РЕФЕРАТ
на
тему
Карбонові кислоти.
Оцтова кислота.
ПІДГОТУВАВ
Учениця 11-А КЛАСУ
ШКОЛИ № 4
СИЧАК А.А.
м. Кремінна
2005
Карбонові кислоти та їх похідні.
Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, що містять карбоксильну групу (карбоксил)
Назва карбоксил походить від двох слів: «карбоніл»
і «гідроксил»
так як кислотну групу можна розглядати як поєднання цих двох груп. Залишок будь карбонової кислоти
носить загальну назву ацил. Залежно від кислоти кожен з цих залишків носить відповідну назву:
Основність кислот визначається числом містяться в них карбоксильних груп. Так, наприклад, одноосновні кислоти містять одну карбоксильну групу, двохосновні - дві карбоксильні групи.
Номенклатура і ізомерія.
Найбільш часто для карбонових кислот застосовуються історично виникли назви, пов'язані в більшості випадків з назвою їх природних джерел. Тому, щоб надалі добре орієнтуватися в номенклатурі органічних сполук, слід запам'ятати назви найпростіших одноосновних кислот жирного ряду.
За раціональної номенклатурі назви кислот виробляються від назв вуглеводнів, відповідних радикалам, з якими пов'язана карбоксильна група, з додатком закінчення карбонова і слова кислота, наприклад:
метанкарбоновая кислота
пропанкарбоновая кислота
гептанкарбоновая кислота
За женевської номенклатурі назви кислот складаються з назв вуглеводнів з тим же загальним числом атомів вуглецю, що і в кислоті, з додатком закінчення овая і слова кислота.
Нижче наведено назви деяких кислот в наступному порядку: що історично склалася, назва з раціональної, потім по женевській номенклатурі (слово «кислота» скрізь опущене):
- НСООН - мурашина (карбонова, метанова);
- СН 3 СООН - оцтова (метанкарбоновая, етанового);
- С 2 Н 5 СООН - пропіонова (етанкарбоновая, пропановий);
- З 3 Н 7 СООН - масляна (пропанкарбоновая, бутанова).
Найчастіше на практиці зустрічаються історично сформовані назви кислот. Лише для складно побудованих кислот користуються женевської номенклатурою:
2-метілпентановая-1 кислота
4-етілгептановая-1 кислота
Ізомерія карбонових кислот, як і у випадку альдегідів, обумовлена ізомерією вуглеводневих радикалів.
Фізичні властивості.
Нижчі представники граничних одноосновних кислот (до пропіонової кислоти включно) представляють собою при звичайних умовах дуже рухливі рідини з різким запахом, що змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Легко переганяються самі і з водяною парою. Наступні представники (починаючи з масляною) - маслянисті рідини з неприємним запахом, обмежено розчинні у воді. Вищі кислоти - тверді речовини, нерозчинні у воді. Усі кислоти жирного ряду розчиняються в спирті й ефірі.
Хімічні властивості.
Кислотні властивості. Якщо порівняти між собою формули будови спиртів і карбонових кислот
і
то може здатися, що внаслідок наявності у спиртів і кислот однаковою групи (гідроксильної) властивості їх повинні бути дуже подібні.
Спирти мають настільки слабкими кислотними властивостями, що кислу реакцію спиртів не можуть виявити навіть самі чутливі індикатори. Кислотні властивості спиртів (як і води) виявляються, наприклад, у реакції з вільними лужними металами. Отже, кислотні властивості гідроксильного водню в спиртах дуже слабкі.
У теж час органічні кислоти, аналогічно неорганічним кислот, володіють яскраво вираженими кислотними властивостями. Водні розчини їх фарбують лакмус у червоний колір, що свідчить про дисоціації органічних кислот на іони:
Водень карбоксильної групи на відміну від водню спиртового гідроксилу заміщується на метал не тільки при взаємодії з металами, але і при дії лугів, з утворенням солей карбонових кислот:
натрієва сіль пропіонової к-ти
Таким чином, властивості гідроксильного водню в спиртах помітно відрізняються від його властивостей в карбонових кислотах.
Карбонові кислоти зазвичай значно слабкіше мінеральних.
