ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 1
Досвід 1. Бензол як розчинник
Обладнання і реактиви: Пробірка Вюрца, пробка, скляна трубка з активованим вугіллям, шприц з голкою, пробірка Вюрца, вода дистильована, рослинне масло, бензол.
Хід роботи: Налити в пробірку Вюрца води і додати кілька крапель олії. Спостерігати нерозчинність олії у воді після перемішування вмісту пробірки. Закрити пробірку пробкою, з'єднати відросток пробірки через гумову трубку зі скляною трубкою, заповненою активованим вугіллям. Набрати в шприц бензол, голкою проколоти гумову трубку і ввести бензол в пробірку з маслом. Перемішати вміст. Спостерігати розчинення масла в бензолі.
Техніка безпеки. Бензол набирати у шприц під витяжкою. Не допускати контакту бензолу з шкірними покривами.
Утилізація. Розчин олії в бензолі зібрати у шприц, голку шприца герметично закрити ковпачком. Зберігати розчин для повторної демонстрації досвіду.
Дослід 2. Ставлення бензолу до розчину KMnO4 і бромної воді
Обладнання і реактиви: Дві пробірки Вюрца, скляні трубки з активованим вугіллям, гумові трубки, шприц з голкою, розчин KMnO 4, бромна вода, бензол.
Хід роботи: У пробірки Вюрца налити: а) розчин KMnO 4 і б) бромну воду. Пробірки герметично закрити пробками, а до відростках під'єднати гумовими шлангами скляні трубки з активованим вугіллям. Проткнути голкою шприца гумову трубку і ввести шприцом до вмістом пробірок трохи бензолу. Перемішати бензол з розчинами. Спостерігати відсутність знебарвлення розчину KMnO 4 і бромної води.
Техніка безпеки. Не допускати попадання бензолу на відкриті ділянки шкірного покриву. Роботи з бензолом проводити під витяжкою.
Утилізація. Відкрити під витяжкою пробірки Вюрца. Довгою голкою зібрати бензол з поверхні розчинів у шприц і перенести в ємність з бензолом. Пробірки залишити під витяжкою відкритими до повного випаровування бензолу. Розчин KMnO 4 і бромну воду використовувати повторно.
Дослід 3. Нітрування бензолу
Обладнання і реактиви: Пробірка Вюрца, скляні та гумові трубки, скляна трубка з активованим вугіллям, шприц з голкою, водяна баня, хімічний стакан, електроплита, бензол, азотна кислота (ρ = 1,4 г / см 3), сірчана кислота (ρ = 1,84 г / см 3).
Хід роботи: Налити в пробірку Вюрца 1 мл азотної кислоти і 2 мл сірчаної кислоти. Суміш охолодити під струменем води. Зібрати установку згідно рис.5. Голкою шприца проткнути гумовий шланг на відростку пробірки Вюрца і повільно вводити 1,5 мл бензолу, постійно струшуючи суміш. Отриману в пробірці суміш опустити на 2-3 хв. в киплячу водяну баню (або дуже гарячу воду), періодично виймаючи і перемішуючи вміст пробірки. Через деякий час на поверхні суміші утворюються маслянисті краплі нітробензолу жовтого кольору.
Досвід проводити на демонстраційному столі, так як в описуваної методикою повністю виключено попадання токсичних парів до класної кімнати. Утилізацію нітробензолу проводити у витяжній шафі.
Рис. 5. Нітрування бензолу.
Техніка безпеки. Суміш концентрованих кислот наливають і охолоджують у склянці з холодною водою під витяжкою (обережно!). Тут же набирають у шприц бензол.
Утилізація. Зібрати з поверхні рідини шприцом без голки отриманий нітробензол (виконувати під тягою!). Потім промити нітробензол водою, 5% розчином NaOH і ще раз водою в шприці, набираючи голкою і струшуючи кожного разу нітробензол з цими рідинами. Закрити голку шприца ковпачком і зберігати в ньому промитий нітробензол до отримання з нього аніліну реакцією відновлення.
Суміш кислот у пробірці Вюрца перенести в ємність-нейтралізатор з лужним розчином. Промити пробірку від залишків нітробензолу двічі невеликою кількістю спирту, який використовують багато разів.
