголят алюмінію вторинного спирту, що дає комплекс з ацетоном. Усередині останнього відбувається перенесення гідрид-іона від алкоксідного залишку на карбонільну групу.
Первинні спирти окислюються в альдегіди в тому випадку, якщо замість ацетону в якості акцептора гідрид-іона використовують 1,4-бензохинон (п-хинон). В умовах реакції Оппенауера подвійні зв'язку С = С не зачіпаються, що дозволяє отримувати неграничні альдегіди і кетони.
2. Оксосинтез (гідроформілірованіе, Ройль, 1938 р .).
При температурах від 30 до 200 ° С і тиску 100-400 кгс / см 2 (1 * 1О 7 до 4 * 10 7 Па) в присутності дікобальтоктакарбоніла олефіни приєднують водень і монооксид вуглецю з утворенням альдегідів. Зазвичай виходить суміш ізомерів.
У певних умовах можуть утворюватися також і кетони.
3. Гідратація ацетиленів.
Алкіни і ціклоалкіни гідратіруются у розведених розчинах сірчаної кислоти в присутності сульфату ртуті (II). Приєднання протікає за правилом Марковникова і призводить завжди до отримання кетонів, за винятком ацетилену, який дає ацетальдегід. На першій стадії потрійний зв'язок (можливо, скомплексірованная) піддається нуклеофілиюй атаці водою з проміжним утворенням вінілового спирту, який тавтомерне перетворюється на карбонильное з'єднання. У даному випадку кето-енол'ное тавтомерне рівновага практично повністю зрушено в бік утворення альдегіду або відповідно кетону.
До останнього часу гідратація ацетилену була найважливішим способом виробництва ацетальдегіду.
4. Піроліз солей карбонових кислот (Піріа, 1856 р .).
При нагріванні кальцієвих, барієвих або торієвих солей карбонових кислот до ~ 300 ° С утворюються кетони.
Суміші таких солей з Форміат (солями мурашиної кислоти) дають альдегіди.
У промисловості виходять із самих карбонових кислот, пари яких при 300 ° С пропускають над оксидним марганцевим (II) (для альдегідів) або оксидними кадмієвими (II) або торієвим (IV) каталізаторами (для кетонів).
5. Відновлення за Розенмунду ( 1918 р .).
Отримання альдегідів прямим відновленням карбонових кислот важко, так як зазвичай процес не зупиняється на стадії утворення альдегіду і йде далі. За Розенмунду альдегіди отримують гідруванням аціхлорідов над паладієм, нанесеним на сульфат барію. У цілому ряді випадків каталізатор дезактивують добавками хіноліну, сірого чи тіосечовиною для запобігання відновлення подвійного зв'язку С = О.
6. Відновлення за Стефену ( 1925 р .)
При відновленні нітрилів хлоридом олова (II) в соляній кислоті також виходять альдегіди. Проміжно при цьому утворюються альдіміни, частково викристалізовуються у вигляді гексахлорстаннатов (IV).
В якості відновника все частіше використовують також алюмогідрід літію. Це з'єднання, однак, не слід брати в надлишку, оскільки тоді альдімін буде відновлюватися далі до аміну
7. Взаємодія складних ефірів з реактивом Гриньяра.
Реакція ефірів мурашиної кислоти з алкіл-або арілмагнійгалогенідамі дає альдегіди.
Слід уникати надлишку реактиву Гриньяра; в іншому випадку утворюються вторинні спирти. Тому на практиці розчин магнійор-ганических з'єднання додають по краплях до ефіру мурашиної кислоти. Для цих же цілей можна використовувати і ортоефіри мурашиної кислоти; в такому випадку виходять ацетали, які далі гідролізуються до альдегідів.
З ефірів інших кислот, зокрема і ортоефіров, виходять кетони, в останньому випадку проміжно утворюються кета.
Синильна кислота або нітрили при взаємодії з реактивом Гриньяра також дають альдегіди або відповідно кетони.
8. Взаємодія ацилхлоридів з алкілкадміевимі сполуками
Діалкілкадміевие похідні використовують у синтезі кетонів з ацилгалогенідів, так як на відміну від магнійорганіческіх сполук вони не реагують з карбонільними групами. При синтезах їх можна генерувати безпосередньо в реакційній суміші.
9. Реакція Сомле ( 1913 р .).
Хлорметіларени реагують у водноетанольном розчині з уротропіном з утворенням альдегідів.
10. Реакція Етара ( 1877 р .)
При обробці алкіларенов хромілхлорідом в чотирихлористому вуглеці утворюються альдегіди або кетони. Наприклад, толуол окислюється до бензальдегіду.
Метілареіи можна також окисляти дією оксиду хрому (VI) в оцтовому ангідриді.
11. Ацилювання по Фриделю - Крафтс ( 1877 р .)
При взаємодії аренів з ацилгалогенідів в присутності кислот Льюіса, таких як хлорид алюмінію, отримують кетони.
Ацилювання може бути і внутрішньомолекулярним. Як приклад наведемо синтез інданона-1.
Замість ацилгалогенідів використовуються також самі кислоти або їх ангідриди. На противагу алкілування по Фриделю - Крафтс, при якому беруться лише каталітичні кількості каталізатора, при проведенні ацилювання по Фриделю - Крафтс необхідно брати більш ніж стехіометричні кількості каталізатора. Це пов'язано з тим, що як ацилюється агент, так і продукт реакції утворюють з каталізатором комплекс у співвідношенні 1:1.
Ацилювання аренів по Фриделю - Крафтс відноситься до S Е-реакцій. Залежно від умов реагентом є або комплекс складу 1:1, або ацил-катіон.
В аналогічних умовах ацилюються Циклоалкани і олефіни. В останньому випадку поряд з продуктами аціліровакія виходять також продукти приєднання.
Родинними ацилювання по Фриделю - Крафтс є наступні реакції, при яких бензоідний атом водню заміщається на альдегідну групу (формілювання).
12. Реакція Гаттермана - Коха ( 1887 р .)
