Зміст
Гетероцикли з конденсованої системою ядер
Пуринові підстави:
Нуклеозиди
Нуклеотиди
Нуклеїнові кислоти
Структура РНК:
Структура ДНК:
Біологічна роль ДНК і РНК
Список використаної літератури
Гетероцикли з конденсованої системою ядер
Сюди відносяться такі сполуки:
1. Індол
СН Ядро індолу складається з ароматичного ядра, сконденсованого з пиррольного ядром.
СН
НС З СН
НС З СН
СН NH
2. Скатол - похідна індолу
СН Скатол і індол містяться в організмі тварин. Утворюються при гнитті, при травленні і володіють неприємним запахом, при їх окисленні утворюється індоксіл і скатоксіл:
СН
НС З С - СН 3
НС З СН
СН NH
СН
НС З С - ОН
- Індоксіл
НС З СН
СН NH
СН
НС З С - СН 3
- Скатоксіл
НС З С - ОН
СН NH
Ядро індоксіл входить до складу барвників типу індиго.
Пурин - складається з конденсованих гетероциклів: піримідину і імідазолу. Пурин це слабка підстава, стійке до дії окислювачів, добре розчинна у воді.
Сам пурин біологічного значення не має, мають окси і амінопроізводние урина, так звані пуринові основи. Вони входять до складу нуклеотидів і нуклеїнових кислот.
СН
N З N
НС З СН
N NH
Пуринові підстави:
1. Аденін - 6-амінопурін
2. Гуанін - 2 - аміно-6 - оксіпурін
3. Гіпоксантин - 6 - оксіпурін - проводить окислення аденіну
4. Ксантин - 2,6-діоксіпурін - проводить окислення гуаніну.
5. Сечова кислота - 2,6,8-тріоксіпурін
Сечова кислота є кінцевим продуктом обміну пуринових основ у живих організмах і виводиться з організму з сечею. У грунті сечова кислота розкладається з утворенням NH 3. У тварин і людини при порушенні обміну речовин сечова кислота відкладається в суглобах і виникає хвороба подагра. Пуринові підстави також існують у двох формах: енольной і кетону, тобто мають кето-енольной таутомерія.
Аденін
Аденін
С - NH 2 C = NH
N З N HN C N
НС З СН HC C CH
N NH N NH
Енольной формі кетонів форма
Гуанін
С - Про H C = O
N З N HN C N
NH 2 - C З СН NH 2 - C C CH
N NH N NH
Енольной формі кетонів форма
Гіпоксантин
С - OH C = O
N З N HN C N
НС З СН HC C CH
N NH N NH
Енольной формі кетонів форма
Ксантин
С - Про H C = O
N З N HN C N
HO - C З СН O = C C CH
N NH NH NH
Енольной формі кетонів форма
Сечова кислота
С - Про H C = O
N З N HN C N Н
HO - C З С - ОН O = C C C = О
N NH NH NH
Енольной формі кетонів форма
Нуклеозиди
Це сполуки, які з пуринових або піримідинових підстав (підстави беруться в кетон формі), пов'язаних з рибоза або дезоксирибоза (форма β, d - фуранові). Азотисті основи пов'язані з глікозидних гідроксилом рибози або дезоксирибози через атом азоту в положення 9 пуринового кільця і а положенні 3 піримідинового кільця. Ці сполуки надалі утворюють нуклеотиди. Назва нуклеозиду складається з назви відповідного підстави, з закінчення «зин». Нуклеозид, в який входить аденін, називається аденозином, гуанін - гуанозіна. Якщо нуклеозид містить цитозин, він називається - цитидину, урацил - уридину, якщо тимін - тимідину. Якщо в нуклеозид входить дезоксирибоза, то до назви додається приставка «дезокси», наприклад, дезоксіаденозін і тд. Напишемо реакцію утворення нуклеозиду з аденіну та рибози:
С - NH 2 C - NH 2
N З N N C N
НС З СН - НОН HC C CH
N NH N N
+
СН 2 ОН О ОН CH 2 OH O
З Н Н З C H H C
Н З З Н H C C H
ОН ОН OH OH
β - d-рібофураноза аденозин
Освіта нуклеозиду з цитозина і дезоксирибози:
С - NH 2 C - NH 2
N CH N CH
O = C CH - HOH O = C CH
NN
+
CH 2 OH O OH CH 2 OH O
CHHCCHHC
HCCHHCCH
OH H OH H
дезоксіцітідін
Нуклеотиди
Це з'єднання нуклеозиду з фосфорною кислотою. До складу нуклеотиду може входити один, два і три залишку фосфорної кислоти. Нуклеотид, який містить рибозу, називається рибонуклеотид, а містить дезоксирибозу - дезоксірібонуклеотідов. Якщо нуклеотид має один залишок фосфорної кислоти, тобто є мононуклеотидів, то такі сполуки називаються кислотами і називають їх залежно від назви підстави. Якщо в їх склад входить підстава:
Аденін - аденіловая кислота,
Гуанін - гуанілова кислота,
Урацил - уріділовая кислота,
Тимін - тіміділовая кислота,
Цитозин - цітіділовая кислота.