Дія галоїдних сполук фосфору. При дії галоїдних сполук фосфору на органічні кислоти гідроксильна група карбоксилу заміщується на галоид:
У результаті цієї реакції утворюються галоідангідріди кислот (у даному випадку хлорангідриду оцтової кислоти), що представляють собою похідні кислот, в яких гідроксильна група заміщена на галоид.
Ця реакція вказує на деяку схожість карбонових кислот і спиртів; в спиртах при дії галоїдних сполук фосфору також відбувається заміна гідроксилу на галоид з утворенням галоідпроізводних вуглеводнів.
Освіта ангідридів кислот. Якщо від двох молекул карбонових кислот відняти одну молекулу води, утворюється ангідрид карбонової кислоти. Як водовіднімаючих кошти найчастіше застосовують енергійний поглинач води - пятиокись фосфору.
Освіта амідів і нітрилів кислот. При нагріванні амонієвих солей карбонових кислот утворюються аміди кислот, що представляють собою похідні кислот, в яких гідроксильна група заміщена на аміногрупу.
Відновлення кислот. При відновленні кислот утворюються відповідний альдегід, який при подальшому відновленні перетворюється на спирт:
Зазвичай відновлюють на самі кислоти, а їх хлорангідриди, ангідриди або складні ефіри.
Оцтова (метанкарбоновая, етанового) кислота СН 3-СООН.
У звичайних умовах (18-20 º С) представляє собою безбарвну рідину з різким запахом, кипить при 118,5 º С. При температурі нижче +16,6 º С (температура плавлення оцтової кислоти) безводна оцтова кислота твердне у вигляді кристалів, схожих на лід; внаслідок цього безводна оцтова кислота отримала назву крижаної оцтової кислоти.
Оцтова кислота має велике народногосподарське значення. Вона широко застосовується в самих різних галузях промисловості і в побуті. У хімічній промисловості оцтова кислота використовується для отримання вінілацетату, ацетату целюлози, барвників і багатьох інших речовин. У вигляді солей вона застосовується в текстильній промисловості як протравні речовин, що служать для закріплення барвника на волокні. У харчовій промисловості оцтова кислота використовується для консервування продуктів; деякі складні ефіри оцтової кислоти застосовуються в кондитерському виробництві і т.д.
Оцтова кислота легко розчиняється у воді. У побуті використовується 3-5%-ний розчин оцтової кислоти, відомий під назвою оцет.
Оцтова кислота була відома ще в глибоку давнину. Її отримували у вигляді оцту з кислого виноградного вина. В даний час основним промисловим способом отримання оцтової кислоти є її синтез з ацетальдегіду.
Реакція окислення ацетальдегіду в оцтову кислоту протікає в декілька стадій. На першій стадії процесу відбувається приєднання однієї молекули кисню до молекули ацетальдегіду з утворенням так званої «надуксусной кислоти» (гідропероксиду ацетил):
надуксусная кислота
Далі надуксусная кислота взаємодіє з ще однією молекулою ацетальдегіду, і в результаті утворюються дві молекули оцтової кислоти:
Надуксусная кислота дуже нестійке з'єднання, легко розпадається на оцтову кислоту і кисень з виділенням значної кількості тепла. Розкладання великих кількостей надуксусной кислоти може призвести до вибуху. У зв'язку з цим у процесі виробництва оцтової кислоти прагнуть до того, щоб в системі не накопичувалось великої кількості надуксусной кислоти.
У промисловості процес окислення ацетальдегіду зазвичай проводять в рідкому середовищі (в середовищі оцтової кислоти) у присутності каталізатора - ацетату марганцю. Найбільш зручним окислювачем є кисень. Процес проводиться в колоні безперервної дії, забезпеченою охолоджуючими змійовиками. Ацетальдегід, що містить розчинений каталізатор, надходить вниз колони, по висоті якій розташовані чотири патрубки. Через патрубки надходить кисень. Процес протікає при температурі 65-70 º С і тиску в нижній частині колони близько 3 ат, а верхній частині близько 2 ат. Оцтова кислота з верхньої частини колони надходить на ректифікацію і очищення.
Для попередження вибуху надуксусной кислоти і освіти вибухонебезпечних сумішей кисню з парами органічних речовин у газовий простір верхньої частини колони безперервно падає азот.
Перспективним методом одержання оцтової кислоти є рідиннофазного окиснення бутану киснем повітря при 165-170 º С і тиску 50 ат:
Реакція протікає за значно більш складною схемою, ніж це зображено вище, причому в цьому процесі відбувається утворення цілого ряду побічних продуктів.
