Застосування проблемного навчання при вивченні теми: "Граничні одноосновні кислоти»
ЗМІСТ
ВСТУП
1. СПОСОБИ ВИЯВЛЕННЯ НАВЧАЛЬНИХ ПРОБЛЕМ У ХІМІЇ
2. ОСНОВНІ ПРОБЛЕМНІ СИТУАЦІЇ ПРИ ВИВЧЕННІ ТЕМИ «ГРАНИЧНІ ОДНОООСНОВНИЕ КИСЛОТИ»
ВСТУП
В умовах науково-технічного прогресу вимоги до розвиваючої функції навчання постійно зростають. Суспільству потрібні люди, які вміють творчо мислити, вирішувати поставлені перед ними завдання. Тому навчання не може обмежуватися передачею простої суми знань. Не менш важливим завданням є формування діалектичного, системного мислення школяра в процесі навчання. Серед існуючих методичних підходів найбільш відповідає цим завданням проблемне навчання.
Ідея залежності властивостей речовин від їх складу є центральною проблемою, що розглядається в різних конкретних темах. Рішення цієї загальної проблеми залежить від більш приватних. Після вивчення теорії будови атома більш загальна проблема залежності властивостей елементів від будови їх атомів може расчленяться в процесі рішення на приватні: чому подібні властивості у літію і натрію? Чому властивості елементів змінюються періодично? Чому, незважаючи на порушення послідовності зростання відносних атомних мас, аргон і калій мають відповідно порядкові номери 18 і 19, а не навпаки? Іншими словами, на кожному ступені навчання свої проблеми, які учні вирішують у залежності від рівня підготовки з предмету і свого розвитку.
1. СПОСОБИ ВИЯВЛЕННЯ НАВЧАЛЬНИХ ПРОБЛЕМ У ХІМІЇ
Проблемне навчання - це розвивальне навчання, так як мислити людина починає лише тоді, коли у нього є потреба щось зрозуміти. А така потреба виникає найкраще в умовах проблемного навчання. Отже, завдання, яке стоїть перед учителем у рамках проблемного навчання, - визначити, як і коли його використовувати. Учні ж повинні вирішувати проблеми, які ставить перед ними вчитель. Головне при здійсненні проблемного навчання - проаналізувати зміст, щоб виявити в ньому проблеми, а потім вибудувати їх у порядку підпорядкування один одному. У цьому випадку використання проблемного навчання набуває властивість системності, що дуже важливо для розвитку мислення.
Навчальні проблеми легко виявляються при встановленні зв'язків між теоріями та фактами, між теоріями та поняттями, між окремими поняттями і т. д. Так, наприклад, проблема, чому одні речовини є електролітами, а інші - ні, виникає при встановленні зв'язку між теорією будови речовини і виявленим фактом різного поведінки речовин в розчині, а проблема визначення оптимальних умов для виробництва аміаку - на основі закономірностей реакції його синтезу та можливостей виробничих апаратів - при встановленні зв'язків між системами понять про хімічну реакцію і про основи хімічного виробництва. Проблеми пояснення властивостей речовин на основі їх будови і, навпаки, висновок про будову речовини на основі його властивостей виникають при виявленні зв'язків між теорією будови речовини і системою понять про речовину.
Таким чином, для того щоб відшукати навчальну проблему, необхідно проаналізувати зміст, а для того щоб це зробити, потрібно перш за все розкрити його структуру, тобто виділити елементи змісту і зв'язку між ними, а також внутрішньопредметні зв'язку з попередніми і наступними темами. Наприклад, при вивченні властивостей аміаку спочатку характеризують будову атомів елементів азоту і водню, будова молекули аміаку, визначають ступеня окислення атомів азоту і водню в аміаку, а потім хімічні властивості цього з'єднання.
Тут вирішується кілька проблем. Навіть на найпершому етапі уроку при вивченні складу аміаку можна не просто інформативно повідомити, що його формула NH 3, а зв'язок між атомами полярна, а запропонувати учням обгрунтувати склад цього з'єднання, тобто встановити зв'язок між складом з'єднання і будовою утворюють його атомів . Пояснити, наприклад, яка існує залежність між полярною зв'язком в молекулі аміаку і його взаємодією з водою і кислотами, припустити, виходячи зі ступеня окислення азоту в аміаку, поведінку його в окислювально-відновних реакціях, спробувати підібрати приклади таких реакцій з участю аміаку.
Встановивши зв'язок теми «Підгрупа азоту» з темами «Галогени» і «Підгрупа Оксигену», базуючись на теоретичній концепції про сутність процесу дисоціації, пояснити, чому розчини соляної і сірководневої кислот мають кислу реакцію, а аміаку - лужну. Це створює умови для подальшого узагальнення відомостей про летючих водневих з'єднаннях елементів різних груп періодичної системи. Постановка проблемного питання про те, до якої максимальної позитивної ступеня окислення може окислюватися атом азоту в складі аміаку, дозволить здійснити перспективну внутрішньопредметні зв'язок з матеріалом про азотної кислоти.