Якщо в нуклеотид входить дезоксирибоза, то до цих назв додається приставка «дезокси», наприклад, дезоксіаденіловая кислота, дезоксігуаніловая кислота і тд.
Нуклеотиди з двома і трьома залишками фосфорної кислоти називається трьома заголовними буквами: перша буква - назва підстави, друга буква - число залишків фосфорної кислоти, третя буква - фосфорна кислота. Наприклад, АДФ: А-аденозин, Д - ді (два), Ф - фосфат, тобто аденозиндифосфат; АТФ - А-аденозин, Т - три, Ф - фосфат, тобто аденозинтрифосфат. Ді і три нуклеотиди є акумуляторами хімічної енергії в організмі. У молекулах цих нуклеотидів залишки фосфорної кислоти в'язані між собою макроергічними зв'язками. Позначаються макроергічні зв'язку так - ~. При відщепленні залишку фосфорної кислоти від цих нуклеотидів виділяється велика кількість енергії, за сет розщеплення макроергічних зв'язків 34-46кДж/моль (звичайна зв'язок дає 8-12 кДж / моль). Найважливішими джерелами енергії в організмі є АДФ і АТФ.
Будова АТФ:
C - NH 2
NCN
HC C CH
NN
OOO
HO - P ~ O - P ~ O - P ~ O - H 2 CO
OH OH OH CHHC
HCCH
OH OH
Аденозин
Аденіловая кислота
АДФ
АТФ
При дефосфорілірованія АТФ утворюється АДФ (і АМФ). Дефосфорилирование АТФ супроводжується звільненням енергії, яка використовується в клітинах для різних процесів синтезу і інших видів робіт. У свою чергу АДФ за рахунок енергії, що звільняється при окисленні органічних речовин, фосфорилюється в АТФ. У клітинах організму постійно відбувається процес фосфорилювання АТФ і фосфорилювання АДФ і АМФ. Подібним чином відбувається фосфорилювання та інших нуклеотидів. Всі ці з'єднання в організмі відіграють важливу роль в обміні речовин і енергії, і, зокрема, в біосинтезі ліпідів і вуглеводів.
Нуклеїнові кислоти
Це високомолекулярні полімери, мономерами яких є мононуклеотиди, тобто до складу нуклеїнових кислот у вигляді готельних ланок входять нуклеотиди з одним залишком фосфорної кислоти. Число нуклеотидних ланок досягає у них десятків і сотень тисяч. Нуклеїнові кислоти поділяються на два види: РНК - РНК (до їх складу входить рибоза); дезоксирибонуклеїнової кислоти - ДНК (до їх складу входить дезоксирибоза). Відрізняються вони і за змістом азотистих основ. До складу РНК входять: аденін, гуанін, цитозин і урацил. До складу ДНК входять: аденін, гуанін, цитозин і тимін. Всі нуклеїнові кислоти побудовані однотипно, а саме: перше нуклеотидної ланка пов'язане з другим, друге з третім, третє з четвертим і так далі; через кисень від фосфорної кислоти, тобто через фосфорноефірную зв'язок між 3 вуглецевим атомом пентози одного мононуклеотид і п'ятим вуглецевим атомом пентози сусіднього нуклеотиду. ДНК є носієм генетичної інформації. РНК - є переносником інформації між синтезуються білки.
