МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ
Державна освітня установа вищої професійної освіти
Національний дослідницький університет ресурсоеффектівних технологій "ТПУ"
Факультет Хіміко-технологічний
Кафедра Технології основного органічного синтезу і ВМС
Напрям (спеціальність) Хімічна технологія органічних речовин
Індивідуальне завдання
"Хімія і технологія основного органічного і НХС"
"Отримання метилового ефіру монохлороцтової кислоти"
Виконав студент гр.5652
Синьов А.М.
Керівник Новиков В.Т.
Томськ 2010

ТЕОРЕТИЧНА ЧАСТИНА

Реакції ацилювання

Ацилированием називають реакції заміщення водню спиртової або аміногрупи на залишок карбонової кислоти, або ацил . У результаті ацилювання спиртів отримують складні ефіри, при ацилювання амінів - одно-і двозаміщений аміди.
Ацилювання можна проводити різними методами; найбільш часто застосовують наступне:
1. Безпосереднє нагрівання спирту або аміну з органічною кислотою:


Реакція оборотна і не доходить до кінця, якщо не вжити заходів до зв'язування або видалення утворюється при реакції води. Ацилювання спиртів може бути значно полегшено додатком концентрованої сірчаної кислоти або введенням безводного хлористого водню, які не тільки зв'язують виділяється при реакції воду, але також каталітично прискорюють процес. Однак багато органічних речовин зазнають глибокі зміни у присутності концентрованих мінеральних кислот, і тому даний спосіб має лише обмежене застосування.
2. Нагрівання спирту або аміну з ангідридом кислоти:



Освіти води в цьому випадку не відбувається і реакція йде за відсутності водуотнімающіх коштів, начебто сірчаної кислоти. Тому даний спосіб є більш загального призначення.
3. Дія на спирт або амін хлорангідриду кислоти:


Внаслідок великої реакційної здатності хлорангидридов реакція протікає досить енергійно; вона широко застосовується як в лабораторній практиці, так і в техніці. Додаючи луг, можна зв'язати виділяється соляну кислоту і тим самим уникнути, якщо це необхідно, небажаного впливу мінеральної кислоти.
Всі хлоруксусной кислоти та їх похідні (ангідриди, хлорангідриди, ефіри, аміди та ін) - біологічно активні речовини - головним чином гербіциди та регулятори росту рослин, а також бактерициди, фунгіциди, репеленти, овіціди. Широко використовуються для боротьби з дводольними бур'янами в посівах зернових культур і технічних культур (2,4-Д, 2М-4Х в дозах 0,2-2 кг / га), з чагарниками і деревної порослю (2,4,5-Т у дозах 5-7 кг / га застосовують зазвичай у вигляді бутилового ефіру в суміші з бутиловим ефіром 2,4-Д); Найбільш сильним гербіцидним дію мають ефіри хлоруксусной кислот, причому для досягнення рівного з дією кислоти ефекту потрібно у 2-3 рази менша доза препарату. ГДК в повітрі робочої зони для 2М-4Х і 2,4-Д -1,0 мг / м ^3. Загальний обсяг виробництва хлоруксусной кислоти та їх похідних в Росії близько 50 тис. т на рік, більше ¹ / ₂ обсягу припадає на ефіри хлоруксусной кислот (близько 1500 препаратів).

МЕТОДИКА ОТРИМАННЯ

Схема синтезу метілмонохлорацетата:

Характеристика основної сировини:
Розчин хлорацетальдегіда в чотирихлористому вуглеці, 30 - 40%.
Спирт метиловий ГОСТ 2222 - 95.
Умови отримання:
У колбу ємністю 750 мл, забезпечену термометром, мішалкою, зворотним холодильником з хлоркальциевого трубкою і краплинної воронкою, заливають 30 - 40% розчин хлорацетілхлоріда в чотирихлористому вуглеці, що містить 113 г ( 1 М ) Хлорацетілхлоріда. Поступово, протягом 10 - 15 хвилин при перемішуванні додають з краплинної воронки 32 г ( 1 М ) Безводного метилового спирту. Температура мимовільно піднімається до 40 - 45 ° С, процес супроводжується виділенням хлористого водню і закінчується за 45 - 60 хвилин. Закінчення реакції контролюють пробою на відсутність хлорацетілхлоріда (алкаліметріческі). Реакційну масу розганяють на ректифікаційної колонці Вігри висотою 45 см . Спочатку видаляються залишки хлористого водню, потім відганяється чотирихлористий вуглець. У перегінній колбі залишається ефір, який містить 88 - 99.5% основної речовини, який при необхідності може бути відігнаний з того ж приладу.
Вихід метілмонохлорацетата дорівнює 106.7 г , Що становить 98.4%, т. кип. 129 ° С.