Дослід 4. Окислення толуолу
Обладнання і реактиви: Водяна баня, пробірка Вюрца, гумова сполучна трубка, скляна трубка з активованим вугіллям, пробка, шприц, толуол, розчин KMnO 4 w% = 0,1%, розчин сірчаної кислоти.
Хід роботи: До відростку пробірки Вюрца під'єднати скляну трубку з активованим вугіллям і долити в пробірку 2 мл розчину KMnO 4, підкисленого розчином H 2 SO 4. Закрити пробірку пробкою. Набрати шприцом такий же обсяг толуолу, ввести в пробірку Вюрца, проткнувши голкою з'єднувальний шланг відростка пробірки. Помістити пробірку у водяну баню (t = 70-80 о С), періодично струшуючи вміст пробірки. Забарвлення розчину поступово зникає, що свідчить про окисленні толуолу:
5C 6 H 5 CH 3 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 = 5C 6 Н 5 СООH + 6 MnSO 4 +3 K 2 SO 4 +14 H 2 O.
Техніка безпеки. Всі операції з толуолом виконувати під витяжкою. Поряд не повинно бути відкритого вогню.
Утилізація. У шприц набрати міцний розчин KMnO 4, підкислений сірчаної кислотою, і ввести нові порції окислювача до залишився толуолу. Окислення проводити в тому ж режимі до тих пір, поки нова мала порція KMnO 4 більш не знебарвлюється. Весь толуол окислюється в бензойну кислоту. Далі фільтрують теплий розчин у пробірку і охолоджують фільтрат снігом, льодом. Випадають кристали бензойної кислоти. Надосадову рідину зливають в ємність-нейтралізатор. Кристали кислоти використовують в лабораторії. При малих кількостях вихідного толуолу - вміст пробірки Вюрца перенести в нейтралізатор.
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4
Досвід 1. Взаємодія розплавленого фенолу з натрієм
Обладнання і реактиви: Посудина Ландольта, трубка з активованим вугіллям, водяна лазня або склянку з гарячою водою, кристалічний фенол, металевий натрій, скальпель.
Хід роботи. В одне коліно сухого судини Ландольта помістити кристали фенолу (одну ложечку для спалювання), в іншій - шматочок металевого натрію розміром з полгорошіни. Закрити посудину Ландольта пробкою з трубкою, заповненою активованим вугіллям. Нагріти на водяній бані або в склянці з гарячою водою то коліно посудини, в якому знаходиться фенол. Фенол швидко плавиться. Повернути посудину Ландольта так, щоб шматочок натрію опинився в іншій коліні судини. Спостерігають взаємодія фенолу з натрієм.
Техніка безпеки. Всі операції з фенолом проводити у витяжній шафі. Не допускати попадання фенолу на відкриті ділянки шкірних покривів.
Утилізація. Після повного припинення взаємодії, тобто повного спостережуваного візуально зникнення натрію, відкрити під витяжкою посудину Ландольта. Додати до залишився фенолу малими порціями (обережно!) розчин їдкого натру до отримання прозорого розчину феноляту натрію. Цей розчин використовувати в наступних демонстраційних дослідах.
Якщо в посудині залишився непрореагіровавшіх натрій (був узятий у надлишку), то посудину занурюють у кристалізатор з невеликою кількістю води. Швидко закривають кристалізатор скляною пластиною, чекають повної взаємодії натрію з водою. Лужний розчин феноляту натрію використовувати в наступних дослідах.
Дослід 2. Взаємодія емульсії фенолу з розчином лугу
Обладнання і реактиви: Посудина Ландольта, скальпель, трубка з активованим вугіллям, гумова пробка, фенол, розчин їдкого натру (w% = 10%), вода дистильована.
Хід роботи: У одне коліно посудини Ландольта помістити кристали фенолу і долити дистильованої води. Струснути, домогтися одержання емульсії фенолу. В інший коліно долити розчин їдкого натру. Закрити посудину пробкою з трубкою і активованим вугіллям. Розчин лугу перелити до іншого племени судини Ландольта. Спостерігати освіта прозорого розчину феноляту натрію.
Примітка. Для демонстрації замість фенолу можна використовувати тверду суміш фенолу з фенолятом натрію попереднього досвіду. У цій суміші не повинно бути натрію.