Арени форміліруют сумішшю моноксиду вуглецю і хлористого водню у присутності хлориду алюмінію і хлориду міді (I). На противагу існуючим раніше уявленням цей синтез альдегідів протікає не через проміжне утворення нестабільного при кімнатній температурі формілхлоріда, а за участю аціліевого комплексу, що утворюється безпосередньо з реагентів.
Роль хлориду міді (I) полягає в первісному утворенні комплексу з моноксид вуглецю, що підвищує стаціонарну концентрацію останнього.
Феноли та їх прості ефіри, а також нітробензол та інші сполуки з сильними електроноакцепторними заступниками не вступають у цю реакцію.
13. Реакція Гаттермана ( 1906 р .)
За цим способом Формілювання арени вводять у взаємодію з синильною кислотою та хлористим воднем. Каталізатором служить хлорид алюмінію. У реакцію Гаттермана вступають фенол і його прості ефіри, але не вступають нітробензол і ароматичні аміни.
Цілком можливо, що в даному випадку формілірующім агентом є підключення:
Використання отруйної синильної кислоти можна уникнути, якщо за Адамсу ( 1923 р .) В реакцію вводити ціанід цинку і хлористий водень.
14. Реакція Вільсмейера - Хаака ( 1927 р .)
Реакційноздатні і перш за все багатоядерні арени, а також феноли і їх прості ефіри форміліруются з утворенням альдегідів під дією N, N-дизаміщених формамідом, наприклад N-метилформаніліду або N, N-диметилформаміду і оксихлорида фосфору.
Проміжно утворюється комплекс формамідом і оксихлорида фосфору у випадку N-метилформаніліду може бути виділений у вільному вигляді.
2.2. Хімічні властивості
1. Реакції з водою і спиртами.
При приєднанні до альдегідів води утворюються гідрати (1,1-діоли).
У більшості випадків ця рівновага сильно зрушено вліво, у бік вихідних реагентів, так що виділити гемінальние діоксісоедіненія неможливо (правило Ерленмейера). Тим не менш такі реакції, як олігомеризація формальдегіду й ацетальдегіду, протікають з участю гідратів. Сполуки, у яких по сусідству з карбонільної групою знаходиться електроноакцепторної заступник, утворюють стійкі гідрати. Прикладами таких сполук служать хлораля, трікетоіндан і аллоксан [4].
Приєднання до альдегідів спиртів призводить до полуацеталям, їх освіта каталізується кислотами і підставами. У присутності сильних кислот у результаті подальшої реакції з новою молекулою спирту утворюються ацетали.
Отримати кета з кетонів, приєднуючи до них спирти, не можна, оскільки рівновага сильно зрушено вліво. Однак найпростіші кета можна отримати при взаємодії кетонів з ортоефірамі мурашиної кислоти (Хельферих, 1924 р .).
У кислому середовищі ацетали та кета гідролізуються до альдегідів та кетонів. Однак по відношенню до підстав вони стабільні і використовуються для захисту карбонільної групи.
2. Реакція з тіоспіртамі.
При взаємодії альдегідів і кетонів з тіоспіртамі (меркаптанами) можна отримати меркаптани. З етандітіолом-1, 2 утворюються циклічні меркаптани (1,3-дитіолан).
У присутності скелетного нікелю 1,3-дитіолан піддаються гидрогенолиз. Таким шляхом карбонільні з'єднання можна відновити до вуглеводнів.
3. Освіта бісульфітних сполук.
При обробці концентрованим водним розчином бісульфіта натрію альдегіди і кетони утворюють солі оксісульфокіслот, так звані бісульфітние з'єднання.
Бісульфітние сполуки погано розчинні і використовуються для відділення альдегідів і кетонів. Нагрівання цих сполук з розведеними кислотами або з водним розчином карбонату натрію призводить до регенерації карбонільних сполук.
4. Реакції з аміносполуки.
З'єднання структури Z-NH 2 легко приєднуються до альдегідів та кетонів. Однак у більшості випадків продукти приєднання нестійкі і легко дегидратируются через проміжні карбенів-іммоніевие іони.
При взаємодії альдегідів з аміаком, що протікає через стадію малостабільних альдегідамміаков, утворюються альдіміни.
Альдіміни зазвичай трімерізуются в гексагідро-1 ,3,5-триазин.
Реакція з формальдегідом протікає складніше. Бензальдегід також реагує інакше, взаємодія його з аміаком приводить до гідробензаміду.
У разі таких кетонів, як ацетон, аміак викликає Альдольна реакцію. Утворені при цьому димери або тримери далі реагують з аміаком з утворенням діацетонаміна (4-аміно-4-метілпентанона-2) або Триацетонамін (2,2,6,6-тетраметил-піперідон-4).
Первинні аміни конденсуються з альдегідами в азометинів (основи Шиффа).
У більшості випадків азометин представляють собою кристалічні сполуки і використовуються для виділення, очистки та ідентифікації альдегідів.
Більше значення для цієї мети мають гідразони, фенілгідразони, 4-нітрофенілгідразони і 2,4-дінітрофенілгідразони, які утворюються при взаємодії альдегідів і кетонів з гідразином або відповідним заміщених гідразином. При реакції з гідразином можуть виходити також кристалічні азини.
При нагріванні з гідроксидом калію в триетиленгліколь до ~ 200 ° С або при дії трет-бутилат калію в диметилсульфоксиді гідразони втрачають азот і утворюють вуглеводні (реакція Вольфа - Кіжнера, 1912 р .). Реакція, ймовірно, протікає за наступним механізмом:
Гідроксиламін, а також семікарбазід конденсуються з альдегідами і кетонамі.с освітою відповідно оксимов і семикарбазонів, також використовуються для ідентифікації карбонільних сполук.
Азометинів, гідразони, азини, оксими і семикарбазонів більш-менш легко можуть бути гідроліз назад до вихідних карбонільних сполук. Регенерація кетонів з 2,4-дінітрофенілгідразонов найлегше здійснювати нагріванням з гідратом толуол-4-сульфокислоти в хлороформі. Оксими, крім того, є проміжними продуктами в ряді синтезів. Наприклад, (Z)-альдоксіми дегидратируются до нітрилів. На противагу цьому (E)-діастереомери внаслідок стереоелектронних ефектів не вступають в реакцію; в умовах дегідратації ці сполуки зазнають перегрупування Бекмана до N-заміщених формамідом.
