Формування основних понять про високомолекулярних речовинах в курсі середньої школи з екологічної

_{_{_{«Формування основних понять про ВМС в курсі середньої школи з екологічної складової»
ЗМІСТ
Зміст
Глава 1. МІСЦЕ СИНТЕТИЧНИХ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНИХ РЕЧОВИН І ПОЛІМЕРНИХ МАТЕРІАЛІВ НА ЇХ ОСНОВІ У ШКІЛЬНОМУ КУРСІ ХІМІЇ
1.1 Історична довідка
1.2 Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їх основі в шкільних програмах з хімії
1.2.1 Поняття про високомолекулярних з'єднаннях
1.2.2 Синтетичні каучуки
1.2.3 Синтетичні волокна
Глава II. ЕКОЛОГІЧНА ПРОБЛЕМАТИКА, пов'язана з синтетичних високомолекулярних речовин і полімерних матеріалів на їх основі
2.1 Полімери у вирішенні сировинної проблеми
2.2 Полівінілхлорид та матеріали на його основі
2.3 Пінополістирол в будівництві - це небезпечно чи ні?}}} Биополимеры 2.4 Руйнуються, пластмаси. Біополімери Фоторазрушеніе
Растворимые пластики Синтетичні біоразрушаемие пластики. Розчинні пластики
2.5 Розкладання або повторне використання відходів?
Глава 3. ВИВЧЕННЯ СИНТЕТИЧНИХ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНИХ РЕЧОВИН НА УРОЦІ З ХІМІЇ В СЕРЕДНІЙ ШКОЛІ
Ход урока 3.1 План уроку. Хід уроку
3.2 Завдання
3.3 Тести
ВИСНОВОК
Література
ВСТУП
Людське суспільство в міру свого розвитку входить у все більшу залежність від сировинних ресурсів навколишнього середовища. Масштаби споживання деяких речовин мінерального походження вже наближаються, а в майбутньому можуть перевищити природні можливості природи.
Абсолютно нові перспективи в планеті створення матеріалів із заданими властивостями відкриває хімія полімерів. В даний час важко знайти галузь народного господарства, де б не застосовувалися полімери; з яких отримано матеріали з малою щільністю, високою міцністю, стійкістю до агресивних середовищ, простотою переробки у вироби і т. д.
Основну масу використовуваних полімерів (близько 2 / 3) складають отримані понад півстоліття тому поліетилен, поліпропілен, полістирол. Області використання цих полімерів вельми різноманітні - машинобудування, електротехніка, транспорт, медицина, будівництво і т. д.
Із застосуванням полімерів значною мірою пов'язаний прогрес у будівельній практиці та архітектури. Впровадження нових полімерних будівельних матеріалів сприяє розробці ефективних конструкцій, розвитку індустріальних методів їх виробництва, створення красивих, міцних і економічних будівель.
Актуальність полягає в тому, що важливою екологічною проблемою, пов'язаною з впровадженням полімерних матеріалів, є скупчення твердих відходів, серед яких значну частину складають полімерні пластмаси, що володіють надзвичайно високою стійкістю.
Матеріал цієї курсової відповідає трьом рівням знань. Перш за все, ви отримаєте загальну інформацію про синтетичні високомолекулярних речовини і процеси полімеризації і поліконденсації. Далі, ви докладно дізнаєтеся про певні напрями розвитку хімії полімерів, про їх застосування в сучасному світі і про те, яке значення вони можуть мати в майбутньому. І, нарешті, спільної для всієї роботи буде дуже важлива тема: «Вивчення синтетичних високомолекулярних речовин у навчально-виховному процесі середньої школи».
Метою моєї роботи є висвітлення основних найбільш гостро стоять в усьому світі екологічних проблем, пов'язаних з високомолекулярними сполуками, і можливі шляхи їх вирішення.
Завдання:
Огляд стану даного питання в сучасній російській школі.
Аналіз шкільних програм і підручників, а також іншої літератури, що показують як високомолекулярні сполуки вивчаються в середній школі.
Скласти план уроку, на якому була б успішно проведена екологізація знань.
Глава 1. МІСЦЕ СИНТЕТИЧНИХ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНИХ РЕЧОВИН І ПОЛІМЕРНИХ МАТЕРІАЛІВ НА ЇХ ОСНОВІ У ШКІЛЬНОМУ КУРСІ ХІМІЇ
1.1 Історична довідка
г. Термін "полімеризація" був введений у науку І. Берцелиусом в 1833 р. для позначення особливого виду ізомерії, при якій речовини (полімери), що мають однаковий склад, володіють різною молекулярною масою, наприклад етилен і бутилен, кисень і озон. Такий зміст терміна не відповідає сучасним уявленням про полімери. "Справжні" полімери на той час ще не були відомі.
Хімія полімерів виникла у зв'язку зі створенням А. М. Бутлеров теорії хімічної будови. А. М. Бутлеров вивчав зв'язок між будовою і відносною стійкістю молекул, що виявляється в реакціях полімеризації. Подальший свій розвиток наука про полімери одержала головним чином завдяки інтенсивним пошукам способів синтезу каучуку.
З початку 20-х років 20 століття розвиваються також теоретичні уявлення про будову полімерів.
Спочатку передбачалося, що такі біополімери, як целюлоза, крохмаль, каучук, білки, а також деякі синтетичні полімери, подібні з ними по властивостях (наприклад, поліізопрен), складаються з малих молекул, що володіють незвичайною здатністю асоціювати в розчині в комплекси колоїдної природи завдяки нековалентною зв'язках (теорія "малих блоків").
Автором принципово нового представлення про полімери як про речовини, що складаються з макромолекул, часток надзвичайно великої молекулярної маси, був Г. Штаудінгер.
1.2 Синтетичні високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їх основі в шкільних програмах з хімії
интетические высокомолекулярные вещества и полимерные материалы на их основе» отводиться 5 часов; эта тема разбита на следующие подразделы: Общие понятия химии высокомолекулярных соединений: мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации, средняя молекулярная масса. У програмі шкільного курсу хімії на вивченні «C інтетіческіе високомолекулярні речовини і полімерні матеріали на їх основі» відводитися 5 годин; ця тема розбита на наступні підрозділи: Загальні поняття хімії високомолекулярних сполук: мономер, полімер, структурна ланка, ступінь полімеризації, середня молекулярна маса. Основні методи синтезу високомолекулярних сполук - полімеризація і поліконденсація.
Лінійна, розгалужена і просторова структура полімерів. Аморфне і кристалічну будову.
Залежність властивостей полімерів від будови. Термопластичні і термореактивні полімери. Поліетилен, поліпропілен, полістирол, поліметилметакрилат.
Фенолформальдегідні смоли, їх будова, властивості, застосування. Композити, особливості їх властивостей, перспективи використання. Проблема синтезу каучуку і її рішення.
Різноманіття видів синтетичних каучуків, їх специфічні властивості, застосування. Стереорегулярних каучуки. Синтетичні волокна.
Поліефірне (лавсан) і полиамидное (капрон) волокна, їх будова, властивості, практичне використання. Екологічні аспекти даної теми в шкільній літературі викладені дуже поверхнево або не викладені зовсім.
У шкільних підручниках «Хімія. 10 клас »/ Г. Є. Рудзітіс, Ф. Г. Фельдман, «Хімія. 11 клас »/ Г. Є. Рудзітіс, Ф. Г. Фельдман і Посібник з хімії для вступників до вузів / Г. П. Хомченко, на цю тему виділено три основних параграфа: § 1.Поняття про високомолекулярних з'єднаннях, § 2. Синтетичні каучуки, § 3. Синтетичні волокна, і ми будемо розглядати кожен параграф більш докладно.
1.2.1 Поняття про високомолекулярних з'єднаннях
Полімери, одержувані в реакціях полімеризації.
Будова молекул. Полімеризація - це послідовне з'єднання однакових молекул у більші [1, 3].
При підвищеній температурі і тиску або в присутності каталізаторів молекули етилену з'єднуються один з одним внаслідок розриву подвійного зв'язку. У спрощеному вигляді таку реакцію можна виразити так [2]:
Полімеризація характерна для багатьох органічних речовин, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки, наприклад:
У результаті таких реакцій утворюються високомолекулярні сполуки, які називаються полімерами (грец. «полі» - багато, «мерос» - частина). Речовини, з яких отримують полімери, називаються мономерами, а молекули полімерів - макромолекулами (грец. «макрос» - великий, довгий).
Буква n показує, скільки молекул мономера взаємно з'єдналося в процесі полімеризації; її називають ступенем полімеризації, а багаторазово повторюються в макромолекулі групи атомів - структурними ланками. Наприклад, структурні ланки поліетилену і поліпропілену такі:
і
Характерно, що ступінь полімеризації не є величиною постійною. Так, при полімеризації етилену можуть утворитися макромолекули, у яких число n коливається від 300 до 100 000. Тому зазвичай вказується для даного полімеру відносна молекулярна маса є його середньої молекулярної масою.
Розглянемо два представники полімерів - поліетилен і поліпропілен. Вони відносяться до так званих лінійним полімером, хоча фактично мають зигзагообразное будову. Їх молекули сильно зігнуті в різних напрямках, іноді навіть згорнуті в клубки.
У процесі полімеризації, наприклад, пропілену, може утворитися полімер зі стереонерегулярной структурою:
Стереонерегулярной ця структура називається тому, що радикали-CH ₃ в ній розміщені хаотично - по одну і іншу сторони ланцюга. Зазвичай, у процесі полімеризації утворюються полімери з стереонерегулярной структурою [1].
Отримання. Ще недавно поліетилен (- CH ₂ - CH ₂ -) _n отримували під високим тиском при підвищеній температурі. Реалізація такого виробничого процесу була досить складною. Останнім часом полімеризацію проводять при атмосферному тиску і кімнатній температурі в присутності триетилалюмінію і хлориду титану.
Синтезований таким шляхом поліетилен плавиться при більш високій температурі і має більшу механічну міцність, тому що має велику молекулярну масу і менше відгалужень. Подібним чином отримують поліпропілен, полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат і деякі інші полімери.
Фізичні властивості. Поліетилен значно легше води, його щільність приблизно 0,92 г / см ^3. Він еластичний, в тонкому шарі безбарвний, прозорий, на дотик кілька жирний, нагадує парафін. Якщо шматочок поліетилену нагріти, то вже при температурі 110 ° С він стає м'яким і легко змінює форму, але при дуже сильному нагріванні поліетилен розкладається. При охолодженні поліетилен твердне і зберігає надану йому форму.
Властивість тіл змінити форму в нагрітому стані і зберігати її після охолодження називають термопастічностью.
Поліпропілен відрізняється від поліетилену більш високою температурою плавлення (плавиться при температурі 160 - 180 ° С) і більшою механічною міцністю.
Хімічні властивості. Поліетилен і поліпропілен володіють властивостями граничних вуглеводнів. При звичайних умовах ці полімери не реагують ні з сірчаною кислотою, ні з лугами. (Концентрована азотна кислота руйнує поліетилен, особливо при нагріванні.) Вони не знебарвлюють бромну воду і розчин перманганату калію навіть при нагріванні.
Застосування. Поліетилен і поліпропілен хімічно стійкі, механічно міцні, тому їх широко застосовують при виготовленні обладнання в різних галузях промисловості (апарати, труби, судини і т. д.). Вони володіють високими електроізоляційними властивостями. Поліетилен і поліпропілен в тонкому шарі добре пропускають ультрафіолетові промені. Плівки з цих матеріалів використовуються замість скла в парниках і теплицях. Їх застосовують також для упаковки різних продуктів [1].
Але у Хомченко [3] те, що викладено про багато синтетичні високомолекулярні речовини, відрізняється від [1], і ми розглянемо деякі ці речовини:
₂ = CHCl . Полівінілхлорид-продукт полімеризації хлористого вінілу CH ₂ = CHCl. Цей полімер має цінні властивості: він не горючий, легко фарбується. Широко застосовується для ізоляції проводів та кабелів.
₂ = CF ₂ . Тефлон - продукт полімеризації тетрафторетилену CF ₂ = CF _2. Це саме інертне органічна речовина, має високу морозо-і теплостійкістю. [3]
Полімери, одержувані в реакціях поліконденсації.
Будова молекул. Реакція поліконденсації - процес утворення високомолекулярних сполук з низькомолекулярних, які супроводжується виділенням простих низькомолекулярних продуктів (H ₂ O, NH _3, HCl і ін) [3, 5]. Розглянемо, як при реакції поліконденсації утворюються фенолформальдегідні смоли. Відомо, що в молекулі фенолу в положеннях 2, 4 і 6 атоми водню дуже рухливі, а для альдегідів характерні реакції приєднання, обумовлені наявністю в них p-зв'язку. У зв'язку з цим реакцію фенолу з формальдегідом можна відобразити так:
Це проміжна сполука потім реагують з іншими молекулами фенолу:
Далі утворений продукт реагують з іншими молекулами метаналя, а потім - з молекулами фенолу і т. д. У результаті цих реакцій виходять високомолекулярна речовина - фенолформальдегидная смола і побічний продукт - вода.
При підвищеній температурі і тиску між розгалуженими молекулами полімеру відбувається хімічна взаємодія і утворюється полімер з просторовою структурою. Такий матеріал втрачає термопластичність і стає більш міцними.
Полімери, які при підвищеній температурі не розм'якшуються і не плавляться на відміну від термопластичних полімерів, називаються термореактивними.
Застосування. З фенолформальдегидном полімеру (смоли), додаючи різні наповнювачі (деревне борошно, бавовняна тканина, скляне волокно, різні барвники і т. д.), отримують фенолформальдегідні пластмаси, які скорочено називають фенолпластамі [1, 3].
Ще в [3] викладено, що Фенопласти-найважливіші замінники кольорових і чорних металів у багатьох галузях промисловості. З них виготовляються велику кількість виробів широкого вжитку, електроізоляційні матеріали та будівельні деталі [3].
1.2.2 Синтетичні каучуки
У Росії немає природних джерел отримання натурального каучуку, тому необхідно було отримати його синтетичним шляхом [2].
Під керівництвом академіка С. В. Лебедєва вперше у світі був розроблений метод промислового виробництва синтетичного каучуку з 1,3-бутадієну (1932 р.). Його отримували з етилового спирту. В даний час для отримання синтетичних каучуків в основному використовуються вуглеводні, що містяться в нафтових газах і продуктах переробки нафти.
Виробництво бутадиенового каучуку грунтується на полімеризації 1,3-бутадієну в присутності каталізатора:
де n може досягати декількох тисяч.
Однак виявилося, що групи - CH ₂ - у ланках макромолекул на відміну від природного каучуку розташовані по різні сторони подвійного зв'язку, тобто знаходяться в транс - положенні:
Згодом на основі вивчення просторової будови природного каучуку вченим вдалося вирішувати проблему синтезу не тільки дівінілового каучуку, а й изопренового каучуку стереорегулярних будови [1, 2, 3].
Деякі синтетичні каучуки отримують з різних мономерів в результаті їх сумісної полімеризації, званої сополимеризацией. Так, наприклад, при кополімеризації 1,3-бутадієну з стиролом синтезують бутадіенстірольний каучук [1]:
Для поліпшення якості натуральних і синтетичних каучуків їх перетворюють на гуму. Гума - це вулканізований каучук. Сутність вулканізації полягає в тому, що атоми сірки приєднуються до лінійних молекул каучуку за місцем подвійних зв'язків і як би зшивають ці молекули один з одним. Гума міцніше каучуку і більш стійка до зміни температури [2, 3].
1.2.3 Синтетичні волокна
Цей розділ в [1, 2] викладено дуже добре, але в [3] - дуже мало за обсягом.
Волокнами називають матеріали, одержувані з натуральних і синтетичних, органічних і неорганічних речовин, що мають дуже малі поперечні розміри, їх довжина повинна не менше ніж в 100 разів перевищувати діаметр. Наприклад: бавовняне волокно, шовк, шерсть, капрон і ін [5]. Капрон відноситься до поліамідним волокнах. Для його виробництва використовуються деякі похідні амінокислот, наприклад, капролактам. Його можна розглядати як продукт внутрішньомолекулярного взаємодії карбоксильної групи і аміногрупи молекули 6-аміногексановой
кислоти:
Спрощено перетворення капролактам в полімер, з якого виробляють капронове волокно, можна представити таким чином. Капролактам у присутності води перетворюється на 6-аміногексановую кислоту, молекули якої реагують один з одним:
У результаті цієї реакції утворюється високомолекулярна речовина, макромолекули якого мають лінійну структуру. Відокремлені ланки полімеру є залишками 6-аміногексановой кислоти [1, 2]:
