Контрольна робота
з курсу «Основи біохімії»
№ 1
Визначте тип амінокислоти згідно фізико-хімічної, фізіологічної та структурної класифікації, охарактеризуйте хімічні і кислотно-основні властивості. Наведіть реакції з HCl, NaOH, HNO 2, CH 3 OH. Напишіть формулу амінокислоти в ізоелектричній точці, а також її катіонну і аніонну форми в розчині. В якій з зазначених форм дана амінокислота буде знаходитися при фізичних значеннях рН в організмі (рН = 7)?
Відповідь: Метіонін - мобільний одноуглеродний фрагмент, який використовується для метилування великого числа різних сполук. Незамінна протеїногенних сірковмісна моноамінокарбоновая амінокислота з неполярних радикалом (α - аміно - γ - метілтіомасляная кислота).
CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH
│
NH 2
Скорочена назва: «Мет».
Фізичні властивості - безбарвна кристалічна речовина, добре розчиняється у воді.
Хімічні властивості - всі амінокислоти містять карбоксильну групу, що має кислотними властивостями і аміногрупу, від якої залежать основні властивості.
Ізоелектрична точка - 5,74.
3 – S – ( CH 2 ) 2 – CH – COOH + HCl →
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH Cl -
+ NH 2
2) CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + NaOH →
натриевая
НО – N = O →
│ (HNO 2)
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + N 2 + H 2 O
OH
4) CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + CH 3 OH →
CH 3
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + C = O →
│ CH 3
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + H 2 O
N = C (CH 3) 2
Одночасна присутність в молекулі амінокислоти і кислотного та основного центру призводить до можливості внутрішньомолекулярного взаємодії з утворенням біполярних іонів, або цвіттер - іонів:
Н + →
NH 3
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COO -
+ NH 3
У водному розчині α - амінокислоти існують у вигляді рівноважної суміші біполярного іона, катіонної та аніонної форми:
+ - H + +-H +
NH 3 - CH - COOH → NH 3 - CH - COO - → NH 2 - CH - COO -
│ + H + │ + H + │
CH 3 CH 3 CH 2
│ │ │
SSS
CH 2 CH 2 CH 2
CH - NH 2 CH - NH 2 CH - NH 2
COOH COOH COOH
Катіонна форма Аніонна форма
У середовищі рН = 7 існує у вигляді диполя.
№ 2
Напишіть формули дипептиду і тріпептідов, побудованих із залишків наведених нижче амінокислот. Зробіть припущення про значення ізоелектричної точки. Наведіть їх повні назви, скорочені назви.
Глутамінова кислота, серин;
Серін, аланін, метіонін.
Глутамінова кислота
HOOC - CH 2 - CH 2 - CH - COOH
Серін
HOCH 2 - CH - COOH
H 2 O
HOOC - CH 2 - CH 2 - CH - COOH + HOCH 2 - CH - COOH →
│ │
NH 2 NH 2
→ HOOC - CH 2 - CH 2 - CH - C + HOCH - CH - C - OH
│ ║ │ ║
NH 2 O NH 2 O
Глутаміларіновая
Глу - Сер
рН i = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45
Аланін
CH 3 - CH - COOH
Метіонін
HOCH 2 - CH - COOH + CH 2 - CH - COOH +
NH 2 H NH 2
- 2H 2 O
+ CH 2 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH →
H NH 2
→ HOCH 2 - CH - C + CH 2 - CH - C +
+ CH 2 - S - CH 2 - CH 2 - CH - COOH
Серілаланілметіонін Сер - Ала - Мет
рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81
№ 3
Складіть формулу відповідного тригліцериду, назвіть його. Наведіть реакції з наступними реагентами:
I 2;
H 2;
HBr.
Розрахуйте йодне число і кількість водню в грамах і літрах, необхідний для повної гідрогенізації 1 кілограма цього жиру (умови нормальні).
Залишок лінолевої і два залишку ліноленової кислот.
CH - OH C 17 H 31 COOH
CH 2 - OH C 17 H 29 COOH
CH - OH HO - C - H 31 C 17
│ ║
O - 3 H 2 O
CH 2 - OH + HO - C - H 29 C 17 →
O
CH 2 - OH HO - C - H 29 C 17
║
1 CH - O - C - C 17 H 31
2 CH 2 - O - C - C 17 H 29
3 CH 2 - O - C - C 17 H 29
линолеоил – 2 - линолеонил – 3 – линолеонилглицерин
гидрогенизация .