У присутності сірчаної кислоти, хлориду фосфору (V), поліфосфорною кислоти або інших каталізаторів кетоксіми також зазнають перегрупування Бекмана ( 1886 р .) З утворенням N-заміщених амідів карбонових кислот. На прикладі оксимов несиметричних кетонів встановлено, що при цьому має місце анти-перегрупаіровка: гідро-ксільная група міняється місцями з залишком, що знаходяться до неї в транс-положенні.
При дії на альдегіди і кетони вторинних амінів спочатку також протікає приєднання. Якщо в α-положенні до карбонільної групи є протон, то нестабільний проміжна сполука стабілізується, отщепляя воду і утворюючи енамінів.
Енаміни є дуже реакційноздатними сполуками та використовуються у багатьох синтезах. Якщо, як у випадку бензальдегіду, в α-положенні до карбонільної групи не є атома водню і, таким чином, відщеплення води неможливо, то проміжно утворюється карбенів-іммоніевий іон приєднує другий молекулу аміну з утворенням аміналя.
5. Ціангідрінний синтез
Приєднання синильної кислоти в присутності основних каталізаторів до альдегідів і деяким кетонами призводить до ціангідрінам (α-оксінітрілам).
Під дією лугів ціангідріни розщеплюються, при кислому гідролізі утворюють α-оксикарбонових кислоти.
6. Альдольна реакція
Взаємодія альдегідів або кетонів (карбонільна компонента) самих із собою або з іншими альдегідами і кетонами, виступаючими в якості С-Н-кислотної компоненти (метиленової компоненти) з освітою (β-оксікарбонільних сполук, називають альдольної реакцією. Кислоти і підстави каталізують цю реакцію. Наприклад, у присутності гідроксидів лужних або лужноземельних, металів з ацетальдегіду утворюється ацетальдоль («аль» від альдегіду і «ол» від спирту) 3-оксібутаналь.
Яка із стадій реакції (перша або друга) буде визначати швидкість всього перетворення, залежить від кінетичної кислотності метиленової компоненти і від електрофільного карбонільної компоненти. У разі альдолиюй реакції з ацетальдегідом найбільш повільною є перша стадія, у разі ацетону через меншу реакційної здатності його карбонільної групи - друга стадія.
При підвищених температурах часто протікає дегідратація, яка веде до α, β-ненасичених сполук. Так, з ацетальдоля отримують кротоновий альдегід.
При кислотному каталізі Альдольна реакція протікає через єнольна форму, причому відщеплення води спостерігається майже завжди.
Прикладом альдолиюй реакції між різними альдегідами є утворення пентаеритриту з ацетальдегіду і формальдегіду в присутності гідроксиду кальцію. При цьому на закінчення протікає перехресна реакція Канніццаро між утворився альдегідом і молекулою формальдегіду.
Аналогічно альдегідів реагують і кетони, наприклад:
Як і у випадку реакції бензальдегіду з ацетоном, кетони при реакції з альдегідами завжди грають роль метиленової компоненти. Останнім часом вважають за краще використовувати азометин альдегідів, оскільки для альдегідів, що містять у α-положенні атом водню, кращою є самоконденсація.
За схемою альдольної реакції протікають реакції та інших С-Н-кислотних сполук з карбонільними сполуками. До них відносяться конденсація Кневенагеля, реакція Перкина і синтези хлорангідридами (гліцідний синтез) за Дарзану.
7. Бензоіновая конденсація
При дії водно-спиртових розчинів ціаніду калію арілальдегіди дімерізуются в α-оксікетони. З бензальдегіду утворюється бензоїн.
Вважається доведеним наступний механізм цієї реакції:
Як і в альдольної реакції, карбаніон приєднується до альдегідів.
Аліфатичні альдегіди дають у цих умовах не ацілоіни, а альдоль, освіти ацілоінов з цих сполук можна домогтися, використовуючи ферменти певних видів дріжджів.
8. Реакція Канніццаро ( 1853 р .)
Альдегіди, не містять в α-положенні до карбонільної групи атома водню, тобто переважно ароматичні альдегіди, в присутності гідроксидів лужних або лужноземельних металів диспропорционируют до спирту і кислоти.
У разі альдегідів, що мають α-атом водню, набагато швидше протікає Альдольна реакція. Формально атом водню однієї молекули альдегіду у вигляді гідрид-іона переноситься до зв'язку С = О іншої молекули. Починається цей процес з приєднання гідроксил-іона. Потім за участю атома металу утворюється комплекс, усередині якого і відбувається гідридний перенесення.
Якщо в реакції беруть участь два різних альдегіду, то говорять про перехресної реакції Канніццаро. У такому випадку формальдегід завжди відіграє роль донора гідрид-іона.
9. Реакція Кляйзена - Тіщенкр ( 1906 р .)
При взаємодії будь-яких альдегідів з алкоголятов алюмінію відбувається гідридний перенесення, оскільки основність цього реагенту недостатня для здійснення альдольної реакції. У результаті утворюються складні ефіри карбонових кислот.
Реакція також протікає через утворення комплексу.
10. Відновлення за Мейервейну-Пондорфу-Верлен (1925, 1926 рр..)
В обіг окиснення по Оппенауеру, при нагріванні альдегідів і кетонів з каталітичними кількостями ізопропілату алюмінію в розчині ізопропанолу відбувається їх відновлення, відповідно до первинних і вторинних спиртів. У образующемся комплексі відбувається гідридний перенесення від алкоксід-іона на карбонильное з'єднання. При цьому встановлюється рівновага, зсув якого вправо здійснюють за рахунок безперервної відгонки ацетону з реакційної суміші.
11. Амінометілірованіе (реакція Манніха, 1917 р .)