Полімер являє собою тверду речовину, розм'якшується при температурі 210 ° С і плавящееся при 225 ° С. Для отримання волокон капрон плавлять, пропускають через фільєри. Струмені полімеру охолоджуються потоком холодного повітря і перетворюються в волоконця, при скручуванні яких утворюються нитки [2].
Капронова смола використовуються для отримання пластмас. З них виготовляють різні деталі машин, шестерні, вкладиші для підшипників і т. д. Предмети із капронових пластмас володіють виключно великою міцністю і зносостійкістю [1].
Лавсан - поліестер. За своїм складом лавсан - складний ефір терефталевой кислоти і етиленгліколей. Етиленгліколь - це двоатомний спирт. Терефталева кислота-процес окислення n-кіслол. При
взаємодії останньої з етиленгліколем виходить складний ефір:
При поліконденсації цього ефіру утворюється високомолекулярна речовина - лавсан:
Промисловий процес отримання лавсану більш складний. Волокно лавсан додають до шерсті для виготовлення немнущіхся високоякісних тканин і трикотажу. Його застосовують також для виробництва транспортерних стрічок, ременів, завіс, вітрил і т. д. [1].
У цьому розділі ми дізналися про полімери та їх структурі і про ступінчастою полімеризації і поліконденсації. І в наступному розділі ми будемо розглядати пов'язані з ними екологічні питання.
. РОЗДІЛ II. ЕКОЛОГІЧНА ПРОБЛЕМАТИКА, пов'язана з синтетичних високомолекулярних речовин і полімерних матеріалів на їх основі
2.1 Полімери у вирішенні сировинної проблеми
Людське суспільство в міру свого розвитку входить у все більшу залежність від сировинних ресурсів навколишнього середовища. Масштаби споживання деяких речовин мінерального походження вже наближаються, а в майбутньому можуть перевищити природні можливості природи.
Абсолютно нові перспективи в планеті створення матеріалів із заданими властивостями відкриває хімія полімери. В даний час важко знайти галузь народного господарства, де б не застосовувалися полімери; з яких отримано матеріали з малою щільністю, високою міцністю, стійкістю до агресивних середовищ, простатою переробки у вироби і т. д. Синтетичні високомолекулярні з'єднання отримують з низькомолекулярних сполук шляхом полімеризації, поліприєднання і поліконденсації.
За прогнозами поліолефіни і в майбутньому будуть відігравати вирішальну роль.
Гігантські молекули забезпечили новими матеріалами не тільки промисловості, але вони допомогли взути і одягнути людство.
Припускають, що в XXI ст. на кожну людину буде випускатися 9-12 кг волокна, причому максимальна частка синтетики становить 70%.
Розвиток хімії полімерів забезпечило зниження витрати деревини на потреби меблевої промисловості та будівництва. Створення композиційних матеріалів на основі полімерів і деревини дозволило використовувати не тільки малоцінні породи, але і відходи деревини.
Таким чином, в даний час в нашому розпорядженні є широка гама полімерів, які продовжують завойовувати світ.
Однак при використанні полімерних матеріалів слід враховувати кілька дуже важливих обставин. За своїм якісним складом більшість полімерів відносяться до органічних сполук, що містять значну кількість вуглецю і водню, тому вони горючі (це 1-й негативний фактор). Термічне розкладання при горінні полімерів часто супроводжується виділенням великої кількості токсичних газоподібних з'єднаннях. (CO, HCN, HCl і ін; це 2-й негативний фактор).
Важливою екологічною проблемою пов'язаної з впровадженням полімерних матеріалів є скупчення твердих відходів, серед яких значну частину складають полімерні пластмаси, що володіють надзвичайно високою стійкістю.
У Росії, наприклад, кількість полімерних відходів можна порівняти з щорічним обсягом випуску пластмас. З відходами полімерних матеріалів за часту неможливо впоратися, тому, наприклад, створюються полімерні матеріали зі спеціальними добавками. Відслуживши свій вік, ці матеріали легко деструктуючих під дією світла, тепла і спеціальних мікробів [6,8].
2.2 Полівінілхлорид та матеріали на його основі
Полівінілхлорид (ПВХ) один з найбільш широко застосовуваних полімерних матеріалів і обсяги виробництва його неухильно зростають, так як зростає попит на вироби з нього. Це пов'язано з тим, що механічні властивості ПВХ матеріалів змінюються в дуже широких межах, наприклад від повної гнучкості (штучна шкіра) до значної жорсткості (будівельні профілі), і залежать від складу вихідної полімерної композиції. ПВХ матеріали хімічно інертні і мають гарну світло-і погодостойкость. Вони мають одні з найвищих електроізоляційних властивостей серед полімерів і відносяться до групи важкогорючих матеріалів. Зниження горючості у пластифікованих композицій досягається шляхом застосування антипіренів.
Багато екстремістськи налаштовані члени різних організацій по захисту навколишнього середовища і виробники аналогічних матеріалів заявляють, що:
ПВХ високогорючій матеріал;
Вироби з ПВХ під час експлуатації виділяють велику кількість отруйних речовин, у тому числі високотоксичний вінілхлорид (ВХ);
Виробництво та утилізація ПВХ приводить до утворення супертоксічних поліхлорованих дібензопарадіоксінов (ПХДД) і бензофурану (ПХДФ);
Вироби з ПВХ неможливо повторно використовувати;
Виробництво і споживання ПВХ пов'язане з великими енергетичними затратами.
Для оцінки правочинності таких заяв наведемо деякі дані наукових досліджень і експлуатації виробів із ПВХ.
Проте вже зазначалося раніше, що ПВХ - важкогорючий матеріал. Він горить тільки безпосередньо в зоні вогню. Поза полум'я ПВХ гасне. Завдяки цьому його застосовують як полімерного сповільнювача горіння. У сучасних ПВХ пластиках застосовуються антипірени підвищеної ефективності і з мінімальним негативним впливом на навколишнє середовище.
Вінілхлорид з ПВХ і виробів з нього не виділяється ні за яких умов. Сучасні підприємства виробляють ПВХ з вмістом залишкового ВХ менше 10 млн ^-1. більше того на деяких виробництвах цей показник знижений у 10 разів і становить 1 млн ^-1. При розкладанні ПВХ (терморазложеніе, старіння) деполімеризації не відбувається.
Вчені-експерти з університетів Німеччини і Швеції протягом трьох років вивчали різні ПВХ продукти при похованні їх в землі. При цьому визначали можливість виділення ВХ і аддитивів в процесі деградації ПВХ в землі. Результати показали, що ПВХ стійкий в умовах поховання в землі. Виділення пластифікаторів і стабілізаторів може мати місце, але в таких кількостях, які не представляють небезпеки для навколишнього середовища, а ВХ не виділяється взагалі.
Існують дані про виділення свинцю у воду з ПВХ труб, що містять свинцевий термостабілізатор. Встановлено, що вміст свинцю у воді навіть після використання ряду провокуючих умов було в 8-10 разів менше ГДК, встановленої ВООЗ.
У процесі виробництва і спалювання ПВХ в навколишнє середовище можуть виділятися ПХДД і ПХДФ. Проте емісія цих речовин знаходиться на істотно більш низькому рівні, ніж вважалося раніше. Дослідження, виконані в Голландії, показали, що емісія діоксинів при неконтрольованому спалюванні ПВХ і деревини становить 6,67 мкг на тонну. Для порівняння, при неконтрольованому спалюванні чистої деревини цих речовин утворюється 3-28 мкг на тонну. На кількість утворюються ПХДД і ПХДФ при спалюванні насамперед впливає конструкція печей і робочі характеристики процесу, а зовсім не присутність або відсутність ПВХ в палаючому матеріалі.
Є дані, що свідчать про присутність ПХДД і ПХДФ у природі до 1990 р., тобто задовго до початку виробництва хлорорганічних речовин і хлору. Присутність ПХДД і ПХДФ у зразках грунту пояснюється спалюванням природного палива (деревина, вугілля). У міру накопичення експериментальних даних стає очевидним, що і з особливою супертоксічностью ПХДД і ПХДФ не зовсім все ясно.
Розроблено багато способів рециклінгу (повторного використання) ПВХ матеріалів. Частина з них реалізована у промисловості. Наприклад, в Німеччині працюють 7 підприємств з переробки відходів ПВХ. перерабатывает оконные рамы после 30-40 лет эксплуатации по собственной технологии. Фірма VEKA переробляє віконні рами після 30-40 років експлуатації за власною технологією. Нові будівельні профілі з внутрішніми елементами випускаються з повторно переробленого ПВХ. На ринок надходять труби, покриття для підлоги та інші вироби з вторинного ПВХ.
Для утилізації ПВХ відходів застосовуються і хімічні методи. Окислювальне лужне руйнування жорстких ПВХ гранул перетворює їх на щавлеву кислоту і вуглекислий газ. Постійно удосконалюються методи спалювання. Розроблено екологічно прогресивний спосіб спалювання міських відходів з попередньою їх газифікацією і гомогенним горінням. Даний спосіб розроблений в Об'єднаному інституті хімічної фізики РАН та апробовано на закордонних заводах, при цьому доведено, що гомогенний синтез діоксинів з газоподібних продуктів згоряння неможливий.
Використання ПВХ виробів призводить до суттєвої економії енергії.
Відомо, що вікна займають близько 20% площі огороджувальних конструкцій будівель і через них втрачається до 50% теплової енергії. Застосування віконних профілів з ПВХ зі склопакетами дозволяє практично виключити ці втрати. Відповідно знижується навантаження на виробництво теплової енергії. Треба менше спалювати палива (угль, мазут), а це, як відомо, сприяє поліпшенню екологічної обстановки.
Використання ПВХ виробів має більше переваг в області екології, ніж недоліків. Будівельні профілі з ПВХ (вікна, двері та інші вироби) запобігають вирубку лісу. Людині надана можливість не рубати живе дерево, а використовувати матеріали-замінники, в тому числі і ПВХ, вироби з яких можуть експлуатуватися десятки років. Це буде сприяти зниженню екологічного навантаження від виробництва інших матеріалів (дерево, метали тощо), а також забезпечить час, необхідний для відновлення екологічних систем.
2.3 Пінополістирол в будівництві - це небезпечно чи ні?
У Росії триває будівельний "бум". У містах будуються багатоповерхові житлові будинки, в зелених зонах - приватні котеджі. На садових ділянках менш забезпечені громадяни зводять будиночки з піноблоків або інших сучасних і недорогих матеріалів. І мало хто замислюється про наслідки такого будівництва для його власного здоров'я. Досить зазирнути на сайт будь-якої будівельної фірми, і ви побачите, що найдешевший і популярний матеріал - пінополістирол. Властивості пінополістиролу вимагають додаткового вивчення.
У пінополістиролу існують три невід'ємних негативних властивості, що виходять з його природи, до яких треба ставитися просто обережно, з розумінням цих процесів. По-перше, це пожежна небезпека. По-друге, це недовговічність. І, по-третє, це екологічна небезпека. Ці властивості потребують додаткових досліджень. Вони не вимагають заборони матеріалу, але вони вимагають додаткового - уважного - до нього відносини і додаткових досліджень. Пінополістирол під час горіння виділяє багато токсичних речовин, це - раз. Полістирол - це стирол, який заполімерізован, у нього молекули довгі та об'ємні. Насправді, 100-відсоткової полімеризації ніколи не буває. А раз не буває 100-відсоткової полімеризації, значить, стирол в цьому обсязі залишається.
А стирол - це речовина, яка, взагалі кажучи, токсично. Він - такий же, як бензол, як етилбензол, він - з тієї категорії речовин, з якими краще не мати справи. Причому не будемо говорити про гостру миттєвої токсичності. Ми будемо говорити про токсичність хронічної, тієї, яка діє на людей - не на щурів, а саме на людей, - протягом десятиліть, малими дозами, нижче критичних, нижче ГДК. Досліди такі поставлені.
Люди живуть в обстановці, коли в житловий атмосфері є стирол, (нехай концентрації і нижче ГДК); проходить рік, два, три - і далі перебуває робота лікарів. Стирол робить сильний вплив на печінку, від цих мікродоз стиролу дістається серця, у жінок - особливі проблеми ... Загалом, токсичний гепатит - так чи інакше, ми кружляли навколо цього діагнозу. Крім стиролу, виділяються й інші речовини, включаючи фенол, формальдегід, етилбензол і так далі. Це - робота для санітарних лікарів. Санітарні лікарі, природно, живуть одним днем. Коли їм приносять на перевірку, скажімо, пінополістирол тієї або іншої нової марки, що вони роблять? - Вони на мишах і щурах на вивчають змиви водою, змиви спиртом ... Але це ж все - короткочасні речі, досвід на 5-10 років ніхто ж не ставить. А в даному випадку люди говорять саме про це - про досвід на 5-10 років. І такі досліди в світі відомі - коли люди багато років працювали в такій атмосфері. Пінополістирол - не самий хороший матеріал. Просто люди повинні це знати - вони мають право на це знання. Друга сторона справи - сам полістирол, тобто вже не в пінному вигляді, а просто як полімер, наприклад - у вигляді чашок або тарілок. Є професії, коли люди цим часто користуються. На роботі їх годують з такого посуду-виділяється стирол.
Полістирольні плитки - ними облицьовують приміщення. І там при певних температурах (30, 40, 50 градусів у ванній або, скажімо, в кухні, біля плити це нормально) виділяється стирол. Причому є факти, є випадки, описані в журнальних статтях, коли виділення буває досить високе - багато вище ГДК, причому - не тільки стиролу. "Властивості пінополістиролу змінюються від впливу неконтрольованих, випадкових факторів, і вибір даного матеріалу в якості утеплювача економічно не вигідний (при експлуатації будинку більше 10 років) і потенційно небезпечний" [7, 9].
2.4 Руйнуються, пластмаси
Більшість пластмас не розкладаються в навколишньому середовищі, так як живі організми - деструктори (гриби і бактерії) не мають ферментів, необхідних для їх руйнування. Відомі два важливі виду руйнуються пластмас:
1.Біополімери. Це високомолекулярні сполуки, які виробляються живими організмами і які деструктори способи розкладати.
2.Сінтетіческіе пластики, спеціально розроблені так, що вони руйнуватися в природних умовах. Таких пластики бувають, трьох видів:
Фоторазрушающіеся пластики - полімерні матеріали, що руйнуються на світлі
Синтетичні біоразрушаемие пластики, піддані дії бактерій
Розчинні пластики, які розчиняються у воді.
Біополімери
Полігідроксібутаноати - це природні поліефіри, вироблювані деякими бактеріями і використовувані ними як джерело енергії. Мікроорганізми, які є в грунті, у внутрішніх водоймах, в океані здатні зруйнувати ці полімери. Повне руйнування полігідроксібутаноатов в навколишньому середовищі зазвичай відбувається протягом 9 місяців. За все, однак, потрібно платити: провести ці полімери майже в 15 разів дорожче, ніж поліетилен.
Фоторазрушеніе
Карбонільні групи C = O поглинають випромінювання в діапазоні довжин хвиль 170-360 нм. Це відповідає ближній ультрафіолетовій області сонячного спектра. Ці групи можна впровадити в полімер в якості енергетичних пасток. Поглинання енергії призведе до розриву сусідніх з карбонільної групою зв'язків, і полімер може розпастися на фрагменти, які будуть піддані біоруйнування.
Синтетичні біоразрушаемие пластики
Деякі пластикові мішки виготовлені з поліетилену, в який впроваджено гранули крохмалю. Коли мішок викидають, наявні в грунті мікроорганізми поїдають крохмаль. У результаті мішок розвалюється на дуже малі шматки залишків поліетилену, біодеградація яких відбувається більш швидко.
Розчинні пластики
Якщо з забрудненим лікарняним білизною звертатися неналежним чином, є ризик поширення інфекції. Небезпеки можна уникнути, якщо використану білизну помістити в пакет з розчинного пластику. Брудна білизна надійно зберігається, поки пакет не відправлять у пральну машину: там пакет розчиняється у воді і не заважає пранні.
Розчинні пластикові пакети виготовляють з полівінілового спирту. Це новий полімер, що отримується гідролізом або алколізом з іншого полімеру, полівінілацетату [13, 14].
2.5 Розкладання або повторне використання відходів?
