Вуглеводи
Синтез моносахаридів за методом Килианом-Фішера застосовується для збільшення довжини вуглецевого ланцюга альдози на один атом вуглецю, в результаті чого виникають дві діастереомерние альдози. Вже на першій стадії синтезу утворюються ізомерні ціангідріни, що дають після гідролізу і декгідратаціі лактони, які відновлюються до альдоз, що містять на один атом вуглецю більше, ніж вихідний моносахарид.
Деградація альдоз по Руффо представляє собою вільнорадикальне декарбокіслірованіе солі гліконовой кислоти, в результаті якого вуглецева ланцюг альдози коротшає на один атом. Декарбоксилювання проводять сумішшю пероксиду водню і тривалентного заліза (реактив Фентона). Вихід продукту складає всього близько 30-40%.
Олігосахариди і полісахариди
Вуглеводи зустрічаються в природі найчастіше у вигляді олігосахаридів (полімерів, що містять від двох до десяти моносахаридних одиниць) або полісахаридів (полімерів, що включають в свій склад більше десяти мономерів).
Дисахариди побудовані з двох простих цукрів, соедіненнних глікозидної зв'язком. Найчастіше в освіті зв'язку беруть участь Вперше здійснено перегрупування атом вуглецю одного цукру і неаномерний атом вуглецю іншого цукру.
Мальтоза є основним продуктом гідролізу крохмалю під дією амілази - ферменту, що виділяється слинної залозою.
Своєю назвою мальтоза зобов'язана тому, що вона утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю, що міститься в солоді (malt), чому її називають також солодовим цукром.
Оскільки мальтоза містить потенційний карбонільних атом вуглецю в полуацетальной групі, вона, подібно моносахаридам, вступає у звичайні реакції карбонільних сполук. Наприклад, мальтоза, будучи поновлюючим цукром, дає реакцію «срібного дзеркала» з реактивом Толленса і червоний осад з реактивом Феллінга.
Сахарозу називають також тростинним чи буряковим цукром. Сахароза відрізняється від інших дисахаридів тим, що містить фруктофуранозное кільце і гликозидная зв'язок єднає аномерних центри обох цукрів у молекулі сахарози.
Оскільки в освіті ацеталя беруть участь обидва аномерних атома вуглецю, сахароза не відноситься до поновлюючим сахарам. Вона не реагує ні з реактивом Толленса, ні з розчином Бенедикта.
Полісахариди - полімери, молекули яких містять кілька тисяч моносахаридних залишків. Найбільш важливими з багатьох природних полісахаридів є крохмаль і целюлоза (клітковина), які утворюються в процесі фотосинтезу.
Крохмаль є основним джерелом резервної енергії в рослинних клітинах. Вона зустрічається у вигляді крохмальних гранул, які містять дві основні фракції - амилозу (близько 20%) і амилопектин (близько 80%). Амілоза і амилопектин при кислотному гідролізі дають тільки D-глюкозу.
Амілоза є лінійний полімер, в якому кожен залишок D-глюкози з'єднаний a-глікозидного зв'язком з С4 подальшої глюкозного субодиниці. Широко відому реакцію з крохмалем, при якій розвивається характерне синє забарвлення, правильніше було б назвати реакцією йоду з амілози, так як саме вона зумовлює появу синього забарвлення. Мабуть, амилоза утворює спіралевидну макроструктуру, усередині якої розташовуються молекули йоду, що призводить до виникнення синього комплексу з переносом заряду.
Амілопектин являє собою розгалужений полімер, що містить близько 1000 залишків D-глюкози. Частковий гідроліз амілопектину дає досить великі молекули так званих декстринів. Декстрини застосовуються для виготовлення мазей, паст, друкарської фарби, а також при шлихтування (тобто заповненні пор) тканин і паперу.
Полісахарид глікоген забезпечує організм тварин глюкозою при підвищених фізичних навантаженнях, а також у проміжках між прийомами їжі. Він запасається переважно в печінці та скелетних м'язах. Глікоген дуже нагадує амилопектин, але в глікогені ступінь розгалуження значно вище. Глікоген можна розглядати як структурний і функціональний аналог рослинного крохмалю у тварин.
Целюлоза - лінійний полімер b-D-глюкози - міститься у більшості рослин. Бавовна - найбільш важливе рослинна сировина - на 98% складається з целюлози. Нітроклетчаткі або тринитрат целюлози володіє вибуховими властивостями. Нітроклетчаткі застосовують для виготовлення вибухових речовин і порохів, змішуючи її в різних співвідношеннях з нітрогліцерином.