Кетони, що містять у α-положенні атом водню, як С-Н-кислоти амінометіліруются при взаємодії з формальдегідом (або іншими альдегідами) і аміаком або при взаємодії з первинними або вторинними амінами. Реакція в більшості випадків проводиться у присутності кислот, хоча можливий і основний каталіз. Спочатку утворюється карбенів-іммоніевий іон, що реагує далі з енольної формою кетону.
Кінцеві продукти реакції Манніха називають підставами Манніха.
12. Пінаконовое відновлення
При відновленні кетонів натрієм або амальгама натрію або магнію утворюються 1,2-діоли (пінакони, найважливіші спирти і феноли, пінакон). До тих же результатів призводить і електрохімічне відновлення (катодне відновлення). Такого типу реакції йдуть на поверхні металів і протікають через аніон-радикали, так звані Кетіл.
Бензальдегід при реакції з амальгамою натрію або цинку також може бути перетворений на 1,2-діол.
13. Відновлення за Клеменсену ( 1913 р .)
При реакції з амальгованих цинком і концентрованою соляною кислотою альдегіди і кетони перетворюються на вуглеводні.
14. Окислення альдегідів
Альдегіди дуже легко окислюються до карбонових кислот, будучи таким чином відновниками.
Так, вони відновлюють аміачний розчин нітрату срібла (ре актив Толленса) до срібла, а лужний розчин гідроксиду вісмуту (III) з добавкою комплексообразователя - винної кислоти (реактив Ньюленд) - до металевого вісмуту.
Аліфатичні альдегіди виділяють оксид міді (I) з лужного розчину гідроксиду міді (II), що містить у ролі комплексообразователя тартрат калію-натрію (реактив Фелінга).
На повітрі бензальдегід піддається автоокисления до бензойної кислоти. У даному випадку протікає радикальний процес, що йде через проміжне утворення серед інших бензоїльних радикалів і пербензойной кислоти.
15. Реакція Вільгеродта - Кіндлера (1887, 1923 рр..)
При нагріванні алкіларілкетонов в запаяних ампулах з водними розчинами полісульфіду амонію або, простіше, з сіркою і первинними або вторинними амінами (частіше за все з морфоліном) утворюються аміди ω-арілкарбонових кислот або самі кислоти. Механізм цієї реакції дуже складний, проміжно утворюються енаміни (Майєр, 1964 р .).
Висновки
Таким чином, в даній роботі розглянуто бензальацетон, його властивості, способи одержання та застосування. Взаємодією бензальдегіду з ацетоном отриманий бензальацетон з виходом ... г або ...% мас. від теоретичного. Визначено температура плавлення, показана збіжність отриманих даних з літературними, а отже, дуже низька частка домішок в отриманому бензальацетоне і чистота продукту синтезу.
Список літератури
1. Нейланд О.Я. Органічна хімія, М.: Вища школа, 1990, 751с.
2. Голодніков Г.В. Практичні роботи з органічного синтезу. Л., Изд-во ЛДУ, 1966, 697с.
3. Фізер Л., Фізер М. Реагенти для органічного синтезу. Том 2. М ., Світ, 1970, 390.
4. З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане Органічна хімія, Москва, «Хімія», 1979, 832
5. Кнунянц І.Л. Велика Російська енциклопедія, М.: 2003, 972с.
6. Юр'єв Ю.К. Практичні роботи з органічної хімії. Випуск 1 і 2. Вид. 3-є. М., Изд-во МГУ, 1964.
7. Юр'єв Ю.К., Левіна Р.Я., Шабаров Ю.С., Практичні роботи з органічної хімії. Випуск 4. М . Вид-во МДУ, 1969.
8. Шабаров Ю.С. Органічна хімія: У 2-х кн. - М.: Хімія, 1994 .- 848 с.
9. Петров А.А., Балья Х.В., Трощенко А.Т. Органічна хімія. - М.: Вищ. шк., 1973. - 623 с.
10. Моррісон Р., Бойд. Органічна хімія. - М.: Світ, 1974. - 1132 с.
11. Терней А. Сучасна органічна хімія: У 2 т. - М.: Світ, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.
12. Робертс Дж., Кассера М. Основи органічної хімії: У 2 т. - 2-е вид. -М.: Світ, 1978. - Т.1 - 842 с; Т.2 - 888 с.
13. В. Ф. Травень. Органічна хімія. Том 1. - М.: Академкнига, 2004, - 708 с.
14. Птіцин О.А., Куплетская Н.В., Тимофєєва В.К. та ін Лабораторні роботи з органічного синтезу. М.: Просвещение, 1979, 256с
15. Ісагулянц В.І. Синтетичні запашні речовини, 2 видання, Єреван, 1946, 831с.
Державна освітня установа вищої професійної освіти
Самарський державний технічний університет
Кафедра: «Органічна хімія»
"СИНТЕЗ БЕНЗАЛЬАЦЕТОНА"
Курсова робота
Виконав: студент
_________________
(Підпис)
Керівник:
_________________
(Підпис)
Робота захищена
"___" __________ 2007р.
Оцінка _______
Зав. кафедри: доцент, д. х. н.
_________________
(Підпис)
Самара, 2007 р.
Зміст
"1-3" 1. Введення ................................................. .................................................. .... 3
1.1. Властивості бензальацетона ................................................ ................... 3
1.2. Застосування бензальацетона ................................................ .............. 3
1.3. Методика синтезу ................................................ ............................... 4
2. Літературний огляд ................................................ ................................. 5
2.2. Способи отримання ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... 7
2.3. Хімічні властивості ................................................ ................................ 9
Висновки ................................................. .................................................. ....... 17
Список літератури ................................................ ....................................... 18
1. Введення
1.1. Властивості бензальацетона [14]Бензальацетон (метілстірілкетон) - безбарвна або світло-жовте кристалічна речовина у вигляді пластинок; за запахом нагадує кумарин; розчинний у спирті, ефірі, хлороформі, бензолі. Викликає роздратування шкіри. Температура плавлення 42 ° С; молекулярна маса 148; температура кипіння 260 ° С; 126 ° С (
УФ спектр (в етанолі) λ макс lg (ε): 222нм (4,08), 284 нм (4,37).
Володіє характерними для α, β-ненасичених кетонів хімічними властивостями.