Техніка безпеки. Всі операції з фенолом виконати у витяжній шафі. Не допускати попадання фенолу на відкриті ділянки шкірних покривів.
Утилізація. Отриманий фенолят натрію використовувати в наступному демонстраційному досвіді.
Дослід 3. Витіснення фенолу з феноляту натрію вугільної кислотою
Обладнання і реактиви: Лабораторний прилад для одержання газів, пробірка Вюрца, трубка з активованим вугіллям, гумова трубка, штативи, лапки штатива, скляна трубка, фенолят натрію, мармур, соляна кислота (1:3).
Хід роботи: Зібрати прилад згідно з рис. 6. У пробірку Вюрца налити отриманий в попередньому досвіді фенолят натрію. З'єднати з відростком пробірки Вюрца трубку з активованим вугіллям. Пропустити вуглекислий газ розчин феноляту натрію.
Рис. 6. Взаємодія феноляту натрію з вугільною кислотою.
Спостерігати освіта емульсії фенолу. Написати рівняння реакцій, пояснити явища, що спостерігаються.
Техніка безпеки. Перевірити герметичність з'єднання трубок і пробок, щоб уникнути попадання парів фенолу в класну кімнату.
Утилізація. Отриману емульсію фенолу іспользоввать в якості реактиву в лабораторії для демонстрації дослідів. Для перекладу емульсії фенолу в фенолят натрію - долити до емульсії розчин лугу з шприца до освіти прозорого розчину.
Дослід 4. Якісна реакція на багатоатомні спирти
Етиленгліколь, гліцерин, глюкоза, сахароза утворюють розчинні комплекси з гідроксидом міді (II) в лужному середовищі синього кольору.
Обладнання та реактиви. Пробірка демонстраційна, скляна паличка, гліцерин, розчин їдкого натру (w% = 10%), розчин сульфату міді (w% = 1-2%), фенолфталеїнової папір.
Хід роботи: Спочатку готують гідроксид міді шляхом взаємодії лугу з розведеним розчином сульфату міді. У пробірку наливають 0,5 мл розчину сульфату міді і додають невеликий надлишок розчину лугу до повного осадження катіонів міді у вигляді гідроксиду міді (надлишок лугу контролюють фенолфталеїнової папером). До отриманого осадку блакитного кольору додають етиленгліколь, гліцерин та ін до повного розчинення гідроксиду міді. Відзначають зміна забарвлення в синій колір.
Примітка. Якщо замість очікуваної синього забарвлення отримують брудно-зелену, то це свідчить про надлишок розчину сульфату міді. Для вдалого проведення досліду слід брати невеликий надлишок лугу.
Техніка безпеки. При попаданні розчину солі міді, гліколята або гліцерата міді на шкіру рук, необхідно ретельно вимити руки.
Утилізація. З отриманого токсичного гліколята, гліцерата міді (и др.) в лужному середовищі отримують нерозчинний препарат міді - основний карбонат міді (малахіт). Для цього пропускають через синій розчин гліколята, гліцерата та ін струм вуглекислого газу:
H
CH 2 - OO - CH 2 CH 2 - OH
2 | Cu | + CO 2 + 3H 2 O → (CuOH) 2 CO 3 ↓ + 4 |
CH 2 - OO - CH 2 CH 2 - OH
H
Одночасно йде процес: NaOH + CO 2 = NaHCO 3. Таким чином, виходить прозорий розчин етиленгліколю, гліцерину та інших в содовому розчині. Отриману суміш можна використовувати повторно для демонстрації якісної реакції на багатоатомні спирти. У пробірку додати розведений розчин сірчаної кислоти до повного розчинення малахіту.
2NaHCO 3 + H 2 SO 4 = Na 2 SO 4 + 2CO 2 + 2H 2 O
(CuOH) 2 CO 3 + 2H 2 SO 4 = 2CuSO 4 + 3H 2 O + CO 2
В отриманому розчині знову маємо багатоатомний спирт і сульфат міді. Якщо додати невеликий надлишок лугу, то знову з'являються синього кольору похідні міді. У тому випадку, якщо немає необхідності повторювати якісну реакцію, слід виділити малахіт фільтруванням, промити його малими порціями води, висушити на фільтрі і використовувати за призначенням. Фільтрат, що містить багатоатомний спирт, використовувати повторно.
