Андрєєв відносив себе до учнів Льва Толстого. У зв'язку з кончиною останнього він писав: "Як літератор я міг би сказати багато про ту сердечної вдячності, якою всі ми, його діти і учні, вдалі і невдалі, погані і хороші, зобов'язані нашому почівшему вчителю". У 1901 р. Андрєєв висилає Л.Т. в Гаспрі, де той перебував на лікуванні, збірку своїх оповідань з дарчим написом: "Вельмишановний лева Миколайовичу Толстому - Л. Андрєєв. 9 грудня 1901 "У відповідь на це Л.Т. написав Андрєєву: "Дякую вам, Леонід Миколайович, за присилання вашої книги. Я вже раніше присилання прочитав майже всі оповідання, з яких багато дуже сподобалися мені Найбільше мені сподобався розповідь "Жили-були", але кінець, плач обох, мені здається неприродним і непотрібним. Сподіваюся коли-небудь побачитися з вами і тоді, якщо вам це цікаво, скажу більш докладно про переваги ваших писань і їх недоліки ". Пізніше, читаючи оповідання Андрєєва, Л.Т. особливо виділяє такі твори, як "Захист", "Перший гонорар", "Християни", які розвивали багато в чому мотиви роману "Воскресіння". Їх автор визнавав, що частина його творів є відгуками на написане Л.Т. Таким він вважав і "Розповідь про сім повішених", присвячений Льву Миколайовичу Толстому.
З нових російських письменників початку ХХ століття, за свідченням М. М. Гусєва, секретаря Л.Т., Толстой найбільше цікавився Андрєєвим. Ставлення до його творчості у нього було неоднозначним. Твори, написані в реалістичній манері і містять глибоку етично орієнтовану художню думку, йому подобалися, ті ж, які були створені в дусі модернізму, викликали несхвалення.
Цікавий факт, пов'язаний з розповіддю Андрєєва "Безодня". 7 лютого 1904 в "Новому часу" було надруковано лист С. А. Толстой, в якому вона стверджувала, що Андрєєв "любить насолоджуватися ницістю явищ порочної людського життя і цією любов'ю до пороку заражає нерозвинену, морально ще нечистоплотних ... читає публіку і молодь, яка не вміє розібратися в житті ". Толстой також відгукнувся про це оповіданні "з огидою". Андрєєв з болем відреагував на цей відгук і попросив у Л.Т. "Кілька хвилин особистої розмови".
Пам'ятаючи про запрошення Л.Т., Андрєєв, в 1907 р. збирається відвідати Ясну Поляну, однак поїздка не відбулася. Не відбулася вона і в 1909 р., хоча обидва письменники ретельно готувалися до неї. Л.М. грунтовно, в руках з олівцем, перечитав багато творів Андрєєва. Відгуки про прочитане він робив на полях книг: виставляв оцінки цифрами від "0" до "5", літерами "П" і "Х" (погано і добре), підкреслював і отчерківал найбільш важливі або слабкі місця в творах, давав словесні коментарі - "Дуже добре", "Було б добре, якби відчуття міри", "Фальш", "Дурниці" та ін
Зустріч письменників відбулася в Ясній Поляні через півроку - 21-22 квітня 1910 Їх бесіди проходили наодинці, і мова в них йшла про творчість молодого письменника. Мабуть, розмова була серйозною і безстороннім для Андрєєва. Через два роки він напише в одному з листів О. Є. Грузинському: "Мені шкода тільки - знову-таки не в моїх інтересах, а в інтересах більш повного висвітлення особи Л. Толстого, що я не можу навести того, що особисто при побаченні говорив він про моїх речах і про мене ... хіба тільки тоді, коли помру сам, хай інші розкажуть ... "Л.Т. після розмови з Андрєєвим зробив запис у своєму щоденнику: "Немає серйозного ставлення до життя, а тим часом поверхнево стосується цих питань". Про свої відвідини Ясної Поляни Андрєєв розповів у спогадах "За півроку до смерті". У 2 т. М., 1978. С. 410-414).
З трьох відомих нам листів Л.Т. до Андрєєву особливе значення має останнє, написане 2 вересня 1908р. Л.Т. дякує молодого письменника за присвячення йому "Оповідання про сім повішених": "... ваше посвячення мені означає ваші до мене добрі почуття, то ж, що я бачив і в листі вашому до мене, і це мені дуже приємно ". Далі Л.Т. в короткій формі викладає суть свого погляду на "письменство", відзначаючи чотири важливі ознаки - "справжню потреба висловити свою думку", простоту як "необхідна умова прекрасного", праця, що доводить думка "до повної визначеності і ясності", не потурання смакам читаючої публіки , а повчальність, проповідництво, засноване на бажанні "сприяти благу людей".
Як підсумок наведемо слова одного з дослідників проблеми "Толстой і Андрєєв". "Отже, - пише П. В. Ніколаєв, - бажання зайняти самостійну позицію в сучасній літературі, прямий виклик реалісту Толстому, з одного боку, і міцна прихильність до Толстого-патріарху, підпорядкування його авторитету, визнання за ним ролі літературного вчителя, - з інший: такі крайнощі відносини Андрєєва до свого великого сучасника. З одного боку, різка критика Толстим творінь Андрєєва, його нищівні відгуки про Андрєєві-модерніст, з іншого боку, визнання ролі Андрєєва в сучасній літературі, висока оцінка його таланту ".