Для виготовлення будь-якої речі, включаючи предмети з пластмаси, потрібна енергія. Частина енергії йде на виробництво власне матеріалу, в даному випадку полімеру, інше потрібно для переробки, тобто виготовлення кінцевого виробу.
Основна частина енергія витрачається на виробництво пластмаси, так що виходячи, з цілей енергозбереження можна зробити висновок, що повторне використання - це справа корисна.
Ситуації тут, однак, складніше, ніж у випадку скла. Що знаходиться у вживанні скло в основному одного типу і всього лише трьох кольорів.
Скільки ж коштує збір і сортування пластмасових відходів? І для чого можна використовувати отриманий із вторинної сировини пластик? Є багато областей застосування, для яких був у вжитку пластик непридатний. Наприклад, більшості людей не подобається, якщо харчові продукти пакують у такий пластик.
Тим не менш, у Великобританії 60 компаній зайняті рециклом полімерного вторинної сировини, вони повертають близько 150 000 тонн полімерних матеріалів на рік. Дві третини повторно використовуваних пластиків отримують з промислових відходів, і велика частина - це «чисті» матеріали: відходи непластифікованого при виготовленні віконних рам, які відслужили своє ящики і корпусу автомобільних акумуляторів з поліпропілену.
Поки економічно невигідно займатися рециклом сумішей різних пластиків з побутових відходів. Коли це стане можливим, було б непогано повернутися до нинішніх пластиковим відходів, зробити їх сортування і повторно використовувати. Цього іноді не можна буде зробити, якщо ми будемо викидати відслужили вироби із пластиків на звалища разом з іншими відходами. Так що, може бути. Нам слід зараз збирати пластикові відходи окремо від інших, з тим, щоб майбутні покоління мали ресурси, які можна було б використовувати. [13, 14].
У цьому розділі ми розглянули деякі (насправді їх набагато більше) екологічні питання, пов'язані з видаленням і повторним використанням відходів з пластмас. І в наступному розділі ми будемо розглядати, способи проведення уроків у школі по цій темі.
РОЗДІЛ 3. ВИВЧЕННЯ СИНТЕТИЧНИХ ВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНИХ РЕЧОВИН НА УРОЦІ З ХІМІЇ В СЕРЕДНІЙ ШКОЛІ
3.1 План уроку
Урок 1. Тема урок. Поняття про високомолекулярних з'єднаннях
Мета уроку: Систематизувати та поглибити знання учнів про високомолекулярних речовинах.
Завдання: 1. ввести поняття - мономер, полімер, ступінь полімеризації, структурна ланка, середня молекулярна маса. 2. Ознайомити з різними структурами полімерів (лінійної, розгалуженої та ін.) 3. навчити доводити вплив будови полімерів на їх властивості. Учні повинні дізнатися сутність реакцій полімеризації і поліконденсації, вміти записувати рівняння хімічних реакцій.
Матеріали та обладнання: моделі молекул етилену, пропілену, хлорвінілу, стиролу; виставка виробів із пластмас і полімерів.
Тип уроку: комбінований, з елементами бесіди та лекції.
Хід уроку
1.Організаціоний момент, тобто вітання, перевірка присутніх (1-2 хв.).
I. Опитування домашнього завдання та підготовка до сприйняття нового матеріалу (10-12 хв.).
Фронтальна бесіда.
Питання:
Які вуглеводні ви знаєте?
Відповідь: У органічної хімії розрізняють граничні вуглеводні (алкани), ненасичені (алкени, Алкадієни і алкіни) і ароматичні вуглеводні.
2.Які вуглеводні називаються неграничними і як їх поділяють? Напишіть загальні формули ненасичених вуглеводнів?
Відповідь. Неграничними називаються вуглеводні, молекули яких містять кратні (подвійні або потрійні) зв'язку. _{2 n} . Загальна формула вуглеводнів, що містять одну подвійну зв'язок (алкенів) - CnH _{2 n.} _{2 n -2} . Загальна формула вуглеводнів з двома подвійними зв'язками (дієнів) - CnH _{2 n -2.} Таку ж формулу мають УВ з одного потрійним зв'язком (алкіни).
Які з вуглеводнів здатні вступати в реакцію полімеризації?
Відповідь: В реакції полімеризації здатні вступати алкени, дієнові вуглеводні, алкіни. З ароматичних вуглеводнів стирол бере участь в реакціях полімеризації.
Чому саме з цих вуглеводнів можна отримати полімери?
Відповідь: Неграничні вуглеводні вступають у реакцію полімеризації з-за наявності у них в молекулах кратних зв'язків, які розриваються внаслідок з'єднання молекул один з одним.
Участь стиролу в реакції полімеризації пояснюється тим, що в бічному ланцюзі його молекул міститься неграничні радикал вініл.
II. Вивчення нового матеріалу (20-25 хв.).
Полімери - високомолекулярні з'єднання, речовини з великою молекулярною масою (від декількох тисяч до декількох мільйонів), в яких атоми, з'єднані хімічними зв'язками, утворюють лінійні або розгалужені ланцюги, а також просторові тривимірні структури. До полімерам відносяться численні природні сполуки: білки, нуклеїнові кислоти, целюлоза, крохмаль, каучук та інші органічні речовини. Велика кількість полімерів отримують синтетичним шляхом на основі найпростіших сполук елементів природного походження шляхом реакцій полімеризації, поліконденсації, і хімічних перетворень.
1.Значення високомолекулярних сполук.
2.Основні поняття (наприклад, реакцій полімеризації етилену):
мономер, полімер, структурна ланка, ступінь полімеризації.
3. Геометрична структура чи форма макромолекули полімери:
лінійна, розгалужена, просторова.
4. Характеристика молекулярної маси полімеру.
5. Властивості полімерів:
висока механічна міцність, не мають певної температури плавлення і кипіння, відсутність летючості, в'язкість розчинів, нерозчинність у воді.
6. Способи отримання (синтезу) полімерів:
а) Реакція полімеризації, б) Реакція поліконденсації
1. Полімеризація - це процес утворення високомолекулярних з'єднань по ланцюговому механізму без виділення низькомолекулярного з'єднання.
2. Поліприєднання - це процес утворення високомолекулярних з'єднань по ступінчастому механізму без виділення низькомолекулярних продуктів.
поліконденсація - це отримання високомолекулярної сполуки за ступінчастому механізму з виділенням низькомолекулярного продукту.
7. Екологічні проблеми, пов'язані з полімерами.
Синтетичні полімери мають певні переваги в порівнянні з іншими матеріалами (наприклад, деревиною або сталлю), тому вони знаходять широке практичне застосування. Однак ліквідація відходів, що містять синтетичні полімери, представляє надзвичайно серйозну екологічну проблему. Наприклад, при спалюванні полівінілхлориду на сміттєспалювальних заводах можуть утворюватися діоксини і виділятися важкі метали. Крім того, синтетичні полімери мають низьку термостійкість, при нагріванні вони розкладаються з утворенням токсичних продуктів. Деякі синтетичні полімери виділяють шкідливі для здоров'я пари (особливо фенолформальдегідні смоли, які використовуються в якості в'яжучих речовин в деревинно-стружкових плитах і покриттях).
Чи знаєте ви що ...
1. Складність повторного використання гуми зі старих шин пов'язана з тим, що вона вулканізованої.
Американські вчені виявили в гарячих джерелах Йеллоустонського національного парку бактерії, які здатні перетравлювати сірчані містки в вулканізованої гумі. Виходить сира гума, яка у кількості до 20% можна вводити в масу для виготовлення нових шин.
2. Застосування відслужив шинам своє автомобільних шин знайшла австралійська фірма «Марвел-Лінк». Там зі старих шин роблять гумовий порошок, який можна використовувати трьома способами. По-перше, порошок зі старої гуми можна в кількості до 50% додавати в нову гуму при виготовленні нових шин. По-друге, після спеціальної обробки такий порошок сильно поглинає нафту і може використовуватися для збору нафти, розлитої при різних аваріях, в тому числі і з поверхні води. По-третє, гумовим порошком можна засипати міські звалища, адже зараз для цього витрачається цінний будматеріал - великий кар'єрний пісок.
8.Загальна висновок по уроку.
III. Закріплення знань з пройденої теми (5 хв.).
1.Заданіе на будинок.
Записи в зошиті, вправи 1-3.
2. Фронтальна бесіда.
а) Чому структурною ланкою поліетилену вважають - CH ₂ - CH ₂ -, а не - CH ₂ -?
б) Широко поширений полімер поліхлорвініл (полівінілхлорид) має будову:
Знайдіть структурна ланка полімеру і визначте структурну формулу мономера.
в) Поліетилен з молекулярної масою близько 500 являє собою в'язку рідину. Обчисліть ступенем полімеризації такого поліетилену.
Урок 2. Тема. Синтетичні волокна
Мета уроку: 1. Узагальнити і поглибити знання учнів про волокнах, їх класифікації, будову, властивості. Ввести поняття синтетичних волокон.
Навчити записувати в загальному вигляді рівняння отримання синтетичних волокон 3. Навчити учнів порівнювати, узагальнювати, висловлювати судження про властивості речовин на основі їх будови.
Тип уроку: лекція.
Хід уроку
I. Підготовка до сприйняття нового матеріалу.
Фронтальна бесіда.
1. Як класифікують волокна?
2. Які ви знаєте волокна? Які їх властивості? Де вони застосовуються?
II. Вивчення нового матеріалу.
1. Коротко про класифікацію волокон.
Демонстрація: «Колекція волокон», «Зразки синтетичних волокон».
2. Синтетичне волокно - лавсан: пояснити його назву, сировина, властивості та застосування.
3. Синтетичне волокно - капрон: сировина, властивості та застосування.
III. Закріплення нових знань.
1.Заданіе на будинок.
Записи в зошиті, вправи 1-2, підготовка до практичної роботи.
Для практичної роботи перекреслити таблицю, тільки написати поліетилен, полівінілхлорид, фенол-формальдегідні смоли, капрон, полістирол. Для волокон - таблиця, виписати бавовна, шерсть, лавсан, капрон.
2.Фронтальная розмова:
Самостійна робота за картками (на 10 хв.) З одного питання.
Картка № 1. Широко поширений полімер поліхлорвініл (полівінілхлорид) має будову:
Знайдіть структурна ланка полімеру і визначення структурну формулу мономера.
Картка № 2. Якими ознаками повинні характеризуватися речовини, що вступають в реакції: а) полімеризації; б) поліконденсації? Наведіть приклади.
Картка № 3. Опишіть властивості поліетилену і поліпропілену. Де вони застосовуються?
Урок 3. Тема. Розпізнавання пластмас і хімічних волокон.
Тип уроку: Практична робота
Мета уроку: 1. Закріпити і поглибити знання учнів про пластмасах та хімічних волокнах. 2.Научіть вмінню визначати пластмаси і хімічні волокна, дотримуватися правил з техніки безпеки при роботі з органічними речовинами.
Хід уроку
I. Підготовка до виконання практичної роботи.
1. Бесіда вчителя про правила з техніки безпеки при роботі з органічними речовинами. 2. Порядок виконання роботи (бесіда).
II. Проведення практичної роботи.
Для проведення практичної роботи використовувати, свої таблиці і практичну роботу, в підручнику для 11 класу [1].
Розпізнавання пластмас слід почати із зовнішнього огляду, а потім перейти до дослідження їхнього ставлення до нагрівання і горінню. Потім випробовують дію на них розчинників.
Розпізнавання волокон починають з їх спалювання. При цьому простежують, з якою швидкістю відбувається горіння, досліджують запах продуктів розкладання, властивості залишку, що утворюється після горіння. Потім перевіряють дію на волокна кислот, лугів і розчинників.
Наприклад, в окремих пакетах під номерами розкладені різні пластмаси: № 1 - полівінілхлорид; № 2 - поліетилен; № 3 - полістирол; № 4 - фенол-формальдегідні пластмаса; № 5-капрон. В інших пакетах під номерами - зразки волокон: № 1 - шерсть; № 2 - бавовна; № 3 - віскоза, № 4 - ацетатне волокно; № 5 - лавсан. Учні беруть з кожного пакету зразки волокон і пластмас і досліджують їх (по продуктах спалювання, дії кислот, лугів і т. д.). Після визначення даного зразка вони ставлять відповідний номер у своїй таблиці.
2. Приведення в порядок свого робочого місця. Висновки по роботі, необхідні записи.
III. Закріплення знань, умінь, навичок.
Підготовка до наступної теми.
3.2 Завдання
Важливу роль у процесі підготовки до іспиту з хімії грають завдання. Їх рішення сприяє неформальному засвоєнню теоретичного курсу. Вони включаються в екзаменаційні квитки. При цьому ми будемо розглядати деякі найбільш типові завдання з рішеннями [5, 11, 12].
) хлороводород и превращается при этом в вещество В, которое при определенных условиях образует вещество С, имеющее тот же качественный и количественный состав, но гораздо большую относительную молекулярную массу. Вуглеводень А, який легший за повітря, приєднує в присутності хлориду ртуті (II) хлороводень і перетворюється при цьому в речовину В, яке за певних умовах утворює речовину С, що має той же якісний і кількісний склад, але набагато більшу відносну молекулярну масу. Наведіть формули речовин А, В, С. Напишіть рівняння реакцій.
Відповідь: A - C ₂ H _2,, B - CH ₂ = CHCl, C - (-CH _{2-CHCl-) n.}
₄ H ₈ с разветвленным углеродным скелетом. Складіть рівняння реакції полімеризації вуглеводнів C ₄ H ₈ з розгалуженим вуглецевим скелетом.
Відповідь: n (CH _{3) 2} C = CH ₂ → (-CH _2-C (CH _{3) 2} -) _n.
3. Напишіть рівняння між бутадієном і стиролом, що приводить до утворення полімеру регулярного будови.
Відповідь: nC ₆ H ₅ CH = CH ₂ + nH ₂ C = CH-CH = CH ₂ → (-CH _2-CH (C ₆ H _{5)-CH 2-CH} =
- CH ₂ -) _n . = CH - CH ₂ -) _n.
4. Виходячи з неорганічних речовин, отримаєте полімер з чотирма атомами вуглецю в елементарній ланці.
→ CaC ₂ → C ₂ H ₂ → HC Відповідь: CaO → CaC ₂ → C ₂ H ₂ → HC º - CH = CH ₂ → H ₂ C = CH - CH = C - CH = CH ₂ → H ₂ C = CH - CH =
₂ →(- CH ₂ CH = CHCH ₂ -) _n . = CH ₂ → (- CH ₂ CH = CHCH ₂ -) _n.
Запропонуйте способи отримання з етанолу двох полімерів з різним числом атомів вуглецю в елементарній ланці.
₂ H ₅ OH → C ₂ H ₄ →(- CH ₂ - CH ₂ -) _n ; Відповідь: 1) C ₂ H ₅ OH → C ₂ H ₄ → (- CH ₂ - CH ₂ -) _n;
2) C ₂ H ₅ OH → H ₂ C = CH-CH = CH ₂ → (-CH _2-CH = CH-CH ₂ -) _n.
Органічне скло являє собою полімер метилового спирту метакрилової кислоти - найпростішої ненасичених карбонових кислот з розгалуженим скелетом. Напишіть рівняння реакції утворення оргскла.
Відповідь: nCH ₂ = -COOCH ₃ →
Яку масу каучуку можна отримати з 100 кг. 96%-ного етанолу, якщо вихід реакції Лебедєва становить 60%, а реакції полімеризації - 80%?
Відповідь: 27 кг. каучуку.
8. Визначте середню ступінь полімеризації у зразку бутадиенового каучуку, середня молярна маса якого дорівнює 100000 г / моль. Зобразіть структуру мономерного ланки.
Відповідь: 1850.
Порівняйте масові частки вуглецю в полімері і мономере, якщо полімер отриманий в результаті реакції: а) полімеризації;
б) поліконденсації з виділенням води. Відповідь мотивуйте.
Відповідь: а) масові частки однакові;
б) у полімері масова частка вуглецю більше.
Визначте будову непредельного вуглеводню з відкритим ланцюгом вуглецевих атомів, на повне каталітичне гідрування 1,62 м. якого було потрібно 1,34 л. водню (н.у.). Вихідний вуглеводень широко використовується в промисловості для виробництва каучуку.
Відповідь: бутадієн-1, 3.
До 1,12 л. безбарвного газу (н.у.), отриманого з карбіду кальцію, приєднали хлороводень, що утворився при дії концентрованої сірчаної кислоти на 2,93 м. кухонної солі. Продукт приєднання хлороводню полимеризоваться з утворенням 2,2 р. полімеру. Який полімер був отриманий? Який вихід перетворення мономеру в полімер (у% від теоретичного)?
Відповідь: 70,4% полівінілхлориду.
12. Визначте середню ступінь полімеризації у зразку природного каучуку, середня молярна маса якого дорівнює 200 000 г / моль. Зобразіть структуру мономерного ланки.
Рішення:
Природний каучук являє собою поліізопрен, в якому більшість ланок знаходиться в цис-конфігурації. Отримання каучуку з ізопрену можна представити як 1,4-приєднання:
.
Кожне мономерні ланки має молекулярну формулу С ₅ Н ₈ і молярну масу 68 г / моль. В одній молекулі полімеру в середньому міститься 200 000 / 68 = 2940 мономерних ланок.
Відповідь: Ступінь полімеризації - 2940.
13. 28,2 р. фенолу нагріли з надлишком формальдегіду в присутності кислоти. При цьому утворилося 5,116 г води. Визначте середню молярну масу отриманого високомолекулярного продукту реакції, вважаючи, що поліконденсація протікає тільки лінійно і фенол повністю вступає в реакцію.
Рішення:
Рівняння лінійної поліконденсації фенолу і формальдегіду можна записати наступним чином:
OH

