Національний технічний університет україни київський політехнічний інститут ім. Ігоря

НАЦІОНАЛЬНИЙ ТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ УКРАЇНИ
«КИЇВСЬКИЙ ПОЛІТЕХНІЧНИЙ ІНСТИТУТ ім. ІГОРЯ
СІКОРСЬКОГО»
Освітньо-кваліфікаційний рівень: бакалавр
Напрям підготовки: 161 «Хімічна технологія та інженерія»
Семестр: 3
Кредитний модуль: Органічна хімія.
Екзаменаційний білет № 8.
1. Назвіть наступні органічні сполуки за номенклатурою ІЮПАК:
C
CH
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Br
CH
3
OH
HO
OH
OH
2.
Зобразіть можливі конформації
«крісло» для
цис-1,4- дибромциклогексану. Яка з них буде більш енергетично вигідною і чому?
3. Наведіть схему механізму для наступної реакції:
HBr
?
Назвіть вихідну речовину та продукт реакції.
4. Які продукти утворюються у наведеної послідовності перетворень:
Br
2
h

KOH
C
2
H
5
OH
NBS
AIBN, t o
A
B
C
Назвіть усі сполуки.
5. Наведіть схему механізму для наступної реакції:
1. I
2 2. 2CH
3
COOAg
?
Назвіть вихідну речовину та продукт реакції.
6. Здійсніть у декілька стадій наступне перетворення:
CH
4
O
H
3
C
O
O
Назвіть усі сполуки, та вкажіть умови, за яких здійснюються реакції.
7. Наведіть схему механізму для наступної реакції:

Cl
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
OH
?
NO
2
O
2
N
Назвіть вихідну речовину та продукт реакції.
8. Використовуючи відомі Вами реагенти та методи, запропонуйте максимально зручну схему синтезу наступної органічної сполуки:
C
2
H
5
Br
NO
2
Назвіть вихідну речовину, проміжні та кінцеву сполуки за номенклатурою ІЮПАК.
9. Здійсніть у декілька стадій наступне перетворення:
Cl
SO
3
H
OCH
3
NO
2
O
2
N
Назвіть усі сполуки, та вкажіть умови, за яких здійснюються реакції.
10. Сполука складу С
5
Н
12
О реагує з натрієм з виділенням газу, окиснюється до кетону. При нагріванні з концентрованою сірчаною кислотою перетворюється на сполуку складу С
5
Н
10
, яка при окисненні перманганатом калію в кислому середовищі утворює ацетон та оцтову кислоту. Встановіть будову сполуки складу С
5
Н
12
О та наведіть всі рівняння реакцій. Назвіть всі вихідні та кінцеві продукти цих перетворень.
Затверджено на засіданні кафедри органічної хімії та технології органічних речовин
Протокол № 4 від 02 листопада 2021р
Завідувач кафедри Андрій ФОКІН
Екзаменатор Ігор ЛЕВАНДОВСЬКИЙ