Досвід 1. Бензол як розчинник
Обладнання і реактиви: Пробірка Вюрца, пробка, скляна трубка з активованим вугіллям, шприц з голкою, пробірка Вюрца, вода дистильована, рослинне масло, бензол.
Хід роботи: Налити в пробірку Вюрца води і додати кілька крапель олії. Спостерігати нерозчинність олії у воді після перемішування вмісту пробірки. Закрити пробірку пробкою, з'єднати відросток пробірки через гумову трубку зі скляною трубкою, заповненою активованим вугіллям. Набрати в шприц бензол, голкою проколоти гумову трубку і ввести бензол в пробірку з маслом. Перемішати вміст. Спостерігати розчинення масла в бензолі.
Техніка безпеки. Бензол набирати у шприц під витяжкою. Не допускати контакту бензолу з шкірними покривами.
Утилізація. Розчин олії в бензолі зібрати у шприц, голку шприца герметично закрити ковпачком. Зберігати розчин для повторної демонстрації досвіду.
Дослід 2. Ставлення бензолу до розчину KMnO4 і бромної воді
Обладнання і реактиви: Дві пробірки Вюрца, скляні трубки з активованим вугіллям, гумові трубки, шприц з голкою, розчин KMnO 4, бромна вода, бензол.
Хід роботи: У пробірки Вюрца налити: а) розчин KMnO 4 і б) бромну воду. Пробірки герметично закрити пробками, а до відростках під'єднати гумовими шлангами скляні трубки з активованим вугіллям. Проткнути голкою шприца гумову трубку і ввести шприцом до вмістом пробірок трохи бензолу. Перемішати бензол з розчинами. Спостерігати відсутність знебарвлення розчину KMnO 4 і бромної води.
Техніка безпеки. Не допускати попадання бензолу на відкриті ділянки шкірного покриву. Роботи з бензолом проводити під витяжкою.
Утилізація. Відкрити під витяжкою пробірки Вюрца. Довгою голкою зібрати бензол з поверхні розчинів у шприц і перенести в ємність з бензолом. Пробірки залишити під витяжкою відкритими до повного випаровування бензолу. Розчин KMnO 4 і бромну воду використовувати повторно.
Дослід 3. Нітрування бензолу
Обладнання і реактиви: Пробірка Вюрца, скляні та гумові трубки, скляна трубка з активованим вугіллям, шприц з голкою, водяна баня, хімічний стакан, електроплита, бензол, азотна кислота (ρ = 1,4 г / см 3), сірчана кислота (ρ = 1,84 г / см 3).
Хід роботи: Налити в пробірку Вюрца 1 мл азотної кислоти і 2 мл сірчаної кислоти. Суміш охолодити під струменем води. Зібрати установку згідно рис.5. Голкою шприца проткнути гумовий шланг на відростку пробірки Вюрца і повільно вводити 1,5 мл бензолу, постійно струшуючи суміш. Отриману в пробірці суміш опустити на 2-3 хв. в киплячу водяну баню (або дуже гарячу воду), періодично виймаючи і перемішуючи вміст пробірки. Через деякий час на поверхні суміші утворюються маслянисті краплі нітробензолу жовтого кольору.
Досвід проводити на демонстраційному столі, так як в описуваної методикою повністю виключено попадання токсичних парів до класної кімнати. Утилізацію нітробензолу проводити у витяжній шафі.
Рис. 5. Нітрування бензолу.
Техніка безпеки. Суміш концентрованих кислот наливають і охолоджують у склянці з холодною водою під витяжкою (обережно!). Тут же набирають у шприц бензол.
Утилізація. Зібрати з поверхні рідини шприцом без голки отриманий нітробензол (виконувати під тягою!). Потім промити нітробензол водою, 5% розчином NaOH і ще раз водою в шприці, набираючи голкою і струшуючи кожного разу нітробензол з цими рідинами. Закрити голку шприца ковпачком і зберігати в ньому промитий нітробензол до отримання з нього аніліну реакцією відновлення.
Суміш кислот у пробірці Вюрца перенести в ємність-нейтралізатор з лужним розчином. Промити пробірку від залишків нітробензолу двічі невеликою кількістю спирту, який використовують багато разів.