n + (n +1) CH ₂ O
OH OH OH
₂ CH ₂ ₂ CH ₂
-1) H ₂ O + (N -1) H ₂ O
-2 n -2
-1)/ n , что позволяет найти значение n . Згідно цього рівняння відношення кількостей води і фенолу дорівнює (n -1) / n, що дозволяє знайти значення n. ( C ₆ H ₅ OH ) = =28,2/94=0,300 моль, v ( H ₂ O ) =5,116/18=0,2842 моль. Кількість речовин v (C ₆ H ₅ OH) = = 28,2 / 94 = 0,300 моль, v (H ₂ O) = 5,116 / 18 = 0,2842 моль.
v (H ₂ O) / v (C ₆ H ₅ OH) = 0,2842 / 0,300 = (n-1) / n,
п =19. звідки п = 19. Молярна маса продукту конденсації дорівнює:
M = M (C ₆ H ₄ OH) ^+17. M (CH ₂ C ₆ H ₃ OH) + M (CH ₂ C ₆ H ₄ OH) =
= 93 ^+17. 106 +107 = 2002 р / моль.
Відповідь: 2002 г / моль.
14. Скільки тонн 2-метил-1 ,3-бутадієну можна отримати з 180 тонн 2-метил-бутану, якщо вихід продукту становить у масових частках 0,89, або 89%, в порівнянні з теоретичним?
Рішення:

