Доля підготувала князю Михайлу Івановичу Воротинського (1513-1573) жити у важкий час, коли сама вірна служба цареві та батьківщині могла бути обмовленої ворогами, але не служити було не можна - занадто багато ворогів потяглося тоді на рубежі країни, бажаючи знищити Московську державу.
Всі Воротинський, починаючи з удільного князя Івана Михайловича, в 1493 р. перейшов на службу до великого князя московського Івана III були видними і вірними російськими Михайло Іванович Воротинський полководцями, відзначилися у багатьох походах і битвах. Але навіть з них виділявся своїм безперечним даром стратега. Про службу його стає відомо тільки з 1543 року, коли М.І. Воротинський був призначений воєводою в місто Бєлєв. Відзначитися йому вдалося час набігу кримського хана Сагіб-Гірея в 1541 році На цей раз орду зупинили на Окському рубежі. Всі "перелази" (переправи) на протилежний берег виявилися міцно прикритими російськими полками і заставами. Сагіб-Гірей, тим не менш, вирішив прориватися, сподіваючись на прибулу з ним турецьку артилерію. Під прикриттям гарматного вогню, татари почали переправлятися через річку у своїх "тарах", але прибуття нових російських полків змусило кримського хана припинити наступ і відійти в "стани своя".
Російська позиція на Оці ще більше зміцнилася після прибуття на "берег" в ніч з 30 на 31 липня великого "наряду". На наступний ранок Сагіб-Гірей, не наважуючись починати чревате загибеллю всієї армії бій, відступив від Оки, вирішивши змінити напрям удару. Його війська рушили на Пронськ. 3 серпня татари вийшли до цього міста і почали штурм, піддавши його сильному артилерійському обстрілу. У цей час в Пронська перебували воєводи В. Жулебіне і А. Кобяков "не з багатьма людьми". Тим не менше, їм вдалося відстояти місто. На наступну ніч, дізнавшись про наближення руського війська, Сагіб-Гірей, кинув марний "наряд" почав відходити у степ. У його переслідування взяли участь Михайло Воротинський та його брати Володимир і Олександр. Повертаючись з цього походу, тільки захоплених мов вони надіслали до Москви 45 осіб.
У 1551 році Михайло Воротинський отримав почесний чин "царського слуги", а в 1552 році зіграв помітну роль у підкоренні Казанського ханства, фактично командуючи Великим полком. Під час вересневих боїв під стінами Казані він був поранений шаблею в обличчя, однак продовжував керувати боєм. Керівництво штурмом міста, що почався на світанку 2 жовтня 1552, також лягло на плечі Воротинського. Після падіння татарської столиці він першим повідомив царя про перемогу. За государеву ласки саме цей воєвода поставив на Царських воротах підкореної Казані православний хрест. Надалі Михайло Іванович брав участь у війнах з кримськими та ногайськими татарами, в січні 1558 року розбив в степу військо царевича Мухаммед-Гірея і переслідував його до річки Оскіл, але 15 вересня 1562 він і його брат Олександр потрапили в опалу. Їх вотчини були конфісковані. Михайла Васильовича з дружиною і дітьми заточили у в'язницю Кирило-Білозерського монастиря, а його брата - заслали в місто Галич. У травні 1566 Іван Грозний завдяки заступництву митрополита Афанасія пробачив князя Воротинського і завітав чином боярина.