Фізико-хімічні властивості:

Назва	Формула	Внешн.від і пліт-сть	Тпл, ° С	Т кип, ° С	Розчинність у г на 100 мл
					Вода	Етанол	Ефір	Інші
Метанол	СН 3 ОН	бц.ж; 0,7923 20	-97	64,6	∞	∞	∞	----
Чотирьох-хлористий вуглець	ССl 4	бц.ж.; 1,595 20	21,2	76,8	0,08 25	∞	∞	∞, бзл, хлф.
Хлорацетіл- хлорид	Cl 2 СН 2 СО	бц.ж; 1,42 20	-22	105	огр.	------	∞	∞, ац, ССl 4
Метілмоно- хлорацетат	ClCH 2 COOCH 3	бц.ж; 1,2 20	-32	129	5,2	------	----	------
Соляна кислота	HCl ∙ 3Н 2 О	бц.ж; 1,15	-52	90	∞	∞	∞	сп.

Технологічна схема отримання метилового ефіру монохлороцтової кислоти.

М - мірник; Е - ємність; Р - реактор; С - сепаратор; Т - теплообмінник; СР - скрубер; БК - барбатажная колона; АТ - адсорбер; РК - ректифікаційна колона.

ОПИС СХЕМИ ПРОЦЕСУ

Почнемо з того, що на сам вузол двома потоками надходить сировина таке, як метанол в М - 1 (потік 1) і 30% розчин хлорацетілхлоріда (хах) в М - 2 (потік 2), відповідно. Мірники в даному випадку служать для того, щоб дотримати пропорції в мольному співвідношенні до сировини 1:1.
Далі проводиться завантаження в реактор Р - 1 певної кількості хах, до нього при постійному перемішуванні порціями подають метанол. Температура в реакторі мимовільно піднімається до 45 ° С, процес супроводжується виділенням хлористого водню і закінчується за 45 - 60 хвилин. Закінчення реакції служить узята проба на відсутність хах.
У процесі реакції відбувається накопичення парів хлористого водню, метанолу. Для запобігання надлишкового тиску в апараті передбачена схема охолодження парів (потік 4) у Т - 1 та сепарація в С - 1, де відбувається конденсація парів метанолу та повернення в його в реактор потоком 6. Хлористий водень після сепарації спрямовується на вузол отримання 30% соляної кислоти потоком 8.
Основний апарат - реактор Р - 1:
Т на вході в реактор 20 - 25 ° С.
Т на виході 40 - 45 ° С.
Т процесу 40 - 45 ° С.
Р процесу 1-1,5 кгс / см ²
Реактор є апарат ємнісного типу з перемішуючим пристроєм і сорочкою, виготовлений із сталі марки Вст3сп5, 09Г2С і 12Х18Н10Т, всередині футеровані. Підведення сировини здійснюється через кришку апарату, спорожнення через днище. Теплоносій в сорочці - вода.
Після закінчення реакції продукт вивантажують в ємність Е - 1 (поток3), далі насосом Н - 1 відбувається подача нашого продукту в барбатажную колону БК - 1. Де з допомогою подачі повітря відбувається поглинання залишків парів метанолу та хлористого водню. Знову ж таки щоб не було втрат метанолу відбувається відсапуючись потоком 6 в Т -1.
Щоб більш повно прибрати корозійно-активна речовина в моєму продукт і взагалі на лінії виробництва, я на даному підприємстві передбачив процес адсорбції. Тобто суміш після БК - 1 надходить у адсорбційну колону АТ - 1, в якій знаходиться зневоднений гідроксид кальцію. В основному велика кількість хлористого водню видаляється під час реакції близько 80%, в барбатажной колоні 15 - 20%. Адсорбційна колона може і не працювати в основному режимі, якщо на виході з БК - 1 допустима концентрація хлористого водню не перевищує норму.
Потоком 9 продукт послідовно надходить у ємність Е - 2 і нагріваючись в теплообміннику Т - 2 подається в ректифікаційної колони РК - 1, де відбувається відділення чотирихлористого вуглецю. Пари з верху колони потоком 10 надходять у теплообмінник Т - 6, де вони конденсуються. Конденсат надходить у ємність Е - 3, він же і є флегмою для колони РК - 1. Надлишок конденсату з Е - 3, відводиться в мірник Е - 2 або на вузол отримання хах.
Ректифікаційна колона РК - 1:
Т на вході 65 - 80 ° С.
Т верху колони 70 - 80 ° С.
Т куба колони 90 - 100 ° С.
Апарат колонного типу, всередині якого розташовані сітчатие тарілки, типу ТСР - 1.
Потім наш кінцевий продукт потоком 11, метиловий ефір монохлороцтової кислоти (МЕМХУК), з куба колони РК - 1 надходить на нагнітання в насос Н - 2, який подає його в ємність Е - 4. Звідки він надходить у теплообмінник Т - 4 і далі в колону РК - 2.
Насправді другий ректифікаційна колона потрібна лише для того, щоб повністю відокремити чотирихлористий вуглець від МЕМХУК. Якщо в процесі досягається повне відділення його на першій стадії, то колона РК - 2 буде знаходитися в резерві.
Ректифікаційна колона РК - 2:
Т на вході 75 - 90 ° С.
Т верху колони 80 - 90 ° С.
Т куба колони 90 - 100 ° С.
Апарат колонного типу, всередині якого розташовані сітчатие тарілки, типу ТСР - 1.
Продукт відводиться з куба колони, охолоджується і надходить на ТСБ.