2-метил-1,3-бутадиена. Відповідь: 151,3 m 2-метил-1 ,3-бутадієну.
15. Скільки за обсягом 1,3-бутадієну можна отримати з 800 л. розчину містить у масових частках 0,96, або 96% етилового спирту ( г / см ^3)?
Рішення:

Відповідь: 149,6 м ³ бутадієну.
16. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

Відповідь:

^{полівінілхлорид}
17. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення і назвіть продукти реакції:

Відповідь:
1)
2)
3)

18. При полімеризації 140г ізобутилену в присутності сірчаної кислоти був отриманий діізобутілен. Непрореагіровавшіх изобутилен відігнали, а на діізобутілен подіяли бромом, причому було витрачено 120г брому. Визначте відсоток виходу діізобутілена.
Відповідь: 60%.
19. Визначте середню ступінь полімеризації у зразку хлоропренового каучуку, середня молярна маса якого дорівнює 120 000 г / моль. Зобразіть структуру мономерного ланки цього полімеру.
Рішення. Хлоропрен за будовою нагадує ізопрен, маючи атом хлору на місці метильної групи ізопрену. Полімеризація хлоропрену в положення 1,4 дає полімер:

₂ = C – CH = CH ₂ → – CH ₂ – C = CH – CH ₂ – n CH ₂ = C - CH = CH ₂ → - CH ₂ - C = CH - CH ₂ -
| |
Cl Cln
хлоропрен
хлоропреновий каучук
Структура мономерного ланки:
-СН _2-С = СН-СН ₂ -
|
З l
₄ H ₅ Cl )= 88,5 г/моль. Молярна маса М (C ₄ H ₅ Cl) = 88,5 г / моль. = M (каучука)/ М (мономера) = 120000 : 88,5 = 1356. Середня ступінь полімеризації n = M (каучуку) / М (мономеру) = 120000: 88,5 = 1356.
[16,20, 21] Відповідь. N = 1356. [16,20, 21]
3.3 Тести
До природних високомолекулярних сполук належить:
а. поліетилен
б. глюкоза
в. сахароза
р. клітковина (+)
2) Білкові молекули з амінокислот утворюються за реакцією.
а. заміщення
б. поліконденсації (+)
в. полімеризації
р. розкладання
3) Якому класу синтетичних високомолекулярних сполук споріднені в хімічному відношенні білки?
а. поліолефіну
б. полікарбонату
в. поліаміду (+)
р. поліефіру
д. поліуретанів
4) Процес з'єднання однакових молекул у більш великі молекули:
а. поліконденсація
б. ізомеризація
в. полімеризація (+)
р. гідратація
5). Структурним ланкою поліетилену є:
а. CH _3-CH = CH ₂
б. -CH _{2-CH 2} - (+)
в. -CH-CH ₂ -
|
СН ₃
С H ₂ =CH ₂ р. З H ₂ = CH ₂
6). Поліетилен отримують, використовуючи реакцію
а. полімеризації (+)
б. поліконденсації
в. гідрування
р. ізомеризації
7). Елементарним ланкою бутадиенового каучуку є:
а .- CH _2-CH = CH-CH ₂ - (+)
б. CH ₂ = CH-CH = CH ₂
в. -CH _{2-CH 2-CH 2-CH 2} -
р .- CH _{2-CH 2} -
₂ – CH ₂ – имеется в макромолекулах: 8). Елементарне ланка - CH ₂ - CH ₂ - мається на макромолекулах:
а. бутадиенового каучуку
б. поліетилену (+)
в. поліпропілену
р. бутадіенстірольного каучуку
9). Високомолекулярні сполуки одержують у результаті:
а. гідролізу і етерифікації
б. етерифікації та поліконденсації
в. полімеризації і поліконденсації (+)
р. полімеризації і гідролізу
10). До біополімеру відносяться:
а. білки (+)
б. капрон
в. натуральний каучук (+)
р. полістирол
д. сахароза
11). Структурний ланка поліпропілену:
а. CH _3-CH = CH ₂
б. -CH _{2-CH 2} -
в. -CH-CH ₂ - (+)
|
СН ₃
р. CH ₂ = CH ₂
12). Поліетилен отримують реакцією полімеризації:
а. бутену
б. етану
в. ізопропіл
р. етена (+)
₂ − CH = CH − CH ₂ − имеется в макромолекулах: 13). Елементарне ланка - CH ₂ - CH = CH - CH ₂ - мається на макромолекулах:
а. поліетилену
б. бутадиенового каучуку (+)
в. бутадіенстірольного каучуку
г полістиролу
14). Каучук отримують, використовуючи реакцію
а. етерифікації
б. дегидрирование
в. «Срібного дзеркала»
р. полімеризації (+)
д. поліконденсації
15). Формула мономеру для отримання поліпропілену
а. CH _3-CH = CH ₂ (+)
б. CH ₂ = CH ₂
в. -CH-CH ₂
|
СН ₃
р. CH ₂ = CH-CH = CH ₂
16). Які полімери мають термопластичність:
а. полістирол (+)
б. фенолформальдегидная смола
в. Карболіт
р. поліетилен (+)
17). Мономер для отримання поліетилену:
₂ = CF ₂ а. CF ₂ = CF ₂
б. СН ₃ CН ₂ = CH-СН ₃
в. CH ₂ = CH ₂ (+)
₂ - CH ₂ - р. - CH ₂ - CH ₂ -
18). У результаті реакції поліконденсації може утворитися:
а. поліпропілен
б. полістирол
в. бутадіенстірольний каучук
р. фенолформальдегидная смола (+)
19). Первинні спирти можуть використовуватися:
а. в процесі крекінгу
б. в реакціях полімеризації (+)
в. для одержання складних ефірів
р. для синтезу вуглеводів
20). Як називається процес отримання гуми з каучуку при нагріванні з сіркою:
а. поліконденсація
б. вулканізація (+)
в. окислення
р. гідрування
21). Полімер, що має наступну будову
Н СН ₃
\ /
С = С
/ \

- СН ₂ СН ₂ - n

Змішали з надлишком сірки і нагріли. Продукт реакції називається:

а. гума

б. стирол

в. ебоніт (+)

р. ізопреновий каучук

22). Для того щоб почалася реакція полімеризації, до мономер додають пероксид водню. Яку роль виконує пероксид водню?