на
тему
Карбонові кислоти.
Оцтова кислота.
ПІДГОТУВАВ
Учениця 11-А КЛАСУ
ШКОЛИ № 4
СИЧАК А.А.
м. Кремінна
2005
Карбонові кислоти та їх похідні.
Карбоновими кислотами називаються органічні сполуки, що містять карбоксильну групу (карбоксил)
Назва карбоксил походить від двох слів: «карбоніл»
так як кислотну групу можна розглядати як поєднання цих двох груп. Залишок будь карбонової кислоти
носить загальну назву ацил. Залежно від кислоти кожен з цих залишків носить відповідну назву:
| Залишок кислоти | Формула | Назва аціла |
| Мурашиної | Форміл | |
| Оцтової | Ацетил | |
| Пропіонової | Пропіоніл | |
| Масляної | Бутіріл | |
| Валериановой | Валерій |
Номенклатура і ізомерія.
Найбільш часто для карбонових кислот застосовуються історично виникли назви, пов'язані в більшості випадків з назвою їх природних джерел. Тому, щоб надалі добре орієнтуватися в номенклатурі органічних сполук, слід запам'ятати назви найпростіших одноосновних кислот жирного ряду.
За раціональної номенклатурі назви кислот виробляються від назв вуглеводнів, відповідних радикалам, з якими пов'язана карбоксильна група, з додатком закінчення карбонова і слова кислота, наприклад:
За женевської номенклатурі назви кислот складаються з назв вуглеводнів з тим же загальним числом атомів вуглецю, що і в кислоті, з додатком закінчення овая і слова кислота.
Нижче наведено назви деяких кислот в наступному порядку: що історично склалася, назва з раціональної, потім по женевській номенклатурі (слово «кислота» скрізь опущене):
- НСООН - мурашина (карбонова, метанова);
- СН 3 СООН - оцтова (метанкарбоновая, етанового);
- С 2 Н 5 СООН - пропіонова (етанкарбоновая, пропановий);
- З 3 Н 7 СООН - масляна (пропанкарбоновая, бутанова).
Найчастіше на практиці зустрічаються історично сформовані назви кислот. Лише для складно побудованих кислот користуються женевської номенклатурою:
Ізомерія карбонових кислот, як і у випадку альдегідів, обумовлена ізомерією вуглеводневих радикалів.
Фізичні властивості.
Нижчі представники граничних одноосновних кислот (до пропіонової кислоти включно) представляють собою при звичайних умовах дуже рухливі рідини з різким запахом, що змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Легко переганяються самі і з водяною парою. Наступні представники (починаючи з масляною) - маслянисті рідини з неприємним запахом, обмежено розчинні у воді. Вищі кислоти - тверді речовини, нерозчинні у воді. Усі кислоти жирного ряду розчиняються в спирті й ефірі.
Хімічні властивості.
Кислотні властивості. Якщо порівняти між собою формули будови спиртів і карбонових кислот
і
то може здатися, що внаслідок наявності у спиртів і кислот однаковою групи (гідроксильної) властивості їх повинні бути дуже подібні.
Спирти мають настільки слабкими кислотними властивостями, що кислу реакцію спиртів не можуть виявити навіть самі чутливі індикатори. Кислотні властивості спиртів (як і води) виявляються, наприклад, у реакції з вільними лужними металами. Отже, кислотні властивості гідроксильного водню в спиртах дуже слабкі.
У теж час органічні кислоти, аналогічно неорганічним кислот, володіють яскраво вираженими кислотними властивостями. Водні розчини їх фарбують лакмус у червоний колір, що свідчить про дисоціації органічних кислот на іони:
Водень карбоксильної групи на відміну від водню спиртового гідроксилу заміщується на метал не тільки при взаємодії з металами, але і при дії лугів, з утворенням солей карбонових кислот:
Таким чином, властивості гідроксильного водню в спиртах помітно відрізняються від його властивостей в карбонових кислотах.
Карбонові кислоти зазвичай значно слабкіше мінеральних.
Дія галоїдних сполук фосфору. При дії галоїдних сполук фосфору на органічні кислоти гідроксильна група карбоксилу заміщується на галоид:
У результаті цієї реакції утворюються галоідангідріди кислот (у даному випадку хлорангідриду оцтової кислоти), що представляють собою похідні кислот, в яких гідроксильна група заміщена на галоид.