Дослід 4. Окислення толуолу
Обладнання і реактиви: Водяна баня, пробірка Вюрца, гумова сполучна трубка, скляна трубка з активованим вугіллям, пробка, шприц, толуол, розчин KMnO 4 w% = 0,1%, розчин сірчаної кислоти.
Хід роботи: До відростку пробірки Вюрца під'єднати скляну трубку з активованим вугіллям і долити в пробірку 2 мл розчину KMnO 4, підкисленого розчином H 2 SO 4. Закрити пробірку пробкою. Набрати шприцом такий же обсяг толуолу, ввести в пробірку Вюрца, проткнувши голкою з'єднувальний шланг відростка пробірки. Помістити пробірку у водяну баню (t = 70-80 о С), періодично струшуючи вміст пробірки. Забарвлення розчину поступово зникає, що свідчить про окисленні толуолу:
5C 6 H 5 CH 3 +6 KMnO 4 +9 H 2 SO 4 = 5C 6 Н 5 СООH + 6 MnSO 4 +3 K 2 SO 4 +14 H 2 O.
Техніка безпеки. Всі операції з толуолом виконувати під витяжкою. Поряд не повинно бути відкритого вогню.
Утилізація. У шприц набрати міцний розчин KMnO 4, підкислений сірчаної кислотою, і ввести нові порції окислювача до залишився толуолу. Окислення проводити в тому ж режимі до тих пір, поки нова мала порція KMnO 4 більш не знебарвлюється. Весь толуол окислюється в бензойну кислоту. Далі фільтрують теплий розчин у пробірку і охолоджують фільтрат снігом, льодом. Випадають кристали бензойної кислоти. Надосадову рідину зливають в ємність-нейтралізатор. Кристали кислоти використовують в лабораторії. При малих кількостях вихідного толуолу - вміст пробірки Вюрца перенести в нейтралізатор.
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4
Досвід 1. Взаємодія розплавленого фенолу з натрієм
Обладнання і реактиви: Посудина Ландольта, трубка з активованим вугіллям, водяна лазня або склянку з гарячою водою, кристалічний фенол, металевий натрій, скальпель.
Хід роботи. В одне коліно сухого судини Ландольта помістити кристали фенолу (одну ложечку для спалювання), в іншій - шматочок металевого натрію розміром з полгорошіни. Закрити посудину Ландольта пробкою з трубкою, заповненою активованим вугіллям. Нагріти на водяній бані або в склянці з гарячою водою то коліно посудини, в якому знаходиться фенол. Фенол швидко плавиться. Повернути посудину Ландольта так, щоб шматочок натрію опинився в іншій коліні судини. Спостерігають взаємодія фенолу з натрієм.
Техніка безпеки. Всі операції з фенолом проводити у витяжній шафі. Не допускати попадання фенолу на відкриті ділянки шкірних покривів.
Утилізація. Після повного припинення взаємодії, тобто повного спостережуваного візуально зникнення натрію, відкрити під витяжкою посудину Ландольта. Додати до залишився фенолу малими порціями (обережно!) розчин їдкого натру до отримання прозорого розчину феноляту натрію. Цей розчин використовувати в наступних демонстраційних дослідах.
Якщо в посудині залишився непрореагіровавшіх натрій (був узятий у надлишку), то посудину занурюють у кристалізатор з невеликою кількістю води. Швидко закривають кристалізатор скляною пластиною, чекають повної взаємодії натрію з водою. Лужний розчин феноляту натрію використовувати в наступних дослідах.
Дослід 2. Взаємодія емульсії фенолу з розчином лугу
Обладнання і реактиви: Посудина Ландольта, скальпель, трубка з активованим вугіллям, гумова пробка, фенол, розчин їдкого натру (w% = 10%), вода дистильована.
Хід роботи: У одне коліно посудини Ландольта помістити кристали фенолу і долити дистильованої води. Струснути, домогтися одержання емульсії фенолу. В інший коліно долити розчин їдкого натру. Закрити посудину пробкою з трубкою і активованим вугіллям. Розчин лугу перелити до іншого племени судини Ландольта. Спостерігати освіта прозорого розчину феноляту натрію.
Примітка. Для демонстрації замість фенолу можна використовувати тверду суміш фенолу з фенолятом натрію попереднього досвіду. У цій суміші не повинно бути натрію.