а. каталізатора

б. інгібітора

в. ініціатора (+)

р. індикатора

23). Сировиною для промислового виробництва ацетатного волокна служить:

а. целюлоза (+)

б. натуральний каучук

в. лавсан

р. полівінілхлорид

24). Полімеризацією, якої речовини отримують волокно капрон:

а. ацетилену

б. вінілхлориду

в. капролактаму (+)

р. 6-аміногексановой кислоти

25). Яке з даних речовин є поліефірним волокном:

а. целюлоза

б. лавсан (+)

в. ацетатне

р. бавовняне

26). До яких волокнах відноситься віскозне волокно:

а. рослинного походження

б. синтетичним

в. тваринного походження

р. штучним (+)

27). У чому розчиняється натуральний шовк:

а. NaOH (10%) (+)

б. NaOH (5%)

в. HCl

р. ацетоні

28). Яку реакцію дають продукти розкладання бавовни:

а. забарвлюються в жовтий колір

б. забарвлюють синю лакмусовий папірець у червоний колір (+)

в. набухають

₄ р. знебарвлюють розчин KMnO ₄

29). У чому не розчиняється целулоїд:

а. бензолі (+)

б. фенолу

₃ в. HNO ₃

р. діхлоретане (+)

30). Сополимеризацией яких речовин отримують бутадіенстірольний каучук:

а. стиролу і метилметакрилату

б. фенолу і формальдегіду

в.1 ,3-бутадієну і стиролу (+)

р. етиленгліколю і терефталевой кислоти

31). Вкажіть назву високомолекулярних речовин природного про исхождения:

а) крохмаль +

б) поліетилен

в) глюкоза

г) целюлоза +

32). Яке волокно містить амідну зв'язок:

а) лавсан

б) ацетатне +

в) капрон

г) бавовняне

33). Натуральний каучук являє собою:

а) цис-форму полібутадієн

б) транс-форму поліізопрену

в) транс-форму полібутадієн

г)) цис-форму полиизопрена +

34). Чому дорівнює ступінь полімеризації поліпропілену з середньою мо лярной масою 100000 г / моль?

а) 2300

б) 2375

в) 2381 +

г) 2392

35). Які з перерахованих волокон відносяться до хімічних?

а) бавовняне

б) віскозне +

в) лавсан +

г) вовняне

36). Які дві речовини з перерахованих нижче взаємодіють між собою з утворенням мономеру, використовуваного для одержання волокна лавсан:

а) етиленгліколь +

б) гліцерин

в) бензойна кислота

г) терефталева кислота +

37). До синтетичних волокон належать:

а) лляне

б) лавсан +

в) капрон +

г) ацетатне

38). Вкажіть масову частку хлору в полівінілхлориді (%):

а) 55,8

б) 56,8 +

в) 57,0

г) 58,8

39). Який каучук називають дівініловим:

а) ізопреновий стереорегулярних будови

б) ізопреновий з транс-формою макромолекул +

в) бутадієновий стереорегулярних будови

г) бутадієновий нерегулярного будови +

40). Волокно капрон являє собою:

а) продукт реакції полімеризації амінокапронової кислоти

б) продукт реакції кополімеризації етиленгліколю і терефталевой кислоти

в) продукт реакції поліконденсації 6 - аміногексановой кислоти +

г) продукт реакції поліконденсації γ-амінокапронової кислоти

41). Який каучук виходить при полімеризації 2 - хлорбутадиен-1,3?

а) дівініловий

б) ізопреновий

в) хлоропреновий +

г) бутадієновий

42). Охарактеризуйте процес вулканізації каучуку

а) підвищує міцність каучуку +

б) є хімічним процесом +

в) є фізичною процесом

г) для цієї мети використовується сірка +

43). Для одержання штучного волокна целюлозу:

а) взаємодією з хлором

б) взаємодією з хлороводородом

в) обробляють азотною кислотою

г) обробляють оцтовим ангідридом +

44). Скільки ізопреновий ланок повинна містити макромолекула натурального каучуку при молярної масі, що дорівнює одному мільйону?

а) 16700

б) 15700

в) 14700 +

г) 14800

45). Середня відносна молекулярна маса целюлози дорівнює 586602. Розрахуйте ступінь поліконденсації макромолекули:

а) 3550

б) 3601

в) 3621 +

г) 3653 [22]

3.4 Тести з екологічним змістом

З'єднання, що утворюється при згоранні ВМС, що приводить до утворення сірчистої кислоти:

а)

б) +

в)

г)

2. Основні речовини, які забруднюють і погіршують якість природних вод:

а) нафтопродукти +

б) феноли +

в) сполуки вуглецю (карбонати, гідрокарбонати)

г) фенолформальдегідні смоли +

д) сполуки кремнію (кремнезем, силікати)

3. Високомолекулярні природні сполуки, службовці структурними частинами живих організмів і які відіграють важливу роль у процесах життєдіяльності:

а) ксенобіотики

б) ДНК +

в) жири

г) біополімери +

4. Штучний забруднювач атмосферного повітря:

а) морські (кристали солі)

б) позаземні (космічний пил)

в) спалювання викопного палива (торф, вугілля, нафта) +

г) континентальні (вивітрювання, вулкани)

5. Процес розщеплення вуглеводів відсутності кисню, кінцевим продуктом якого є молочна і піровиноградна кислота:

а) піроліз

б) електроліз

в) гліколіз

г) гідроліз +

6. Біохімічний процес перетворення продуктів розкладання органічних залишків у високомолекулярні речовини за участю мікроорганізмів:

а) гуміфікація

б) мутація

в) гіпертонія

г) евтрофікація +

7. Прийоми правильної утилізації полімерних відходів:

а) спалювання

б) збір полімерних відходів та їх закопування +

в) вторинна переробка +

г) викидання на смітник

8. Для очищення моря від забруднення нафтою застосовують:

а) каучукові гранули зі старих автомобільних шин +

б) пемзогранули

в) деревне вугілля

г) керамзитові гранули

9. При горінні високомолекулярних сполук утворюються токсичні продукти:

а) хлорвініл +

б) діоксини +

в) аміак

г) водяні пари

д) чадний газ

10. Термореактивні полімери не підлягають вторинній переробці, тому що:

а) не зберігають здатності знову переходити в в'язкотекучий при повторному нагріванні +

б) при їх нагріванні виділяються отруйні речовини

в) не розчиняються у воді

г) полімер «старіє»

11. Високомолекулярні сполуки, що містяться в ядрах клітинних організмів, що є носієм генетичної інформаціі6

а) РНК

б) ДНК +

в) АТФ

г) рибосома

12. Складний білок, що містить небілковий компонент:

а) протеида +

б) протеїн

в) вітамін

г) пігмент

13. Білок, що утворюється з іншого складного білка плазми крові під дією ферменту ромбіна:

а) фібрин +

б) фібропласти

в) фітоцід

г) фітотронах

14. Високомолекулярна органічна речовина грунту, що утворюється в результаті гуміфікації органічних залишків:

а) фульвокислоти

б) ульмін

в) гумин

г) гумус +

15. У клітинах тварин і людини глюкоза:

а) є джерелом енергії +

б) виконує запасаючу функцію

в) бере участь у процесі фотосинтезу

г) є каталізатором

16. Кінцевим продуктом гідролізу крохмалю є:

а) сахароза

б) глюкоза +

в) целюлоза

г) етанол

17. При гідролізі сахарози утворюється:

а) глюкоза і фруктоза +

б) крохмаль

в) глюкоза і етанол

г) целюлоза

18. Високомолекулярні сполуки утворюються в результаті реакції:

а) гідролізу і етерифікації

б) етерифікації та поліконденсації

в) полімеризації і поліконденсації +

г) полімеризації і гідролізу

19. При виробництві та використанні ДСП в навколишнє середовище виділяється:

а) аміак і вуглекислий газ

б) фенол та формальдегід +

в) етанол і вода

г) чадний газ і метан

20. Основний постачальник фенолу і формальдегіду в атмосферу:

а) медицина

б) деревообробна промисловість +

в) хімічна промисловість +

г) харчова промисловість

21. ГДК фенолу в повітрі:

а) 1 мг / м ³

б) 20 мг / м ³

в) 17 мг / м ³

г) 5 мг / м ³ +

22 ГДК фенолу у стічних водах:

а) 20 мг / м ³

б) 1-2 мг / м ³ +

в) 12 мг / м ³

г) 4 мг / м ³

23. Один з відходів при виробництві фенолформальдегідних смол:

а) ацетон

б) кумол

в) фенольна смола +

г) метиловий спирт

24. Один з методів утилізації ПВХ:

а) гідроліз

б) газифікація

в) гомогенне горіння

г) окисне лужне руйнування +

25. Одне з найбільш небезпечних сполук, що виділяється при горінні ДСП:

а) ціановодород +

б) сірчана кислота

в) азотна кислота

г) бензапирен [23]

Кількість виконаних завдань (у%)	Оцінка
35	незадовільно
50	задовільно
70	добре
100	відмінно

3.4 Питання

1. Які речовини називають високомолекулярними? Наведіть приклади.

2. У результаті, яких реакцій отримують високомолекулярні з'єднання?

Відповідь. Високомолекулярні сполуки можна отримувати за допомогою реакцій полімеризації, поліконденсації, поліприєднання.

3. Чим відрізняються реакції полімеризації і поліконденсації?

4. Якого значення високомолекулярних речовин?

5. Які реакції називають реакціями полімеризації? Напишіть рівняння реакції полімеризації пропілену.

Відповідь. Полімеризація - це процес з'єднання великого числа однакових молекул (мономерів) в одну велику молекулу (полімер). 6. Чи можуть утворювати полімери галогенпохідних неграничних вуглеводнів?

Відповідь: Так, можуть. Наприклад, галогенпохідних ацетилену - вінілхлорид здатний полимеризоваться:

винилхлоридполивинилхлорид

При полімеризації тетрафторетилену ₂ - CF ₂ ) _n . утворюється політетрафторетилен (- CF ₂ - CF _{2) n.}

7. Як вченим вдалося з'ясувати будову макромолекул природного каучуку?

Відповідь: При нагріванні без доступу повітря натуральний каучук розпадається з утворенням 2 - метил-1, 3 - бутадієну (ізопрену). Це означає, що молекули натурального каучуку побудовані з фрагментів молекул ізопрену

8. Які фізичні і хімічні властивості природного каучуку?

