Олеша писав про зустрічі з Пастернаком, про смерть Буніна, про Утьосова і Зощенка, про власну минулої молодості, про гастролі «Комеді Франсез» у Москві і т.д.
Народився 19 лютого (3 березня) 1899 у Єлисаветграді. Батько, збіднілий польський дворянин, був акцизним чиновником. Завдяки матері атмосфера в сім'ї була пройнята духом католицизму. У 1902 сім'я переїхала до Одеси. У спогадах Олеша писав: «В Одесі я навчився вважати себе близьким до Заходу. У дитинстві я жив як би в Європі ». Насичена культурна життя міста сприяла вихованню майбутнього письменника. Ще навчаючись у гімназії, Олеша почав писати вірші. Вірш Кларімонда (1915) було опубліковано в газеті «Південний вісник». Після закінчення гімназії в 1917 вступив до університету, де протягом двох років вивчав юриспруденцію. В Одесі разом з В. Катаєвим, Е. Багрицьким, І. Ільфом утворив групу «Колектив поетів».
У роки Громадянської війни Олеша залишався в Одесі, де в 1919 пережив смерть улюбленої сестри Ванди. У 1921 виїхав з голодної Одеси до Харкова, де працював як журналіст і друкував вірші в періодичній пресі. У 1922 батьки Олеші отримали можливість емігрувати до Польщі.
У 1922 Олеша переїхав у Москву, писав фейлетони та статті, підписуючи їх псевдонімом Зубило, для газети залізничників «Гудок», з якої в той час співпрацювали М. Булгаков, Катаєв, Ільф, Є. Петров та ін письменники.
У 1924 Олеша написав свій перший прозовий твір - роман-казку Три товстуни (опубл. 1928, ілюстрації М. Добужинського), присвятивши його своїй дружині О. Г. Суок. Жанр казки, світ якої природно-гіперболічен, відповідав потреби Олеші писати метафоричну прозу (у колі літераторів його називали «королем метафор»). Роман Три товстуни був пройнятий романтичним ставленням автора до революції. Сприйняття революції як щастя властиво в Трьох товстунах всім позитивним героям - циркачки Суок, гімнастові Тібул, зброярі Просперо, доктору Гаспару Арнер.
Казка викликала величезний читацький інтерес і одночасно скептичні відгуки офіційної критики («заклику до боротьби, праці, героїчного прикладу діти Країни Рад тут не знайдуть»). Діти і дорослі захоплювалися фантазією автора, своєрідністю його метафоричного стилю. У 1930 на замовлення МХАТу Олеша зробив інсценізацію Трьох товстунів, яка до наших днів успішно йде в багатьох театрах світу. Роман і п'єса переведені на 17 мов. За казці Олеші поставлено балет (муз. В. Оранського) і художній фільм (реж. А. Баталов).
Публікація в журналі «Червона новина» роману Заздрість (1927) викликала полеміку у пресі. Головний герой роману, інтелігент, мрійник і поет Микола Кавалеров, став героєм часу, своєрідним «зайвою людиною» радянської дійсності. На противагу цілеспрямованому та успішному ковбасника Андрію Бабічева, невдаха Кавалерів не виглядав переможеним. Небажання і неможливість досягати успіху в світі, що живе по антилюдяною законам, робили образ Кавалерово автобіографічним, про що Олеша написав у своїх щоденникових записах. У романі Заздрість Олеша створив метафору радянського ладу - образ ковбаси як символ благополуччя. У 1929 автор написав за цим романом п'єсу Змова почуттів.
Автобіографічний і образ головної героїні п'єси Список благодіянь (1930) актриси Олени Гончарової. У 1931 перероблену за вказівкою цензури п'єсу почав репетирувати Вс.Мейерхольда, проте спектакль незабаром був заборонений. Список благодіянь фактично був «списком злочинів» радянської влади, в п'єсі було висловлено ставлення автора до навколишнього його дійсності - до розстрілів, до заборони на приватне життя і на право висловлювати свою думку, до безглуздості творчості в країні, де зруйновано суспільство і т.п . У щоденнику Олеша записав: «Всі спростовано, і все стало несеріозно після того, як ціною нашої молодості, життя - встановлена єдина істина: революція».
У 1930-і роки на замовлення МХАТу Олеша писав п'єсу, в основі якої лежала володіла ним думка про розпач і злиднях людини, у якого відібрали все, крім клички «письменник». Спроба виразити це відчуття була зроблена Олешею в його промові на Першому з'їзді радянських письменників (1934). П'єса про злиденне не була завершена. За збереженим чернеток режисер М. Левітін поставив в 1986 у московському театрі «Ермітаж» спектакль Жебрак, або Смерть Занда.
Надалі Олеша не писав цілісних художніх творів. У листі дружині він пояснив свій стан: «Просто та естетика, яка є істотою мого мистецтва, зараз не потрібна, навіть ворожа - не проти країни, а проти банди встановили іншу, підлу, антихудожественную естетику». Про те, що дар художника не був ним втрачений, свідчать численні щоденникові записи Олеші, що володіють якостями справді художньої прози.
У роки сталінських репресій були знищені багато друзів Олеші - Мейєрхольд, Д.Святополк-Мирський, В. Стенич, І. Бабель, В. Нарбут та ін; сам він дивом уникнув арешту. У 1936 на публікацію творів Олеші та згадування його імені у пресі була накладена заборона, знятий владою тільки в 1956, коли була видана книга Вибрані твори, перевидані Три товстуни і частково опубліковані в альманасі «Літературна Москва» щоденникові записи Ні дня без рядка.
У роки війни Олеша був евакуйований до Ашхабада, потім повернувся до Москви. Письменник з гіркотою називав себе в післявоєнні роки «князем« Націоналя », маючи на увазі свій спосіб життя. «Невроз епохи», який гостро відчував письменник, висловився в невиліковне алкоголізмі. Тематика його щоденників в 1950-і роки дуже різноманітна. Олеша писав про зустрічі з Пастернаком, про смерть Буніна, про Утьосова і Зощенка, про власну минулої молодості, про гастролі «Комеді Франсез» у Москві і т.д.
Помер Олеша в Москві 10 травня 1960.