Нуклеозиди та нуклеотиди
Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які в результаті гідролізу дають еквімолярної суміш гетероциклічних амінів, пентози і фосфорної кислоти. Нуклеїнові кислоти відносяться до одного з двох класів: РНК (рибонуклеїнова кислота) і ДНК (дезоксирибонуклеїнової кислоти). Ці кислоти були названі так, тому що при повному гідролізі РНК утворюється пентози D-рибоза, і при гідролізі ДНК - 2-дезокси- D-рибоза.
Неповний гідроліз нуклеїнових кислот дає нуклеотиди, які можуть бути гідроліз до фосфорної кислоти і нуклеозиди. При гідролізі нуклеозиду отримують гетероциклический амін (його часто називають підставою) і відповідну пентозу. Стадії гідролізу нуклеопротеїнів дані нижче:
нуклеопротеїнів
¯
нуклеїнова кислота і білок
¯
нуклеотиди
¯
нуклеозиди та фосфорна кислота
¯
пентози і гетероциклічні аміни («підстави»)
До складу ДНК і РНК входять не тільки залишки цукрів, але й різні підстави, які відіграють важливу роль у виконанні біологічних функцій нуклеїнових кислот. Ці підстави є похідні піримідину і пурину.
Піримідин і пурину - важливі сполуки як самі по собі, так і з тієї ролі, яку вони грають в хімії нуклеїнових кислот.
Піримідин отримують конденсацією сечовини, тіосечовини або амідини з похідними малонової кислоти або b-кетоефіром.
Видатний німецький хімік Еміль Фішер синтезував 2,6,8-тріоксіпурін (сечову кислоту) виходячи з барбітурової кислоти. З сечової кислоти Фішер отримав аденін, гуанін і ксантин. Аденін і гуанін є звичайними компонентами нуклеїнових кислот.
Нуклеозидів називається N-глікозид, аглікон якого представляє собою, як правило, похідне піримідину або пурину. У залежності від того, який цукор - рибоза або дезоксирибоза - входить до їх складу, нуклеозиди поділяються на рібозіди і дезоксірібозіди.
Нуклеотид - сполука, побудоване з молекули цукру, азотистого підстави і фосфорної кислоти.
Загальна схема будови ДНК
Будова ланцюгів ДНК. R - азотна основа.
Число нуклеотидних одиниць в ДНК може становити від 3000 до 10 мільйонів. Послідовність азотистих підстав не встановлена.
Синтез моносахаридів за методом Килианом-Фішера застосовується для збільшення довжини вуглецевого ланцюга альдози на один атом вуглецю, в результаті чого виникають дві діастереомерние альдози. Вже на першій стадії синтезу утворюються ізомерні ціангідріни, що дають після гідролізу і декгідратаціі лактони, які відновлюються до альдоз, що містять на один атом вуглецю більше, ніж вихідний моносахарид.
Деградація альдоз по Руффо представляє собою вільнорадикальне декарбокіслірованіе солі гліконовой кислоти, в результаті якого вуглецева ланцюг альдози коротшає на один атом. Декарбоксилювання проводять сумішшю пероксиду водню і тривалентного заліза (реактив Фентона). Вихід продукту складає всього близько 30-40%.
Олігосахариди і полісахариди
Вуглеводи зустрічаються в природі найчастіше у вигляді олігосахаридів (полімерів, що містять від двох до десяти моносахаридних одиниць) або полісахаридів (полімерів, що включають в свій склад більше десяти мономерів).
Дисахариди побудовані з двох простих цукрів, соедіненнних глікозидної зв'язком. Найчастіше в освіті зв'язку беруть участь Вперше здійснено перегрупування атом вуглецю одного цукру і неаномерний атом вуглецю іншого цукру.
Мальтоза є основним продуктом гідролізу крохмалю під дією амілази - ферменту, що виділяється слинної залозою.
Своєю назвою мальтоза зобов'язана тому, що вона утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю, що міститься в солоді (malt), чому її називають також солодовим цукром.
Оскільки мальтоза містить потенційний карбонільних атом вуглецю в полуацетальной групі, вона, подібно моносахаридам, вступає у звичайні реакції карбонільних сполук. Наприклад, мальтоза, будучи поновлюючим цукром, дає реакцію «срібного дзеркала» з реактивом Толленса і червоний осад з реактивом Феллінга.
Сахарозу називають також тростинним чи буряковим цукром. Сахароза відрізняється від інших дисахаридів тим, що містить фруктофуранозное кільце і гликозидная зв'язок єднає аномерних центри обох цукрів у молекулі сахарози.
Оскільки в освіті ацеталя беруть участь обидва аномерних атома вуглецю, сахароза не відноситься до поновлюючим сахарам. Вона не реагує ні з реактивом Толленса, ні з розчином Бенедикта.