Відповідь. Фізичні властивості: природний каучук - пружне аморфна речовина, дуже еластичний, водогазонепроніцаем, не розчиняється у воді, розчиняється в бензині, хлороформі і сірковуглеці.

Хімічні властивості: натуральний каучук - неграничні з'єднання і здатний до реакцій приєднання. Зокрема, він реагує з сіркою, атоми якої зшивають разом різні полиизопреновой ланцюга.

9. Чим відрізняються каучуки від гуми?

Відповідь. Гума - це продукт реакції каучуку з сіркою. Вона має значно більшу міцність, але меншою еластичністю, ніж каучук.

10. Напишіть рівняння реакції полімеризації 1,3 - бутадієну:

nCH ₂ = CH-CH = CH ₂ → (-CH _2-CH = CH-CH ₂₎ n

11. Напишіть рівняння реакції одержання полівінілхлориду з ацетилену:

Відповідь: CH = CH + HCL → CH ₂ = CHCL

12. Перелічіть області застосування формальдегіду. На яких властивостях грунтується його використання?

Відповідь. Найважливіший з альдегідів - формальдегід - застосовується для отримання фенолформальдегидной смоли і пластмас на її основі. В основі цього процесу - реакція поліконденсації фенолу з формальдегідом.

13. Що таке Фенопласти?

Відповідь. Фенопласти - це пластмаси, виготовлені з фенолформальдегідної смоли в поєднанні з різними наповнювачами.

14. Як утворюється целюлоза в природі? Складіть відповідні рівняння реакцій.

Відповідь. Целюлоза утворюється в результаті реакцій фотосинтезу:

6 CO ₂ +6 H ₂ O → C ₆ H ₁₂ O ₆ +6 O ₂

n C ₆ H ₁₂ O ₆ → (C ₆ H ₁₀ O ₅₎ n + nH ₂ O

15. Які волокна отримують з целюлози і чим вони відрізняються один від одного?

Відповідь. З целюлози отримають штучні волокна: ацетатне і віскозне. ₆ H ₇ O ₂ ( OCOCH ₃ ) ₃ ] n , а вискозное – это просто определенным образом обработанная целлюлоза. Вони відрізняються хімічним складом, ацетатне волокно-це триацетат целюлози [C ₆ H ₇ O ₂ (OCOCH _{3) 3]} n, а віскозне - це просто певним чином оброблена целюлоза.

16. Які елементи входять до складу білків? Охарактеризуйте будову білкових молекул.

Відповідь. До складу всіх білків входять вуглеводень, водень, кисень і азот. Більшість білків містить також сірку.

Білки - це природні полімери, що складаються із залишків амінокислот, сполучених пептидними зв'язками. Послідовність амінокислотних залишків називається первинною структурою білка. и – CO -. Поліпептидний ланцюг скручена в просторі в спіраль за рахунок водневих зв'язків між групами - NH і - CO -. Просторова структура поліпептидного ланцюга називається вторинною структурою. - S - между цистеиновыми остатками и ионных взаимодействий, называется третичной структурой. Тривимірна конфігурація закрученої спіралі в просторі, утворена за рахунок дисульфідних містків - S - S - між цистеїнових залишками та іонних взаємодій, називається третинну структуру.

17. Які групи атомів і типи зв'язків найбільш характерні для більшості білкових молекул?

– CO - между аминокислотными остатками и водородные связи между группами – NH и – CO -. Відповідь. У всіх білкових молекулах є пептидний зв'язок - NH - CO - між амінокислотними залишками і водневі зв'язки між групами - NH і - CO -.

- S -. У білках, до складу яких входить амінокислота цистеїн, між різними фрагментами поліпептидного ланцюга утворюється дисульфідних місток - S - S -.

18. Де білки зустрічаються в природі і яке їхнє призначення?

Відповідь. Білки - основний компонент клітин і тканин всіх живих організмів. Значення білків полягає в тому, що вони є каталізаторами всіх хімічних процесів у живих організмах.

19. Опишіть фізичні і хімічні властивості білків.

Відповідь. Фізичні властивості: глобулярні білки розчиняються у воді або утворюють колоїдні розчини; фібрилярні білки у воді не розчиняються. Хімічні властивості. 1). Денатурація - руйнування вторинної та третинної структури білка із збереженням первинної структури. Відбувається при нагріванні або дії розчинників. 2). Гідроліз білків - руйнування первинної структури в кислому або лужному розчині з утворенням амінокислот.

3). ) в щелочном растворе (биуретовая реакция). Якісна реакція на білки - червоно - фіолетове забарвлення при дії солей міді (II) в лужному розчині (біуретова реакція).

20. Як можна довести наявність білків у продуктах харчування, у вовняних і шовкових тканинах?

Відповідь. Це можна довести за допомогою кольорових якісних реакцій, наприклад биуретовой реакції.

21. Дайте загальну характеристику ролі білків у процесах життєдіяльності людини і тварин.

Відповідь. У живих організмах білки відіграють роль будівельного матеріалу. З них побудовані м'язи, частини суглобів, шкіра, волосся. Інший тип білків - ферменти - відіграють роль каталізаторів хімічних процесів у живих організмах. Крім того, деякі білки виконують транспортні функції, переносячи речовини з однієї частини організму в іншу.

22. Які речовини відносяться до високомолекулярних сполук, а які - до мономерів і полімерів? На конкретних прикладах поясніть, чим відрізняється будова їх молекул.

Відповідь. ВМС - це сполуки з великою молекулярною масою. ВМС - полімери, молекули яких містять повторювані фрагменти. Полімери отримують шляхом з'єднання великої кількості молекул мономерів. ₂ - CHCL ) n получают из мономера винилхлорида CH ₂ = CHCL Наприклад, полімер полівінілхлорид (- CH ₂ - CHCL) n отримують з мономеру вінілхлориду CH ₂ = CHCL

23. Поясніть, що таке «структурний ланка» і «ступінь полімеризації».

Відповідь. Структурний ланка - це повторюваний фрагмент у молекулі полімеру. ₂ - CHCL ) n структурное звено - CH ₂ - CHCL . Наприклад, в полівінілхлориді (- CH ₂ - CHCL) n структурна ланка - CH ₂ - CHCL. Число структурних ланок у молекулі полімеру називається ступенем полімеризації.

24. На конкретному прикладі покажіть можливість утворення полімеру з стереорегулярних і стереонерегулярним будовою.

Відповідь. При полімеризації пропілену отримують поліпропілен:

nCH ₂ = CH-CH ₃ → (-CH _2-CH-) n

СН ₃

₃ расположены хаотично по одну и другую сторону цепи, то это - стереонерегулярный полимер. Якщо в образующемся полімері групи - CH ₃ розташовані хаотично по одну і іншу сторону ланцюга, то це - стереонерегулярний полімер. ₃ ,будут располагаться только по одну из сторон цепи или по обе стороны, но строго регулярно, В этом случае получится стереорегулярный полимер. Можна підібрати такі умови процесу полімеризації (в першу чергу каталізатор), що групи - CH _3, будуть розташовуватися тільки за одну зі сторін ланцюга або з обох сторін, але строго регулярно, У цьому випадку вийде стереорегулярних полімер.

25. Охарактеризуйте процес отримання поліетилену і поліпропілену в промисловості. Складіть рівняння відповідних реакцій:

₂ = CH ₂ →(- CH ₂ - CH ₂ -) n Відповідь: полімеризацію етилену nCH ₂ = CH ₂ → (- CH ₂ - CH ₂ -) n

₂ = CH −СН ₃ →(- CH ₂ - CH -) n і пропилену nCH ₂ = CH-СН ₃ → (- CH ₂ - CH -) n

СН ₃

( C ₂ H ₅ ) ₃ и TiCl ₄ проводять при кімнатній температурі і атмосферному тиску з каталізаторами Al (C ₂ H _{5) 3} і TiCl ₄

26. Опишіть властивості поліетилену, поліпропілену і тефлону. Де вони застосовуються?

₂ - CH ₂ -) n - прозрачный материал, обладающий высокой химический стойкостью, плохо проводит тепло и электричество. Відповідь. Поліетилен (- CH ₂ - CH ₂ -) n - прозорий матеріал, що володіє високою хімічний стійкістю, погано проводить тепло і електрика. Його застосовують для ізоляції плівок і в якості пакувального матеріалу.

₂ - CH -) n по свойствам похож на полиэтилен, но Поліпропілен (- CH ₂ - CH -) n за властивостями схожий на поліетилен, але

СН ₃

плавиться при більш високій температурі і механічно більш готується. З нього виготовляють труби, канати, рибальські мережі.

₂ - CF ₂ -) n –термостойкое и химически чрезвычайно инертное вещество. Тефлон або політетрафторетилен (- CF ₂ - CF ₂ -) n-жаростійку і хімічно надзвичайно інертна речовина. По хімічній стійкості він перевершує благородні метали. Його використовують для виготовлення деталей апаратів, що працюють в агресивних середовищах.

27. Складіть рівняння реакцій, в яких утворюються полівінілхлорид, полістирол, поліметилметакрилат. Де застосовуються ці полімери?

Відповідь.

₂ = CHCl →(- CH ₂ - CHCl -) n поливинилхлорид nCH ₂ = CHCl → (- CH ₂ - CHCl -) n полівінілхлорид

полівінілхлорид застосовується для виготовлення штучної шкіри, труб, ізоляційних матеріалів.

₂ = CH - C ₆ H ₅ →(- CH ₂ - CH −) _n полистирол _n CH ₂ = CH - C ₆ H ₅ → (- CH ₂ - CH -) _n полістирол

З ₆ Н ₅

Полістирол застосовується для виготовлення труб, ізоляційних матеріалів і пінопластів.

З поліметилметакрилату виготовляють дуже міцне органічне скло.

28. На конкретних прикладах поясніть, чим відрізняються реакції поліконденсації від реакцій полімеризації.

Відповідь. При полімеризації відбувається реакція з'єднання молекул мономеру в молекулу полімеру:

₂ = CHCl →(- CH ₂ - CHCl -) _n _n CH ₂ = CHCl → (- CH ₂ - CHCl -) _n

При поліконденсації реакція сполуки супроводжується виділенням низькомолекулярного продукту, наприклад води:

29. У чому сутність процесу освіти фенолформальдегидной смоли? Які Фенопласти з неї отримують?

Відповідь. Фенолформальдегидная смола - це високомолекулярна речовина, що утворюється при поліконденсації фенолу і формальдегіду. Додаючи до смолі різні наповнювачі, отримують фенол-формальдегідні пластмаси (фенопластов), такі як текстоліт, карболен та інші.

30. Які полімери називають термопластичних, а які - термореактивними? Наведіть приклади.

Відповідь. Термопластичні полімери при нагріванні розм'якшуються і змінюють форму, яку зберігають після охолодження. До них відносяться поліетилен і поліпропілен. Термореактивні полімери при нагріванні не плавляться і не розм'якшуються. До них відносяться Фенопласти.

31. Поясніть, ким і коли вперше в світі був розроблений метод виробництва каучуку. Складіть рівняння.

Відповідь. Перший синтетичний каучук був отриманий з бутадієну за методом С.В. Лебедєва в 1932 р.

32. Для отримання бутадієну і дівінілового каучуків використовується один і той же мономер. Поясніть, чому ці каучуки відрізняються за своїми властивостями?