1.2. Застосування бензальацетона
Застосовується в парфумерії в незначних кількостях, головним чином для духів. Є проміжним продуктом для отримання коричної кислоти. Використовується в органічному синтезі. Бензальацетон вироблявся в СРСР з 1929 року. Кількісне визначення бензальацетона ведеться за способом Мессенгера, описаному для кількісного визначення ацетону [15].
1.3. Методика синтезу [14]
Реактиви. Бензальдегід свежеперегнанньй 10 мл; ацетон 20 мл; гідроксид натрію (10%-ний розчин); соляна кислота; бензол.
При роботі з бензальацетоном необхідно дотримуватися обережності, він сильно подразнює шкіру!
У склянці ємністю 100 мл, забезпеченому мішалкою і термометром, змішують 20 мл ацетону (значний надлишок ацетону необхідний для запобігання утворення дібензальацетона), 10 мл свіжоприготовленою бензальдегіду і 10 мл води. Склянка з реакційною сумішшю ставлять у водяну баню і, підтримуючи температуру суміші 25-30 ° С, доливають у неї при перемішуванні поступово 2,5 мл 10%-ного розчину гідроксиду натрію. Суміш перемішують 2 год при кімнатній температурі. Після закінчення реакції конденсації до реакційної масі доливають розбавлену соляну кислоту до кислої реакції на лакмус і суміш переливають в ділильну лійку. Верхній шар - органічний - у вигляді жовтого масла відокремлюють від водного шару. Водний шар переливають в маленьку ділильну воронку і екстрагують 8 мл бензолу; бензолову витяжку з'єднують з органічним шаром із суміші, об'єднаний органічний розчин в ділильній воронці промивають 5 мл води і відокремлюють водний шар. Спочатку відганяють бензол на водяній бані, потім бензальацетон у вакуумі. Причому перші кілька мілілітрів дистиляту, що має зеленуватий відтінок, відокремлюють. Збирають фракцію з температурою кипіння 148-160 ° С (
2. Літературний огляд.
2.1. Способи отримання
Отримання альдегідів і кетонів
Оскільки як альдегіди, так і кетони містять карбонільну групу, то багато методи їх отримання подібні. Поряд з цим існує ряд особливих способів, придатних для синтезу тільки альдегідів або тільки кетонів [4].
1. Окислення або дегидрирование первинних або вторинних спиртів
Важливе значення має метод окиснення по Оппенауеру (
Спочатку утворюється алкоголят алюмінію вторинного спирту, що дає комплекс з ацетоном. Усередині останнього відбувається перенесення гідрид-іона від алкоксідного залишку на карбонільну групу.
Первинні спирти окислюються в альдегіди в тому випадку, якщо замість ацетону в якості акцептора гідрид-іона використовують 1,4-бензохинон (п-хинон). В умовах реакції Оппенауера подвійні зв'язку С = С не зачіпаються, що дозволяє отримувати неграничні альдегіди і кетони.
2. Оксосинтез (гідроформілірованіе, Ройль,
При температурах від 30 до 200 ° С і тиску 100-400 кгс / см 2 (1 * 1О 7 до 4 * 10 7 Па) в присутності дікобальтоктакарбоніла олефіни приєднують водень і монооксид вуглецю з утворенням альдегідів. Зазвичай виходить суміш ізомерів.
У певних умовах можуть утворюватися також і кетони.
3. Гідратація ацетиленів.
Алкіни і ціклоалкіни гідратіруются у розведених розчинах сірчаної кислоти в присутності сульфату ртуті (II). Приєднання протікає за правилом Марковникова і призводить завжди до отримання кетонів, за винятком ацетилену, який дає ацетальдегід. На першій стадії потрійний зв'язок (можливо, скомплексірованная) піддається нуклеофілиюй атаці водою з проміжним утворенням вінілового спирту, який тавтомерне перетворюється на карбонильное з'єднання. У даному випадку кето-енол'ное тавтомерне рівновага практично повністю зрушено в бік утворення альдегіду або відповідно кетону.
До останнього часу гідратація ацетилену була найважливішим способом виробництва ацетальдегіду.
4. Піроліз солей карбонових кислот (Піріа,
При нагріванні кальцієвих, барієвих або торієвих солей карбонових кислот до ~ 300 ° С утворюються кетони.
Суміші таких солей з Форміат (солями мурашиної кислоти) дають альдегіди.
У промисловості виходять із самих карбонових кислот, пари яких при 300 ° С пропускають над оксидним марганцевим (II) (для альдегідів) або оксидними кадмієвими (II) або торієвим (IV) каталізаторами (для кетонів).
5. Відновлення за Розенмунду (
Отримання альдегідів прямим відновленням карбонових кислот важко, так як зазвичай процес не зупиняється на стадії утворення альдегіду і йде далі. За Розенмунду альдегіди отримують гідруванням аціхлорідов над паладієм, нанесеним на сульфат барію. У цілому ряді випадків каталізатор дезактивують добавками хіноліну, сірого чи тіосечовиною для запобігання відновлення подвійного зв'язку С = О.
6. Відновлення за Стефену (
При відновленні нітрилів хлоридом олова (II) в соляній кислоті також виходять альдегіди. Проміжно при цьому утворюються альдіміни, частково викристалізовуються у вигляді гексахлорстаннатов (IV).
В якості відновника все частіше використовують також алюмогідрід літію. Це з'єднання, однак, не слід брати в надлишку, оскільки тоді альдімін буде відновлюватися далі до аміну
7. Взаємодія складних ефірів з реактивом Гриньяра.
Реакція ефірів мурашиної кислоти з алкіл-або арілмагнійгалогенідамі дає альдегіди.
Слід уникати надлишку реактиву Гриньяра; в іншому випадку утворюються вторинні спирти. Тому на практиці розчин магнійор-ганических з'єднання додають по краплях до ефіру мурашиної кислоти. Для цих же цілей можна використовувати і ортоефіри мурашиної кислоти; в такому випадку виходять ацетали, які далі гідролізуються до альдегідів.
З ефірів інших кислот, зокрема і ортоефіров, виходять кетони, в останньому випадку проміжно утворюються кета.