Його досвід знову був затребуваний в боротьбі з татарами. 1 січня 1571 Іван Грозний призначив Воротинського керувати обороною всього південного кордону. Але татарські набіги тривали, це вимагало зміни всієї системи оборони цієї ділянки російського кордону. Князь зібрав до Москви знавців "польських служб", отримавши від них необхідні відомості, дяки склали докладні "розпису" з позначенням, "з якого міста і за якими місцем і до яких місць пригоже станицям їздить, і в яких местех сторожем на сторожах стояти і до яких місць на яку сторону від які сторожі роз'ездом биваті, і в яких местех головам на полі стояти для пильнуванням від приходу військових людей, і з яких міст і по кольку людина з якою головою і яким людем на государеве службі бити НЕ невідоме й військові б люди на государеві Україна безвісно не приходили ". Так з'явився знаменитий Боярський вирок про сторожової і станичної службі (1571 р.), на довгі роки визначив порядок організації охорони і оборони південних і південно-східних кордонів країни
У 1571 році відбулося нашестя на Москву кримського війська хана Девлет-Гірея. Спочатку він збирався обмежитися набігом на Козельськ землі і повів військо до верхів'їв Оки. Форсувавши цю річку через Швидкий брід, татарська армія почала просуватися до Болховом і Козельськ. Але на "Злинском полі" хан прийняв пропозицію одного з перебіжчиків Бєлевського сина боярського Кудеяр Тішенкова йти до Москви. Зрадник повідомив, що царське військо знаходиться у Серпухова і обіцяв хану провести кримське військо через не охороняються "перелази" (броди) у верхів'ях річки Жиздра, там, де ще не ходило кримське військо. Цей обхідний маневр став для російських воєвод повною несподіванкою. У середині травня 1571 сорокатисячного татарська армія в районі Перемишля перейшла Жиздра і почала обходити розташування опричного війська з тилу, висуваючись у напрямку Москви. Раптової атакою противник розгромив загін царського кошового воєводи Я.Ф. Волинського. Тільки тоді Іван IV дізнався про прорив ворожого війська і наближення татар до його стану. Побоюючись за своє життя, цар пішов повз Москви до Ростова.
Земські воєводи, отримавши повідомлення про початок вторгнення, швидким маршем рушили з Коломни до Москви, намагаючись випередити прямувала туди кримську армію. 23 травня російські війська підійшли до столиці, на один день випередивши орди Девлет-Гірея. Місто у важкому бою вдалося відстояти. У числі небагатьох земських воєвод захищали столицю був зі своїм полком Передовим Михайло Іванович Воротинський. Потім він спробував організувати переслідування йшов ворога, але через малу чисельність свого загону не зміг перешкодити татарам відвести до Криму всіх захоплених полоняніков і знищити що лежав на шляху орди місто Каширу.
Важкий урок на час надоумить царя, який побоювався, що кримський хан повторить напад. На чолі об'єднаної земської та опричной армії був поставлений боярин Воротинський, який став готувати свої полки до вирішальної битви. Вона гримнула вже наступного 1572 року. У шедшем цілий тиждень (з 26 липня по 3 серпня) битві біля Серпухова і Молодий, в 45 верстах від Москви, російські війська під командуванням М.І. Вортинского і Д.І. Хворостініна завдали тяжкої поразки 120-тисячної армії кримського хана. У полон потрапив татарський воєначальник Дівей-мурза, загинули сини Девлет-Гірея і ногайська мурза Теребердей. Рятуючись від переслідування, сам хан змушений був спішно тікати від гнали його московських воєвод. Намагаючись відірватися від погоні, Девлет-Гірей виставив кілька заслонів, які були знищені Воротинського. З величезної армії, що перейшла в липні 1572 російський кордон, в Крим повернулося лише близько 20 тисяч осіб. Проте гучна слава Воротинського злякала царя, боявся занадто яскравих особистостей в своєму оточенні. У 1573 році за помилковим доносом одного з слуг він був арештований і підданий тортурам, в яких взяв участь сам Іван Грозний, особисто підгортають жар ближче до тіла князя Воротинського. Однак обмови, вимученого визнання в таємних переговорах з Кримом від в'язня домогтися не вдалося. Тоді воєводу звинуватили в чаклунстві, бажанні волхованіем "зачарувати" царя. У важкому стані він був відправлений у заслання на Білоозеро і помер по дорозі туди.