Відповідь. Дівініловий каучук має стереорегулярних будова, тому він по еластичності перевершує природний каучук. Бутадієновий каучук має нерегулярне будова, тому він менш еластичний, ніж природний каучук.

33. Складіть рівняння освіти хлоропренового каучуку з 2-хлор-1 ,3-бутадієну.

Відповідь. _N CH ₂ = CCl-CH = CH ₂ → (-CH _2-CCl = CH-CH ₂ -) _n

34. Охарактеризуйте відомого вам синтетичного каучуку і поясніть, для яких технічних цілей вони застосовуються?

Відповідь. 1) бутадієновий каучук - це полібутадієн з нерегулярним будовою. Він застосовується для виробництва кабелів і побутових предметів.

2). Дівініловий каучук - це полібутадієн з регулярним будовою, він має високу зносостійкість і еластичність. Застосовується у виробництві шин.

35. Чим відрізняється каучук від гуми?

36. Які умови слід дотримуватися при довгому зберіганні автокамери, шин, гумових трубопроводів та інших виробів? Чому?

Відповідь. Гуму не можна зберігати при дуже низькій температурі, тому що це призведе до часткової кристалізації каучуку і втрати і при високій температурі, оскільки при цьому руйнуються сульфідні містки між полиизопреновой ланцюгами і також погіршуються механічні властивості гуми.

37. Які основні види волокон вам відомі? Наведіть приклади.

Відповідь. Основні види волокон природні, штучні й синтетичні. ₆ H ₁₀ O ₅ ) n , пример искусственного ацетатное волокно [ C ₆ H ₇ O ₂ ( OCOH ₃ ) ₃ ] n . Приклад природного волокна - бавовна (C ₆ H ₁₀ O ₅₎ n, приклад штучного ацетатне волокно [C ₆ H ₇ O ₂ (OCOH _{3) 3]} n. -( CH ₂ ) ₅ - C О-] n Синтетичного волокна наприклад, капрон [- NH - (CH _{2) 5} - C О-] n

38. Чим відрізняються штучні волокна від синтетичних? Наведіть приклади.

Відповідь. Штучні волокна отримують шляхом хімічної модифікації природних речовин. Наприклад, ацетатне волокно

₆ H ₇ O ₂ ( OCOCH ₃ ) ₃ ] _n получают в синтеза без использования природных соединений. [C ₆ H ₇ O ₂ (OCOCH _{3) 3] n} отримують в синтезу без використання природних сполук.

39. Назвіть найбільш відоме вам полиамидное волокно. Охарактеризуйте властивості та отримання цього волокна.

Відповідь. Найвідоміше полиамидное волокно - капрон

-( CH ₂ ) ₅ - CO -] _n . [- NH - (CH _{2) 5} - CO -] _n.

Його отримують поліконденсацією 6-аміногенсановой кислоти, що утворюється при гідролізі капролактаму. Капрон володіє високою міцністю, однак руйнуються кислотами і не витримує високих температур.

-ксилола. 40. Складіть рівняння реакції окислення n-ксилолу. Для яких цілей використовується продукт реакції?

Продукт реакції - терефталева кислота використовується для отримання синтетичного волокна лавсану.

41. За якою ознакою лавсан відносять до поліефірним волокнам?

Відповідь. Лавсан (поліетилентерефталат), утворюється при поліконденсації складного ефіру етиленгліколю і терефталевой кислоти. - CO -, поэтому лавсан относят к полиэфирным волокнам. У молекулах лавсану є складноефірні зв'язку - O - CO -, тому лавсан відносять до поліефірним волокнам.

42. Які характерні властивості лавсану? Де його застосовують?

Відповідь. Лавсан має високу міцність і гарну хімічну стійкість. Його застосовують для виготовлення не мнуть тканин, виробництва ременів, вітрил, транспортних стрічок.

43. Вуглеводневе сировина (нафта, кам'яне вугілля, природний газ) є джерелом для синтезу поліетилену, фенопластов.

Наведіть рівняння відповідних реакцій.

Відповідь. Поліетилен можна синтезувати з природного газу:

Фенопласти одержують з фенолу і формальдегіду:

Необхідний для цього фенол виділяють з кам'яновугільної смоли, який отримують кам'яного вугілля. ₄ + O ₂ → H ₂ C = O + H ₂ O Формальдегід отримують окисленням метану: CH ₄ + O ₂ → H ₂ C = O + H ₂ O

44. Наведіть приклади природних волокон рослинного і тваринного походження. Якими є деякі недоліки цих волокон перед синтетичними?

45. У чому переваги штучних волокон перед природними?

46. У чому проявляється відмінність властивостей поліетилену високого і низького тиску? Чим ця різниця пояснюється?

47. Формальдегід може полимеризоваться за місцем подвійного зв'язку, утворюючи полиформальдегид, в ланцюзі якого послідовно чергуються атоми вуглецю і кисню. Складіть схему реакції полімеризації формальдегіду. Якими властивостями володіє полиформальдегид?

- COH → … CH ₂ – O – CH ₂ – O – CH ₂ – O – CH ₂ – O … H - COH → ... CH ₂ - O - CH ₂ - O - CH ₂ - O - CH ₂ - O ...

Даний полімер має гарні механічні властивості і використовується для виготовлення деталей машин, плівок, волокон. [21, 22]

ВИСНОВОК

У всі часи хімія служить людині в його практичній діяльності. Велику роль відіграє хімія у сучасній промисловості. Серед найважливіших продуктів слід назвати пластмаси, каучуки та гуми, синтетичні волокна і багато іншого. В даний час хімічна промисловість випускає кілька десятків тисяч найменувань продукції.

Хімія і хімічна промисловість є одним з найбільш істотних джерел забруднення навколишнього середовища. Для вирішення завдань в галузі охорони навколишнього середовища необхідно здійснити комплекс заходів, багато з яких вирішуються шляхом застосування хімічних, фізичних або біохімічних методів.

Серед численних речовин, що зустрічаються в природі, різко виділяється група сполук, що відрізняються від інших особливими фізичними властивостями, високою в'язкістю розчинів, здатністю утворювати волокна, плівки і т.д. До цих речовин відносяться целюлоза, лігнін, пентозани, крохмаль, білки і нуклеїнові кислоти, широко поширені в рослинному і тваринному світі, де вони утворюються в результаті життєдіяльності організмів.

Високомолекулярні сполуки отримали свою назву внаслідок великої величини їх молекулярного ваги, що відрізняють їх від низькомолекулярних речовин, молекулярна вага яких лише порівняно рідко досягає декількох сотень. В даний час прийнято відносити до ВМС речовини з молекулярною вагою понад 5000.

Молекули ВМС називають макромолекулами, а хімію ВМС - хімією макромолекул і макромолекулярної хімією.

У результаті численних з'єднань, здійснених величезною армією хіміків, фізиків і технологів, було встановлено не тільки будову деяких природних ВМС, а й знайдені шляхи синтезу їх замінників з доступних видів сировини. Виникли нові види промисловості, почалося виробництво синтетичного каучуку, штучних синтетичних волокон, пластичних мас, лаків і фарб, замінників шкіри і т.д. На перших парах синтетичні матеріали носили характер замінників природних матеріалів. В даний час в результаті успіхів в хімії та фізики ВМС і удосконалення технологій їх виробництва, завдяки принциповій можливості поєднувати в одному речовині будь-які бажані властивості, синтетичні ВМС поступово проникають в усі галузі промисловості, де вони стають абсолютно незамінними конструкційними і антикорозійними матеріалами. Однак з експлуатацією та утилізацією ВМС пов'язані не малі проблеми, які потрібно вчасно вирішувати.

ЛІТЕРАТУРА

1. Рудзітіс Г. Є., Фельдман Ф. Г. Хімія: Органічна хімія. Основи загальної хімії (Узагальнення та поглиблення знань): Учеб. Для 11 класса.-М.: Освіта, 2004 .- 160с.

Рудзітіс Г. Є., Фельдман Ф. Г. Хімія: 10-й клас.: Учеб. Для загаль. установ. - М.: ТОВ «Видавництво АСТ»: ТОВ «Видавництво АСстрель», 2004 .- 159с.
Хомченко Г. П. Посібник з хімії для вступників до вузів .- 3-е вид. Испр. І доп. М.: ТОВ Видавництво Нова Хвиля », Видавець Умеренков, 2004 .- 464с.
Гузей Л. С. та ін Хімія, 11 клас / Л.С. Гузей, Р.П. Суровцева, Г.Г. Лисова - М.: "Дрофа", 1999. -240c.
Вівюрскій В.Я. Питання, вправи і завдання з органічної хімії з відповідями і рішеннями. - М.: Гуманит. Вид. Центр ВАДОС, 1999. - 688с.
Воробйов В. А., Андріанов Р. А. Технологія полімерів. - М.: Вищ. школа, 1990. - 303с.
Миколаїв А. Ф. Синтетичні полімери та пластичні маси на їх основі. - М.: «Хімія», 1992. - 768с.
Бачурін Д. Г. Дослідження і застосування полімерів в промишленності.-М.: 1990. - 112с.
Башкатов Т. В., Шігалін Я. Л. Технологія синтетичних каучуків. - М. «Хімія», 1990. - 334с.
Фурне Ф. Синтетичні волокна. Одержання і переробка. - М.: «Хімія», 1995. - 684с.
Патап В. М., Татарінчік С. М., Аверіна О. В. Завдання і вправа з органічної хімії. - М.: «Хімія», 1997. - 144с.
Мовсумзаде Е. М. та ін Хімія в питаннях і відповідях з використанням ЕОМ. / Е. М. Мовсумзаде, Г. А. Аббасова, Т. Г. Захарочкіна. - М.: Вищ. школа, 1991. - 191с.
Х імія і життя (Солтерсовская хімія) Частина II Хімічні новели: Пер. з англ. - М.: РХТУ ім. Д. І. Менделєєва, 1997 437с., Іл.
Х імія і життя (Солтерсовская хімія) Частина III Хімічні новели: Пер. з англ. - М.: РХТУ ім. Д. І. Менделєєва, 1997. - 437с.
Енциклопедія полімерів. Ред. Колегія: Каргін В. А. та ін т.3 .- М.: Сов. енциклопедія, 1972.
Кузьменко Н. Є., Єрьомін В. В. Хімія. 2400 завдань для школярів і вступників у вузи .- М.: Дрофа, 1999 .- 560 с.
Ісидором В. А. Екологічна хімія: Навчальний посібник для вузів. - СПб: Хіміздат, 2001. - 304 с.
Селезньов О. В. Деякі уявлення про властивості полівінілхлориду та матеріалів на його основі / / Екологія і промисловість Росії .- 2001 .- № 11 .- с. 35-37.
Микитюк О. Д. Узагальнення відомостей про реакції полімеризації / / Хімія в школі .- 2002 .- № 4 .- с. 56-62.
Вівюрскій В.Я. Питання, вправи і завдання з органічної хімії з відповідями і рішеннями. - М.: Гуманит. Вид. Центр ВАДОС, 1999. - 688с.
Патап В. М., Татарінчік С. М., Аверіна О. В. Завдання і вправа з органічної хімії. - М.: «Хімія», 1997. - 144с.
Барковський Є. В., Врублевський О. І. Тести з хімії, Мінськ, Юніпресс, 2002
Хімія: Великий довідник для школярів і вступників у вузи / Є. А. Алфьорова, Н. С. Ахметов, Н. В. Богомолова та ін М.: Дрофа, 1999. 485-498