Синильна кислота або нітрили при взаємодії з реактивом Гриньяра також дають альдегіди або відповідно кетони.
8. Взаємодія ацилхлоридів з алкілкадміевимі сполуками
Діалкілкадміевие похідні використовують у синтезі кетонів з ацилгалогенідів, так як на відміну від магнійорганіческіх сполук вони не реагують з карбонільними групами. При синтезах їх можна генерувати безпосередньо в реакційній суміші.
9. Реакція Сомле (
Хлорметіларени реагують у водноетанольном розчині з уротропіном з утворенням альдегідів.
10. Реакція Етара (
При обробці алкіларенов хромілхлорідом в чотирихлористому вуглеці утворюються альдегіди або кетони. Наприклад, толуол окислюється до бензальдегіду.
Метілареіи можна також окисляти дією оксиду хрому (VI) в оцтовому ангідриді.
11. Ацилювання по Фриделю - Крафтс (
При взаємодії аренів з ацилгалогенідів в присутності кислот Льюіса, таких як хлорид алюмінію, отримують кетони.
Ацилювання може бути і внутрішньомолекулярним. Як приклад наведемо синтез інданона-1.
Замість ацилгалогенідів використовуються також самі кислоти або їх ангідриди. На противагу алкілування по Фриделю - Крафтс, при якому беруться лише каталітичні кількості каталізатора, при проведенні ацилювання по Фриделю - Крафтс необхідно брати більш ніж стехіометричні кількості каталізатора. Це пов'язано з тим, що як ацилюється агент, так і продукт реакції утворюють з каталізатором комплекс у співвідношенні 1:1.
Ацилювання аренів по Фриделю - Крафтс відноситься до S Е-реакцій. Залежно від умов реагентом є або комплекс складу 1:1, або ацил-катіон.
В аналогічних умовах ацилюються Циклоалкани і олефіни. В останньому випадку поряд з продуктами аціліровакія виходять також продукти приєднання.
Родинними ацилювання по Фриделю - Крафтс є наступні реакції, при яких бензоідний атом водню заміщається на альдегідну групу (формілювання).
12. Реакція Гаттермана - Коха (
Арени форміліруют сумішшю моноксиду вуглецю і хлористого водню у присутності хлориду алюмінію і хлориду міді (I). На противагу існуючим раніше уявленням цей синтез альдегідів протікає не через проміжне утворення нестабільного при кімнатній температурі формілхлоріда, а за участю аціліевого комплексу, що утворюється безпосередньо з реагентів.
Роль хлориду міді (I) полягає в первісному утворенні комплексу з моноксид вуглецю, що підвищує стаціонарну концентрацію останнього.
Феноли та їх прості ефіри, а також нітробензол та інші сполуки з сильними електроноакцепторними заступниками не вступають у цю реакцію.
13. Реакція Гаттермана (
За цим способом Формілювання арени вводять у взаємодію з синильною кислотою та хлористим воднем. Каталізатором служить хлорид алюмінію. У реакцію Гаттермана вступають фенол і його прості ефіри, але не вступають нітробензол і ароматичні аміни.
Цілком можливо, що в даному випадку формілірующім агентом є підключення:
Використання отруйної синильної кислоти можна уникнути, якщо за Адамсу (
14. Реакція Вільсмейера - Хаака (
Реакційноздатні і перш за все багатоядерні арени, а також феноли і їх прості ефіри форміліруются з утворенням альдегідів під дією N, N-дизаміщених формамідом, наприклад N-метилформаніліду або N, N-диметилформаміду і оксихлорида фосфору.
Проміжно утворюється комплекс формамідом і оксихлорида фосфору у випадку N-метилформаніліду може бути виділений у вільному вигляді.
2.2. Хімічні властивості
1. Реакції з водою і спиртами.
При приєднанні до альдегідів води утворюються гідрати (1,1-діоли).
У більшості випадків ця рівновага сильно зрушено вліво, у бік вихідних реагентів, так що виділити гемінальние діоксісоедіненія неможливо (правило Ерленмейера). Тим не менш такі реакції, як олігомеризація формальдегіду й ацетальдегіду, протікають з участю гідратів. Сполуки, у яких по сусідству з карбонільної групою знаходиться електроноакцепторної заступник, утворюють стійкі гідрати. Прикладами таких сполук служать хлораля, трікетоіндан і аллоксан [4].
Приєднання до альдегідів спиртів призводить до полуацеталям, їх освіта каталізується кислотами і підставами. У присутності сильних кислот у результаті подальшої реакції з новою молекулою спирту утворюються ацетали.
Отримати кета з кетонів, приєднуючи до них спирти, не можна, оскільки рівновага сильно зрушено вліво. Однак найпростіші кета можна отримати при взаємодії кетонів з ортоефірамі мурашиної кислоти (Хельферих,
У кислому середовищі ацетали та кета гідролізуються до альдегідів та кетонів. Однак по відношенню до підстав вони стабільні і використовуються для захисту карбонільної групи.
2. Реакція з тіоспіртамі.
При взаємодії альдегідів і кетонів з тіоспіртамі (меркаптанами) можна отримати меркаптани. З етандітіолом-1, 2 утворюються циклічні меркаптани (1,3-дитіолан).
У присутності скелетного нікелю 1,3-дитіолан піддаються гидрогенолиз. Таким шляхом карбонільні з'єднання можна відновити до вуглеводнів.
3. Освіта бісульфітних сполук.
При обробці концентрованим водним розчином бісульфіта натрію альдегіди і кетони утворюють солі оксісульфокіслот, так звані бісульфітние з'єднання.
Бісульфітние сполуки погано розчинні і використовуються для відділення альдегідів і кетонів. Нагрівання цих сполук з розведеними кислотами або з водним розчином карбонату натрію призводить до регенерації карбонільних сполук.
4. Реакції з аміносполуки.
З'єднання структури Z-NH 2 легко приєднуються до альдегідів та кетонів. Однак у більшості випадків продукти приєднання нестійкі і легко дегидратируются через проміжні карбенів-іммоніевие іони.