Ця реакція вказує на деяку схожість карбонових кислот і спиртів; в спиртах при дії галоїдних сполук фосфору також відбувається заміна гідроксилу на галоид з утворенням галоідпроізводних вуглеводнів.
Освіта ангідридів кислот. Якщо від двох молекул карбонових кислот відняти одну молекулу води, утворюється ангідрид карбонової кислоти. Як водовіднімаючих кошти найчастіше застосовують енергійний поглинач води - пятиокись фосфору.
Освіта амідів і нітрилів кислот. При нагріванні амонієвих солей карбонових кислот утворюються аміди кислот, що представляють собою похідні кислот, в яких гідроксильна група заміщена на аміногрупу.
Відновлення кислот. При відновленні кислот утворюються відповідний альдегід, який при подальшому відновленні перетворюється на спирт:
Зазвичай відновлюють на самі кислоти, а їх хлорангідриди, ангідриди або складні ефіри.
Оцтова (метанкарбоновая, етанового) кислота СН 3-СООН.
У звичайних умовах (18-20 º С) представляє собою безбарвну рідину з різким запахом, кипить при 118,5 º С. При температурі нижче +16,6 º С (температура плавлення оцтової кислоти) безводна оцтова кислота твердне у вигляді кристалів, схожих на лід; внаслідок цього безводна оцтова кислота отримала назву крижаної оцтової кислоти.
Оцтова кислота має велике народногосподарське значення. Вона широко застосовується в самих різних галузях промисловості і в побуті. У хімічній промисловості оцтова кислота використовується для отримання вінілацетату, ацетату целюлози, барвників і багатьох інших речовин. У вигляді солей вона застосовується в текстильній промисловості як протравні речовин, що служать для закріплення барвника на волокні. У харчовій промисловості оцтова кислота використовується для консервування продуктів; деякі складні ефіри оцтової кислоти застосовуються в кондитерському виробництві і т.д.
Оцтова кислота легко розчиняється у воді. У побуті використовується 3-5%-ний розчин оцтової кислоти, відомий під назвою оцет.
Оцтова кислота була відома ще в глибоку давнину. Її отримували у вигляді оцту з кислого виноградного вина. В даний час основним промисловим способом отримання оцтової кислоти є її синтез з ацетальдегіду.
Реакція окислення ацетальдегіду в оцтову кислоту протікає в декілька стадій. На першій стадії процесу відбувається приєднання однієї молекули кисню до молекули ацетальдегіду з утворенням так званої «надуксусной кислоти» (гідропероксиду ацетил):
надуксусная кислота
Далі надуксусная кислота взаємодіє з ще однією молекулою ацетальдегіду, і в результаті утворюються дві молекули оцтової кислоти:
Надуксусная кислота дуже нестійке з'єднання, легко розпадається на оцтову кислоту і кисень з виділенням значної кількості тепла. Розкладання великих кількостей надуксусной кислоти може призвести до вибуху. У зв'язку з цим у процесі виробництва оцтової кислоти прагнуть до того, щоб в системі не накопичувалось великої кількості надуксусной кислоти.
У промисловості процес окислення ацетальдегіду зазвичай проводять в рідкому середовищі (в середовищі оцтової кислоти) у присутності каталізатора - ацетату марганцю. Найбільш зручним окислювачем є кисень. Процес проводиться в колоні безперервної дії, забезпеченою охолоджуючими змійовиками. Ацетальдегід, що містить розчинений каталізатор, надходить вниз колони, по висоті якій розташовані чотири патрубки. Через патрубки надходить кисень. Процес протікає при температурі 65-70 º С і тиску в нижній частині колони близько 3 ат, а верхній частині близько 2 ат. Оцтова кислота з верхньої частини колони надходить на ректифікацію і очищення.
Для попередження вибуху надуксусной кислоти і освіти вибухонебезпечних сумішей кисню з парами органічних речовин у газовий простір верхньої частини колони безперервно падає азот.
Перспективним методом одержання оцтової кислоти є рідиннофазного окиснення бутану киснем повітря при 165-170 º С і тиску 50 ат:
Реакція протікає за значно більш складною схемою, ніж це зображено вище, причому в цьому процесі відбувається утворення цілого ряду побічних продуктів.