ТЕХНІКА БЕЗПЕКИ

ФІЗИЧНА НЕБЕЗПЕКА: Пар важчий за повітря.
ХІМІЧНА НЕБЕЗПЕКА: Речовина розкладається при спалюванні з утворенням їдких димів хлористого водню. Реагує з відновниками і окислювачами.
НОРМАТИВИ ДЛЯ РОБОЧОЇ ЗОНИ: Російські нормативи: максимально разова ГДК в повітрі робочої зони 5мг / м ^3. Клас небезпеки: 3 (1998).
ШЛЯХИ НАДХОДЖЕННЯ: Речовина може всмоктуватися в організм при вдиханні парів через шкіру і через рот.
РИЗИК При вдиханні: Небезпечне забруднення повітря буде досягатися досить швидко при випаровуванні цієї речовини при 20 ° C .
ВПЛИВ Короткочасний вплив: Речовина надає роз'їдаюче дію на шкіру сильно дратує.

ВИДИ НЕБЕЗПЕКИ / ВПЛИВУ	ГОСТРА НЕБЕЗПЕКА / СИМПТОМИ	ПОПЕРЕДЖЕННЯ	ПЕРША ДОПОМОГА / ЛІКВІДАЦІЯ ПОЖЕЖІ
ПОЖЕЖНА НЕБЕЗПЕКА	Огенопасно. У вогні виділяють дратівливі або токсичні пари (або гази).	НЕ ДОПУСКАЄТЬСЯ відкритого вогню, іскор та куріння.	порошком, розбризкуванням води, спиртостійкі піною, двоокисом вуглецю,
ВИБУХОНЕБЕЗПЕЧНІ	При температурі вище 57 ° C можуть утворитися взривоопасниe суміші пар / повітря.	При температурі вище 57 ° C застосовувати закриту систему, вентиляцію, захищене від вибуху електрообладнання.	У разі пожежі: зберігати бочки та ін охолодженими, обливаючи їх водою.

ДІЯ		НЕ ДОПУСКАЄТЬСЯ утворення туману!
Вдихання	Кашель. Задишка. Болі в горлі.	Вентиляція, місцева витяжка або захист органів дихання.	Свіже повітря, спокій. Звернутися за медичною допомогою.
Шкіра	МОЖЕ проникає через шкіру! Почервоніння. Біль. опіки шкіри.	Захисні рукавички. Захисний одяг.	Видалити забруднений одяг. Обполоснути і потім промити шкіру водою з милом. Звернутися за медичною допомогою.
Очі	Почервоніння. Біль. Неясність зору.	захисна маска, або чи захист очей в поєднанні із захистом органів дихання.	Спочатку промити великою кількістю води протягом декількох хвилин (зняти контактні лінзи, якщо це не важко), потім доставити до лікаря.
Проковтування	Біль у животі. Нудота. Блювота. Пронос.	Не вживати їжу, не пити і не палити під час роботи.	Прополоскати рот. НЕ викликати блювоту. Звернутися за медичною допомогою.

УТИЛІЗАЦІЯ ВІДХОДІВ

У даному виробництві підлягає утилізації хлористий водень, який після сепарації потоком 8 подається в скрубер СБ - 1, де відбувається контакт хлористого водню з водою, з отримання 30% соляної кислоти. Не які вступили в контакт гази, надходять в скрубер СБ - 2, де відбувається повне поглинання хлористого водню. Повітря скидається в повітряний колектор або атмосферу.
У адсорбційної колоні використовувався гідроксид кальцію, як адсорбент хлористого водню. При вивантаженні з апарату ми отримаємо хлористий кальцій, який також може бути використаний для продажу.

СПИСОК ЛІТЕРАТУРИ

1. Лебедєв М.М. Хімія і технологія органічного і нафтохімічного синтезу: 4-е вид., Перераб. і доп. - М. Хімія, 1988. -592 С.: Іл.
2. Методика отримання хімічних реактивів і препаратів / Р. П. Ластовський, та ін; Під редакцією С. С. Кузьміна .- М.: XXI випуск, НІІТЕХІМ, 1970 .- 121с