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
│ O
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 + 5H 2 →
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
│ OHH
║ │ │
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
М (С 57 Н 95 О 6) = 12 * 5 + 95 * 1 + 16 * 6 = 875
875 г тригліцеридів приєднує 10 г Н 2
1000 г Х
Відповідь: Х = 11,43 г Н 2
V моль будь-якого газу = 22,4 л, то
875 г / моль вимагає 5 * 22,4 л Н 2
1000 г Х 1
Відповідь: Х 1 = 128 л Н 2
Йодне число
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 + 5I 2 →
│ OII
→ CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
моль I = 1270 (М (I 2) = 254 г / моль)
875 г жиру приєднує 5 * 254 г I
10 г Х 2
Відповідь: Х 2 = 145,14
.
| |
| | |
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 + 5HBr →
O HBr HBr
| | | | |
→ CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
№ 4
Назвіть наступні тригліцериди і продукти їх гідролізу в лужному і нейтральному середовищі. Наведіть рівняння відповідних реакцій.
СН 2 - О - С - З 19 Н 31
CH - O - C - C 13 H 27
CH 2 - O - C - C 17 H 35
У лужному середовищі:
2 - OH C 19 H 31 COONa
| | | |
- O - C - C 13 H 27 +2 NaOH → CH - OH + C 13 H 27 COONa
2 - O - C - C 17 H 35 CH 2 - OH C 17 H 35 COONa г глицерин стеарат Na
У нейтральному середовищі:
2 - OH C 19 H 31 COOH
арахидоновая кислота
- O - C - C 13 H 27 + 3Н 2 О → CH - OH C 13 H 27 COOH
міристинова кислота
2 - O - C - C 17 H 35 CH 2 - OH C 17 H 35 COOH
гліцерин стеаринова кислота
№ 5
Яку масу глюкози необхідно взяти для отримання шляхом бродіння етилового спирту масою 46 кг, якщо практичний вихід його становить 87%?
6 H 12 O 6 →2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2
100% 87%
4600г
Відповідь: Х ≈ 5287 р
№ 6 Вітаміноподібні жиророзчинні речовини
Вітаміноподібні речовини - група органічних речовин різної хімічної природи, недостатність яких в продуктах харчування і недостатнє надходження в організм не викликає різко виражених змін в обмінних процесах організму. За біологічним функціям ці речовини більше схожі не на вітаміни, а на інші незамінні речовини - амінокислоти, деякі ліпіди, вищі жирні кислоти. Частина з них може синтезуватися в організмі, в результаті чого задовольняються його потреби. – аминобензойная кислоты.
) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F ).
, KoQ ) относится к широко распространенным коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»).
По хімічній природі убіхінон являє собою 2, 3 - диметокси - 5 - метил - 1, 4 - бензохинон з ізопреновий ланцюгом у 6 - му положенні.
Про
4
Н 3 СО 3 5 СН 3 СН 3
║ ║ │
2 червня
- Н
6 или KoQ 7 и т. д. в митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями.
10 .
(ненасыщенная высшая жирная кислота) – группа биологически активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая, арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам.
СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 2 - СООН - лінолева кислота.
СН 3 - СН 2 - СН = СН - СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН - ліноленова кислота.
СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 3 - СООН - арахідонова кислота.
Фізіологічно активну форму цих кислот є цис-конфігурація. Припускають, що біологічна активність кислот обумовлена наявністю метиленових груп, розділених метинового залишками. Найбільшу біологічну активність має арахідонова кислота. Але в продуктах харчування вона присутня в незначних кількостях. Ліноленова кислота малоактивна і головна її роль - активувати лінолеву кислоту, яка частково синтезується в організмі ссавців.
При наявності піридоксину лінолева кислота перетворюється в ліноленову та арахідонову. Вважають, що основним незамінним речовиною є арахідонова кислота. Ознаки F - авітамінозу у людей не визначаються. У тварин на штучній дієті спостерігаються припинення зростання, дерматити, сухість шкіри, екзема, випадання шерсті, ламкість кісток, порушення функцій деяких внутрішніх органів, розвиток атеросклерозу. Діапазон біологічної діяльності поліненасичених кислот досить широкий: вони беруть участь у процесах росту і розвитку організму, сприяють підвищенню еластичності і міцності кровоносних судин, позитивно впливають на обмін водорозчинних вітамінів (С, В1, В6) і функціональну активність ендокринних залоз, посилюють захисні реакції і резистентність організму . Джерелом вітаміну F є олії, тваринні жири, яйця, арахіс. Добова потреба - 2 - 10 г