Структура РНК
С = O
HN CH
O = C CH У
N
- O - H 2 COC - NH 2
CHHCNN
HCCH HC CH А
O OH NN
HO - P ~ O - H 2 COC = O
OCHHC HN CH
HCCHC CH У
O OH ON
HO - P ~ O - H 2 COC = O
OCHHCNN
HCCH NH 2-C CH Г
O OH NN
HO - P ~ O - H 2 COC - NH 2
OCHHCN CH Ц
HCCHO = C CH
O OH N
HO - P ~ O - H 2 CO
OCHHC
H C C H
Про ОН
Структура ДНК
С = O
HN C - CH 3
O = C CH Т
N
- O - H 2 COC - NH 2
CHHCNN
HCCH HC CH А
OHNN
HO - P ~ O - H 2 COC = O
OCHHC HN C - CH 3
HCCHC CH Т
OHON
HO - P ~ O - H 2 COC = O
OCHHCNN
HCCH NH 2-C CH Г
OHNN
HO - P ~ O - H 2 COC - NH 2
OCHHCN CH Ц
HCCHO = C CH
OHN
HO - P ~ O - H 2 CO
OCHHC
HCCH
OH
Біологічна роль ДНК і РНК
До складу клітин входить три типи ЗНК:
1. Інформаційна РНК (і-РНК) або матрична РНК (м-РНК). Вона синтезується в ядрі і її нуклеотидний склад близький до нуклеотидного складу ДНК. І-РНК знімає з ДНК інформацію і переносить її до місця синтезу білка в рибосому. Тому вона виконує роль матриці для синтезу білка. Існують різноманітні функції і-РНК як по нуклеотидного складу, так і за величиною молекул, так як кожен білок для свого синтезу вимагає своєї матриці, тобто своєї РНК.
2. Транспортні РНК (т-РНК) - виконують роль переносника амінокислот до місця синтезу білка. Одна специфічна т-РНК здійснює транспорт однієї амінокислоти.
3. Рибосомальні РНК (р-РНК) - входять до складу рибосом (субклітинних утворень), в яких відбувається біосинтез білка. Вважається, що р - РНК виконує структурну роль: у поєднанні з відповідними білками вона утворює структуру рибосоми.
ДНК містить інформацію спадковості. Окремі ділянки довгого ланцюга ДНК містять азотисті основи в певній послідовності. Ці ділянки і є носіями певних спадкових ознак.
Передача спадкових ознак відбувається переважно за допомогою ДНК при поділі ядер клітин. За допомогою ДНК в клітині йде синтез РНК, який забезпечує синтез специфічних білків.
Молекула РНК являє собою одноланцюжкові спіраль, тобто має лише первинну структуру, яка показує послідовність нуклеотидних ланок. Молекула ДНК має ще й вторинну і третинну структуру. Вторинна структура ДНК має двухцепочечную спіраль. Кожна ланцюг є полинуклеотид, в якому діефірной зв'язком пов'язані один з одним мононуклеотиди. У ланцюзі мононуклеотиди розташовані таким чином, що азотисті основи їх знаходяться всередині, а пентоза і фосфорна кислота - зовні.
Дві паралельно йдуть ланцюга, обвиті навколо спільної осі, пов'язані один з одним своїми азотистими підставами вздовж всієї молекули ДНК за допомогою водневих зв'язків.
Послідовність розташування азотистих основ у будь-якій одній з двох ланцюгів може бути будь-яка, але послідовність розташування азотистих основ в іншому ланцюзі буде перебувати в строгій залежності від послідовності підстав у першій ланцюга. Тобто має дотримуватися правило Чаргофа, яке полягає в тому, «що вміст в ДНК пуринів одно змісту піримідинів», а саме зміст аденіну одно змісту тиміну (А = Т), зміст гуаніну - змісту цитозина (Г = Ц). Пари аденін-тимін і гуанін - цитозин є комплементарними (дополняющими) один одному. Ці пари з'єднані водневими зв'язками. З цього випливає, що макромолекула ДНК складається з двох коплементарних один одному ланцюгів.
Третинна структуру ДНК пов'язана з просторовим розташуванням подвійної спіралі, вона не може бути закручена в клубок або бути у вигляді компактної палички.
Нуклеїнові кислоти - речовини білого кольору, волокнистого будови, погано розчинні у воді у вільному стані, але добре розчиняються у вигляді солей металів, вони також добре розчиняються у сольових розчинах.
ДНК знаходиться переважно в ядрі клітини (у складі хромосом), однак кілька відсотків загальної клітинної ДНК зосереджена в мітохондріях, хлоропластах рослинних клітин. РНК зустрічається як в ядрі, так і в цитоплазмі.
Список використаної літератури
1) Біологічна хімія. / Під ред.Ю.Б.Філіпповіча, Н. І. Ковалевська, Г. А. Севастьянова. - М., 2005
2) Біохімія. / За редакцією В. Г. Щербакова. - СПб., 2003
3) Вольхин В.В. Загальна хімія. Обрані голови. - СПб, М, Краснодар., 2008