При взаємодії альдегідів з аміаком, що протікає через стадію малостабільних альдегідамміаков, утворюються альдіміни.
Альдіміни зазвичай трімерізуются в гексагідро-1 ,3,5-триазин.
Реакція з формальдегідом протікає складніше. Бензальдегід також реагує інакше, взаємодія його з аміаком приводить до гідробензаміду.
У разі таких кетонів, як ацетон, аміак викликає Альдольна реакцію. Утворені при цьому димери або тримери далі реагують з аміаком з утворенням діацетонаміна (4-аміно-4-метілпентанона-2) або Триацетонамін (2,2,6,6-тетраметил-піперідон-4).
Первинні аміни конденсуються з альдегідами в азометинів (основи Шиффа).
У більшості випадків азометин представляють собою кристалічні сполуки і використовуються для виділення, очистки та ідентифікації альдегідів.
Більше значення для цієї мети мають гідразони, фенілгідразони, 4-нітрофенілгідразони і 2,4-дінітрофенілгідразони, які утворюються при взаємодії альдегідів і кетонів з гідразином або відповідним заміщених гідразином. При реакції з гідразином можуть виходити також кристалічні азини.
При нагріванні з гідроксидом калію в триетиленгліколь до ~ 200 ° С або при дії трет-бутилат калію в диметилсульфоксиді гідразони втрачають азот і утворюють вуглеводні (реакція Вольфа - Кіжнера,
Гідроксиламін, а також семікарбазід конденсуються з альдегідами і кетонамі.с освітою відповідно оксимов і семикарбазонів, також використовуються для ідентифікації карбонільних сполук.
Азометинів, гідразони, азини, оксими і семикарбазонів більш-менш легко можуть бути гідроліз назад до вихідних карбонільних сполук. Регенерація кетонів з 2,4-дінітрофенілгідразонов найлегше здійснювати нагріванням з гідратом толуол-4-сульфокислоти в хлороформі. Оксими, крім того, є проміжними продуктами в ряді синтезів. Наприклад, (Z)-альдоксіми дегидратируются до нітрилів. На противагу цьому (E)-діастереомери внаслідок стереоелектронних ефектів не вступають в реакцію; в умовах дегідратації ці сполуки зазнають перегрупування Бекмана до N-заміщених формамідом.
У присутності сірчаної кислоти, хлориду фосфору (V), поліфосфорною кислоти або інших каталізаторів кетоксіми також зазнають перегрупування Бекмана (
При дії на альдегіди і кетони вторинних амінів спочатку також протікає приєднання. Якщо в α-положенні до карбонільної групи є протон, то нестабільний проміжна сполука стабілізується, отщепляя воду і утворюючи енамінів.
Енаміни є дуже реакційноздатними сполуками та використовуються у багатьох синтезах. Якщо, як у випадку бензальдегіду, в α-положенні до карбонільної групи не є атома водню і, таким чином, відщеплення води неможливо, то проміжно утворюється карбенів-іммоніевий іон приєднує другий молекулу аміну з утворенням аміналя.
5. Ціангідрінний синтез
Приєднання синильної кислоти в присутності основних каталізаторів до альдегідів і деяким кетонами призводить до ціангідрінам (α-оксінітрілам).
Під дією лугів ціангідріни розщеплюються, при кислому гідролізі утворюють α-оксикарбонових кислоти.
6. Альдольна реакція
Взаємодія альдегідів або кетонів (карбонільна компонента) самих із собою або з іншими альдегідами і кетонами, виступаючими в якості С-Н-кислотної компоненти (метиленової компоненти) з освітою (β-оксікарбонільних сполук, називають альдольної реакцією. Кислоти і підстави каталізують цю реакцію. Наприклад, у присутності гідроксидів лужних або лужноземельних, металів з ацетальдегіду утворюється ацетальдоль («аль» від альдегіду і «ол» від спирту) 3-оксібутаналь.
Яка із стадій реакції (перша або друга) буде визначати швидкість всього перетворення, залежить від кінетичної кислотності метиленової компоненти і від електрофільного карбонільної компоненти. У разі альдолиюй реакції з ацетальдегідом найбільш повільною є перша стадія, у разі ацетону через меншу реакційної здатності його карбонільної групи - друга стадія.
При підвищених температурах часто протікає дегідратація, яка веде до α, β-ненасичених сполук. Так, з ацетальдоля отримують кротоновий альдегід.
При кислотному каталізі Альдольна реакція протікає через єнольна форму, причому відщеплення води спостерігається майже завжди.
Прикладом альдолиюй реакції між різними альдегідами є утворення пентаеритриту з ацетальдегіду і формальдегіду в присутності гідроксиду кальцію. При цьому на закінчення протікає перехресна реакція Канніццаро між утворився альдегідом і молекулою формальдегіду.
Аналогічно альдегідів реагують і кетони, наприклад:
Як і у випадку реакції бензальдегіду з ацетоном, кетони при реакції з альдегідами завжди грають роль метиленової компоненти. Останнім часом вважають за краще використовувати азометин альдегідів, оскільки для альдегідів, що містять у α-положенні атом водню, кращою є самоконденсація.
За схемою альдольної реакції протікають реакції та інших С-Н-кислотних сполук з карбонільними сполуками. До них відносяться конденсація Кневенагеля, реакція Перкина і синтези хлорангідридами (гліцідний синтез) за Дарзану.
7. Бензоіновая конденсація
При дії водно-спиртових розчинів ціаніду калію арілальдегіди дімерізуются в α-оксікетони. З бензальдегіду утворюється бензоїн.
Вважається доведеним наступний механізм цієї реакції:
Як і в альдольної реакції, карбаніон приєднується до альдегідів.
Аліфатичні альдегіди дають у цих умовах не ацілоіни, а альдоль, освіти ацілоінов з цих сполук можна домогтися, використовуючи ферменти певних видів дріжджів.
8. Реакція Канніццаро (
Альдегіди, не містять в α-положенні до карбонільної групи атома водню, тобто переважно ароматичні альдегіди, в присутності гідроксидів лужних або лужноземельних металів диспропорционируют до спирту і кислоти.