Полісахариди - полімери, молекули яких містять кілька тисяч моносахаридних залишків. Найбільш важливими з багатьох природних полісахаридів є крохмаль і целюлоза (клітковина), які утворюються в процесі фотосинтезу.
Крохмаль є основним джерелом резервної енергії в рослинних клітинах. Вона зустрічається у вигляді крохмальних гранул, які містять дві основні фракції - амилозу (близько 20%) і амилопектин (близько 80%). Амілоза і амилопектин при кислотному гідролізі дають тільки D-глюкозу.
Амілоза є лінійний полімер, в якому кожен залишок D-глюкози з'єднаний a-глікозидного зв'язком з С4 подальшої глюкозного субодиниці. Широко відому реакцію з крохмалем, при якій розвивається характерне синє забарвлення, правильніше було б назвати реакцією йоду з амілози, так як саме вона зумовлює появу синього забарвлення. Мабуть, амилоза утворює спіралевидну макроструктуру, усередині якої розташовуються молекули йоду, що призводить до виникнення синього комплексу з переносом заряду.
Амілопектин являє собою розгалужений полімер, що містить близько 1000 залишків D-глюкози. Частковий гідроліз амілопектину дає досить великі молекули так званих декстринів. Декстрини застосовуються для виготовлення мазей, паст, друкарської фарби, а також при шлихтування (тобто заповненні пор) тканин і паперу.
Полісахарид глікоген забезпечує організм тварин глюкозою при підвищених фізичних навантаженнях, а також у проміжках між прийомами їжі. Він запасається переважно в печінці та скелетних м'язах. Глікоген дуже нагадує амилопектин, але в глікогені ступінь розгалуження значно вище. Глікоген можна розглядати як структурний і функціональний аналог рослинного крохмалю у тварин.
Целюлоза - лінійний полімер b-D-глюкози - міститься у більшості рослин. Бавовна - найбільш важливе рослинна сировина - на 98% складається з целюлози. Нітроклетчаткі або тринитрат целюлози володіє вибуховими властивостями. Нітроклетчаткі застосовують для виготовлення вибухових речовин і порохів, змішуючи її в різних співвідношеннях з нітрогліцерином.
Нуклеозиди та нуклеотиди
Нуклеїнові кислоти являють собою високомолекулярні гетерополімери, які в результаті гідролізу дають еквімолярної суміш гетероциклічних амінів, пентози і фосфорної кислоти. Нуклеїнові кислоти відносяться до одного з двох класів: РНК (рибонуклеїнова кислота) і ДНК (дезоксирибонуклеїнової кислоти). Ці кислоти були названі так, тому що при повному гідролізі РНК утворюється пентози D-рибоза, і при гідролізі ДНК - 2-дезокси- D-рибоза.
Неповний гідроліз нуклеїнових кислот дає нуклеотиди, які можуть бути гідроліз до фосфорної кислоти і нуклеозиди. При гідролізі нуклеозиду отримують гетероциклический амін (його часто називають підставою) і відповідну пентозу. Стадії гідролізу нуклеопротеїнів дані нижче:
нуклеопротеїнів
¯
нуклеїнова кислота і білок
¯
нуклеотиди
¯
нуклеозиди та фосфорна кислота
¯
пентози і гетероциклічні аміни («підстави»)
До складу ДНК і РНК входять не тільки залишки цукрів, але й різні підстави, які відіграють важливу роль у виконанні біологічних функцій нуклеїнових кислот. Ці підстави є похідні піримідину і пурину.
Піримідин і пурину - важливі сполуки як самі по собі, так і з тієї ролі, яку вони грають в хімії нуклеїнових кислот.
Піримідин отримують конденсацією сечовини, тіосечовини або амідини з похідними малонової кислоти або b-кетоефіром.
Видатний німецький хімік Еміль Фішер синтезував 2,6,8-тріоксіпурін (сечову кислоту) виходячи з барбітурової кислоти. З сечової кислоти Фішер отримав аденін, гуанін і ксантин. Аденін і гуанін є звичайними компонентами нуклеїнових кислот.
Нуклеозидів називається N-глікозид, аглікон якого представляє собою, як правило, похідне піримідину або пурину. У залежності від того, який цукор - рибоза або дезоксирибоза - входить до їх складу, нуклеозиди поділяються на рібозіди і дезоксірібозіди.
Нуклеотид - сполука, побудоване з молекули цукру, азотистого підстави і фосфорної кислоти.
Загальна схема будови ДНК
Будова ланцюгів ДНК. R - азотна основа.
Число нуклеотидних одиниць в ДНК може становити від 3000 до 10 мільйонів. Послідовність азотистих підстав не встановлена.