Оповідання "Челкаш", написаний в 1894 році, приніс автору широку популярність.
Розповідь починається з опису гавані: "Дзвін якірних ланцюгів, глухий стукіт дерева, деренчання візництво-чих возів ..." Далі автор описує появу в гавані Челкаша, старого травленого вовка, добре знайомого Гаванському люду, завзятого п'яницю і спритного, сміливого злодія. Щоб піти на чергове "справа", він ходив по гавані і шукав свого поплечніка Мишка, але сторож сказав, що Мишка відвезли до лікарні. Але тут Челкаш попадається хлопець: "широкоплечий, кремезний, русявий, з засмаглим і обвітреним обличчям і з великими блакитними очима". Цього молодого хлопця звали Гаврило. Поговоривши з ним, Челкаш приходить до висновку, що Гаврило зможе замінити Мишка. Челкаш пропонує Гаврила роботу. Але на питання "яку?" Челкаш відповів: - Рибу ловити поїдемо. Гребти будеш ...
Гаврило погоджується, нічого не підозрюючи. І, опинившись в морі, Гаврило, захоплений чисто практичними інтересами, опинившись в морі, "відчуває себе розчавленим цієї похмурої тишею і красою". Злодій Челкаш все ще не втратив світлої "пам'яті, цього бича нещасних". Тому він "любив бачити себе кращим тут, серед води і повітря". Але все-таки велика сила природи протистоїть, хоча по-різному, нічний життєвій практиці обох героїв.
Після "справи" Челкаш дав Гаврила кілька "папірців". Але Гаврила потрібні були всі гроші, і він, обійнявши ноги Челкаша, просить віддати йому всі гроші: - Голубчику! .. Дай ти мені ці гроші! Дай, Христа ради! Що вони тобі? ..
Челкаш, переляканий, здивований і озлоблений, відштовхнув Гаврила, скочив на ноги і, сунувши руку в кишеню, кинув у Гаврила папірці.
- На! Жери ... - Крикнув він злобно.
Але потім, вислухавши всі радісні крики Гаврила, сказав: - Дай сюди гроші! Заради грошей Гаврило готовий був піти і на злочин. Навіть Челкаш говорив йому: -... Хіба через гроші можна так катувати себе? Дурень! І закінчується розповідь тим, що "море вило, кидало великі, важкі хвилі на прибережний пісок, розбиваючи їх на бризки і піну ..." Автор показує, що навіть природа повстає проти нечесної життя, проти злоби, проти того, що людина влаштовує своє життя за рахунок життя іншого.