У разі альдегідів, що мають α-атом водню, набагато швидше протікає Альдольна реакція. Формально атом водню однієї молекули альдегіду у вигляді гідрид-іона переноситься до зв'язку С = О іншої молекули. Починається цей процес з приєднання гідроксил-іона. Потім за участю атома металу утворюється комплекс, усередині якого і відбувається гідридний перенесення.
Якщо в реакції беруть участь два різних альдегіду, то говорять про перехресної реакції Канніццаро. У такому випадку формальдегід завжди відіграє роль донора гідрид-іона.
9. Реакція Кляйзена - Тіщенкр (
При взаємодії будь-яких альдегідів з алкоголятов алюмінію відбувається гідридний перенесення, оскільки основність цього реагенту недостатня для здійснення альдольної реакції. У результаті утворюються складні ефіри карбонових кислот.
Реакція також протікає через утворення комплексу.
10. Відновлення за Мейервейну-Пондорфу-Верлен (1925, 1926 рр..)
В обіг окиснення по Оппенауеру, при нагріванні альдегідів і кетонів з каталітичними кількостями ізопропілату алюмінію в розчині ізопропанолу відбувається їх відновлення, відповідно до первинних і вторинних спиртів. У образующемся комплексі відбувається гідридний перенесення від алкоксід-іона на карбонильное з'єднання. При цьому встановлюється рівновага, зсув якого вправо здійснюють за рахунок безперервної відгонки ацетону з реакційної суміші.
11. Амінометілірованіе (реакція Манніха,
Кетони, що містять у α-положенні атом водню, як С-Н-кислоти амінометіліруются при взаємодії з формальдегідом (або іншими альдегідами) і аміаком або при взаємодії з первинними або вторинними амінами. Реакція в більшості випадків проводиться у присутності кислот, хоча можливий і основний каталіз. Спочатку утворюється карбенів-іммоніевий іон, що реагує далі з енольної формою кетону.
Кінцеві продукти реакції Манніха називають підставами Манніха.
12. Пінаконовое відновлення
При відновленні кетонів натрієм або амальгама натрію або магнію утворюються 1,2-діоли (пінакони, найважливіші спирти і феноли, пінакон). До тих же результатів призводить і електрохімічне відновлення (катодне відновлення). Такого типу реакції йдуть на поверхні металів і протікають через аніон-радикали, так звані Кетіл.
Бензальдегід при реакції з амальгамою натрію або цинку також може бути перетворений на 1,2-діол.
13. Відновлення за Клеменсену (
При реакції з амальгованих цинком і концентрованою соляною кислотою альдегіди і кетони перетворюються на вуглеводні.
14. Окислення альдегідів
Альдегіди дуже легко окислюються до карбонових кислот, будучи таким чином відновниками.
Так, вони відновлюють аміачний розчин нітрату срібла (ре актив Толленса) до срібла, а лужний розчин гідроксиду вісмуту (III) з добавкою комплексообразователя - винної кислоти (реактив Ньюленд) - до металевого вісмуту.
Аліфатичні альдегіди виділяють оксид міді (I) з лужного розчину гідроксиду міді (II), що містить у ролі комплексообразователя тартрат калію-натрію (реактив Фелінга).
На повітрі бензальдегід піддається автоокисления до бензойної кислоти. У даному випадку протікає радикальний процес, що йде через проміжне утворення серед інших бензоїльних радикалів і пербензойной кислоти.
15. Реакція Вільгеродта - Кіндлера (1887, 1923 рр..)
При нагріванні алкіларілкетонов в запаяних ампулах з водними розчинами полісульфіду амонію або, простіше, з сіркою і первинними або вторинними амінами (частіше за все з морфоліном) утворюються аміди ω-арілкарбонових кислот або самі кислоти. Механізм цієї реакції дуже складний, проміжно утворюються енаміни (Майєр,
Висновки
Таким чином, в даній роботі розглянуто бензальацетон, його властивості, способи одержання та застосування. Взаємодією бензальдегіду з ацетоном отриманий бензальацетон з виходом ... г або ...% мас. від теоретичного. Визначено температура плавлення, показана збіжність отриманих даних з літературними, а отже, дуже низька частка домішок в отриманому бензальацетоне і чистота продукту синтезу.
Список літератури
1. Нейланд О.Я. Органічна хімія, М.: Вища школа, 1990, 751с.
2. Голодніков Г.В. Практичні роботи з органічного синтезу. Л., Изд-во ЛДУ, 1966, 697с.
3. Фізер Л., Фізер М. Реагенти для органічного синтезу. Том
4. З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане Органічна хімія, Москва, «Хімія», 1979, 832
5. Кнунянц І.Л. Велика Російська енциклопедія, М.: 2003, 972с.
6. Юр'єв Ю.К. Практичні роботи з органічної хімії. Випуск 1 і 2. Вид. 3-є. М., Изд-во МГУ, 1964.
7. Юр'єв Ю.К., Левіна Р.Я., Шабаров Ю.С., Практичні роботи з органічної хімії. Випуск
8. Шабаров Ю.С. Органічна хімія: У 2-х кн. - М.: Хімія, 1994 .- 848 с.
9. Петров А.А., Балья Х.В., Трощенко А.Т. Органічна хімія. - М.: Вищ. шк., 1973. - 623 с.
10. Моррісон Р., Бойд. Органічна хімія. - М.: Світ, 1974. - 1132 с.
11. Терней А. Сучасна органічна хімія: У 2 т. - М.: Світ, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.
12. Робертс Дж., Кассера М. Основи органічної хімії: У 2 т. - 2-е вид. -М.: Світ, 1978. - Т.1 - 842 с; Т.2 - 888 с.
13. В. Ф. Травень. Органічна хімія. Том 1. - М.: Академкнига, 2004, - 708 с.
14. Птіцин О.А., Куплетская Н.В., Тимофєєва В.К. та ін Лабораторні роботи з органічного синтезу. М.: Просвещение, 1979, 256с
15. Ісагулянц В.І. Синтетичні запашні речовини, 2 видання, Єреван, 1946, 831с.