Доля Анненського-поета в своєму роді унікальна: в сорокадевятілетнем віці він видав перший (і єдиний за життя) поетичну збірку під псевдонімом Нік. Т-о. Спочатку поет збирався озаглавити його "З печери Поліфема" і взяти псевдонім Утіс, що в перекладі з грецького означає "ніхто" (так Одиссей назвався циклопові Поліфему). Пізніше збірник був названий "Тихі пісні". Блоку, який не знав, хто автор, така анонімність здалася сумнівною. "Хочеться, щоб відкрилося обличчя поета, яке він ніби від себе ховає, - і не під наївним псевдонімом, а під більш тяжкою маскою, яка змусила його загубитися серед сотні книг ... Чи немає в цій скромній загубленості надто хворобливого надриву?" - Писав він.
І. Ф. Анненський народився в Омську, незабаром родина переїхала до Петербурга. В автобіографії майбутній поет повідомляв, що виріс "в середовищі, де поєднувалися елементи бюрократичні та поміщицькі". "З дитинства любив займатися історією і письменством і відчував антипатію до всього елементарному і банально-ясному". Писати вірші Анненський почав досить рано. Так як в 1870-і роки поняття "символізм" не було ще йому відомо, він називав себе містиком і "марив релігійним жанром" іспанського художника XVI I ст. Б. Е. Мурільйо, який і "намагався" оформляти словами "". Дотримуючись порадою свого старшого брата, відомого економіста і публіциста М. Ф. Анненського, який вважав, що до тридцяти років не треба публікуватися, молодий поет не призначав свої поетичні досліди для друку. В університетські роки вивчення древніх мов і античності на час витіснило віршотворчість; за визнанням поета, він нічого не писав, крім дисертацій. Після університету почалася "педагогічно-адміністративна" діяльність, яка, на думку його колег-античник, відволікала Анненського від " строго наукових занять ", а на думку співчуваючих його поезії, заважала творчості.
У пресі Анненський дебютував як критик. У 1880 - 1890-і роки він опублікував ряд статей, в основному про російську літературу XIX ст. У 1906 р. вийшла перша, а в 1909-друга з "Книг відображень" - збори критики, відмінне уайльдовской суб'єктивізмом, импрессионистична сприйняття та асоціативно-образними настроями. Сам автор підкреслював, що він "зовсім не критик", а тільки "читач".
Анненський-поет вважав своїми предтечами французьких символістів, "парнасців і проклятих", які багато і охоче перекладав. Їх заслугу, "окрім збагачення мови", він бачив у "підвищенні нашої естетичної чутливості і збільшенні шкали наших художніх відчуттів". Переклади французьких поетів склали значний розділ його першої збірки віршів. З російських поетів-символістів Анненському найближче К. Д. Бальмонт, викликав у автора "Тихих пісень" "благоговіння". Він високо цінував "нову гнучкість і музикальність" поетичної мови Бальмонта.
Анненський вів досить "відокремлене" літературне життя: він не відстоював права "нового" мистецтва на існування в період "бурі й натиску", не брав участі в наступних внутрісімволістскіх баталіях. Перші його публікації на сторінках символістської преси відносяться до 1906? р. (журнал "Перевал"), "Входження" Анненського в символістську середу фактично відбулося в останній рік його життя. Поет і критик читає лекції в "Поетичної академії", входить до складу членів "Товариства ревнителів художнього слова" при новому петербурзькому журналі "Аполлон", друкує на його сторінках свою програмну статтю "Про сучасний ліризмі".
Раптова смерть поета у Царськосельського вокзалу викликала широкий резонанс у символістських колах. У середовищі близьких до "Аполлону" молодих поетів акмеістіческой орієнтації, дорікали символістів за те, що вони "переглянули" Анненського, став складатися посмертний культ поета.
Друга збірка віршів вийшов через чотири місяці після його смерті. Підготовку "Кипарисовий скриньки" (у кипарисовій скриньці зберігалися рукописи Анненського) завершував його син - В. І. Анненський-Кривич, біограф поета, його редактор і коментатор. Є підстави вважати, що Кривич не завжди пунктуально дотримувався авторської волі батька. З "Кипарисовий скриньки" до Анненському прийшла, нарешті, запізніла слава. "Книгу я зараз переглядаю, - писав Блок синові поета. - Через всю втому і спустошеність цієї весни - вона проникає глибоко в серці. Неймовірна близькість переживань, пояснює мені багато чого про самого себе". Брюсов, який звернув вже раніше увагу на "свіжість" епітетів, порівнянь, оборотів і навіть просто обираних слів у збірці "Тихі пісні", тепер як безсумнівне достоїнство відзначив неможливість "вгадати" у Анненського "по двох перших віршів строфи двох наступних і з початку вірші його кінець ".
У 1923 р. Кривич опублікував залишилися тексти поета у збірці "Посмертні вірші Ін. Анненського".
Ліричний герой Анненського - людина, розгадувати "осоружний ребус буття". Поет піддає пильній аналізу "зміст нашого я", "яке хотіло б стати цілим світом, розчинитися, розлитися в ньому, я, замучені свідомістю свого безвихідного самотності, неминучого кінця і безцільного існування; я в кошмарі повернень, під вантажем спадковості, я серед природи , де, німо і незримо закидаючи його, живуть такі ж я, я серед природи, містично йому близькою і ким-то боляче і безцільно зчепленої з його існуванням ".
Зіставляючи лірику Анненського з віршами символістів "молодшого" покоління, С. К. Маковський побачив коріння глибоко трагічного світогляду поета "в невірі в трансцендентальний сенс Всесвіту", що заперечує, в кінцевому підсумку, "категорично і безумовно" "сенс особистого буття".
Неповторну своєрідність віршів Анненського надає "легка іронія", яка, за словами Брюсова, стала "другою особою" поета, і "невіддільна від його духовного обличчя".
Манера письма автора "Тихих пісень" і "Кипарисовий скриньки" "різко імпресіоністична", Вяч. Іванов назвав її "асоціативним символізмом". Поезія, на думку Анненського, не зображує, а натякає на те, що недоступно висловом, "ми славимо поета не за те, що він сказав, а за те, що він дав нам відчути невимовне".