Техніка безпеки. Всі операції з фенолом виконати у витяжній шафі. Не допускати попадання фенолу на відкриті ділянки шкірних покривів.
Утилізація. Отриманий фенолят натрію використовувати в наступному демонстраційному досвіді.
Дослід 3. Витіснення фенолу з феноляту натрію вугільної кислотою
Обладнання і реактиви: Лабораторний прилад для одержання газів, пробірка Вюрца, трубка з активованим вугіллям, гумова трубка, штативи, лапки штатива, скляна трубка, фенолят натрію, мармур, соляна кислота (1:3).
Хід роботи: Зібрати прилад згідно з рис. 6. У пробірку Вюрца налити отриманий в попередньому досвіді фенолят натрію. З'єднати з відростком пробірки Вюрца трубку з активованим вугіллям. Пропустити вуглекислий газ розчин феноляту натрію.
Рис. 6. Взаємодія феноляту натрію з вугільною кислотою.
Спостерігати освіта емульсії фенолу. Написати рівняння реакцій, пояснити явища, що спостерігаються.
Техніка безпеки. Перевірити герметичність з'єднання трубок і пробок, щоб уникнути попадання парів фенолу в класну кімнату.
Утилізація. Отриману емульсію фенолу іспользоввать в якості реактиву в лабораторії для демонстрації дослідів. Для перекладу емульсії фенолу в фенолят натрію - долити до емульсії розчин лугу з шприца до освіти прозорого розчину.
Дослід 4. Якісна реакція на багатоатомні спирти
Етиленгліколь, гліцерин, глюкоза, сахароза утворюють розчинні комплекси з гідроксидом міді (II) в лужному середовищі синього кольору.
Обладнання та реактиви. Пробірка демонстраційна, скляна паличка, гліцерин, розчин їдкого натру (w% = 10%), розчин сульфату міді (w% = 1-2%), фенолфталеїнової папір.
Хід роботи: Спочатку готують гідроксид міді шляхом взаємодії лугу з розведеним розчином сульфату міді. У пробірку наливають 0,5 мл розчину сульфату міді і додають невеликий надлишок розчину лугу до повного осадження катіонів міді у вигляді гідроксиду міді (надлишок лугу контролюють фенолфталеїнової папером). До отриманого осадку блакитного кольору додають етиленгліколь, гліцерин та ін до повного розчинення гідроксиду міді. Відзначають зміна забарвлення в синій колір.
Примітка. Якщо замість очікуваної синього забарвлення отримують брудно-зелену, то це свідчить про надлишок розчину сульфату міді. Для вдалого проведення досліду слід брати невеликий надлишок лугу.
Техніка безпеки. При попаданні розчину солі міді, гліколята або гліцерата міді на шкіру рук, необхідно ретельно вимити руки.
Утилізація. З отриманого токсичного гліколята, гліцерата міді (и др.) в лужному середовищі отримують нерозчинний препарат міді - основний карбонат міді (малахіт). Для цього пропускають через синій розчин гліколята, гліцерата та ін струм вуглекислого газу:
H
CH 2 - OO - CH 2 CH 2 - OH
2 | Cu | + CO 2 + 3H 2 O → (CuOH) 2 CO 3 ↓ + 4 |
CH 2 - OO - CH 2 CH 2 - OH
H
Одночасно йде процес: NaOH + CO 2 = NaHCO 3. Таким чином, виходить прозорий розчин етиленгліколю, гліцерину та інших в содовому розчині. Отриману суміш можна використовувати повторно для демонстрації якісної реакції на багатоатомні спирти. У пробірку додати розведений розчин сірчаної кислоти до повного розчинення малахіту.
2NaHCO 3 + H 2 SO 4 = Na 2 SO 4 + 2CO 2 + 2H 2 O
(CuOH) 2 CO 3 + 2H 2 SO 4 = 2CuSO 4 + 3H 2 O + CO 2
В отриманому розчині знову маємо багатоатомний спирт і сульфат міді. Якщо додати невеликий надлишок лугу, то знову з'являються синього кольору похідні міді. У тому випадку, якщо немає необхідності повторювати якісну реакцію, слід виділити малахіт фільтруванням, промити його малими порціями води, висушити на фільтрі і використовувати за призначенням. Фільтрат, що містить багатоатомний спирт, використовувати повторно.