Таким чином, проблемне навчання практично можливо на будь-якому етапі навчання, але по-різному реалізується в залежності від хімічного змісту навчального матеріалу і вікових особливостей учнів.
Ознаки навчальної проблеми такі: наявність проблемної ситуації, готовність суб'єкта до пошуку рішення, можливість неоднозначного шляхи вирішення. Їх можна вважати умовами здійснення проблемного навчання.
Етапи здійснення проблемного навчання
Існують наступні етапи здійснення проблемного підходу:
Перший етап. Підготовка до сприйняття проблеми. На цьому етапі проводиться актуалізація знань, які необхідні для того, щоб учні могли вирішити проблему, тому що при відсутності необхідної підготовки вони не можуть приступити до вирішення. Наприклад, якщо поставити перед учнями VII класу питання, чому речовини, що мають однаковий кількісний і якісний склад, мають різні властивості, ця найважливіша хімічна проблема не викличе потреби її вирішувати, тому що їх знань поки недостатньо.
Другий етап. Створення проблемної ситуації. Це самий відповідальний і складний етап проблемного підходу, який характерний тим, що учень не може виконати завдання, поставлене перед ним вчителем, за допомогою наявних у нього знань і повинен доповнити їх новими. Учень зобов'язаний усвідомити причину цього ускладнення. Однак проблема повинна бути посильною. Клас може бути готовий до її вирішення, але учні повинні отримати установку до дії. Вони візьмуть завдання до виконання, коли буде чітко сформульована проблема.
Третій етап. Формулювання проблеми - це підсумок проблемної ситуації. Вона вказує, на що учні повинні направити свої зусилля, на яке питання шукати відповідь. Це пізнавальна задача, яку ставить перед учнями вчитель. Якщо учні систематично залучаються до вирішення проблем, вони можуть сформулювати проблему самі.
Четвертий етап. Процес вирішення проблеми. Він складається з декількох ступенів: а) висування гіпотез, б) побудова плану рішення для перевірки кожної гіпотези, в) підтвердження або спростування гіпотези.
П'ятий етап. Доказ правильності обраного рішення, підтвердження його, якщо можливо, на практиці.
Способи створення проблемних ситуацій
Етап створення проблемної ситуації вимагає від вчителя великої майстерності. Тому не випадково методисти приділяють йому велику увагу.
У методиці навчання хімії способи створення проблемної ситуації сформульовані наступним чином.
1. Демонстрація або повідомлення деяких фактів, які учням невідомі і вимагають для пояснення додаткової інформації. Вони спонукають до пошуку нових знань. Наприклад, учитель демонструє алотропні видозміни елементів і вимагає пояснити, чому вони можливі або, наприклад, учні ще не знають, що хлорид амонію може возгоняются, а їм пропонують питання, як розділити суміш хлориду амонію та хлориду калію.
2. Використання протиріччя між наявними знаннями і досліджуваними фактами, коли на підставі відомих знань учні висловлюють неправильні судження. Наприклад, вчитель задає питання: чи може при пропущенні оксиду вуглецю (IV) через вапняну воду вийти прозорий розчин? Учні на підставі попереднього досвіду відповідають негативно, а вчитель показує досвід з утворенням гідрокарбонату кальцію.
3.Об'ясненіе фактів на підставі відомої теорії. Наприклад, чому при електролізі розчину сульфату натрію на катоді виділяється водень, а на аноді - кисень? Учні повинні відповісти на запитання, користуючись довідковими таблицями: поруч напруг металів, рядом аніонів, розташованих в порядку убування здатності до окислення, та відомостями про окисно-відновної сутності електролізу.
4. За допомогою відомої теорії будується гіпотеза і потім перевіряється практикою. Наприклад, чи буде оцтова кислота як кислота органічна виявляти загальні властивості кислот? Учні висловлюють припущення, вчитель ставить експеримент, а потім дається теоретичне пояснення.
5. Знаходження раціонального шляху вирішення, коли задані умови і дається кінцева мета. Наприклад, учитель пропонує експериментальну задачу: дано три пробірки з речовинами. Визначити ці речовини найбільш коротким шляхом, з найменшим числом проб.
6. Знаходження самостійного рішення при заданих умовах. Це вже творче завдання, для вирішення якої недостатньо уроку. Потрібно дати учням подумати будинку, використовувати додаткову літературу, довідники. Наприклад, підібрати умови для певної реакції, знаючи властивості речовин, що вступають в неї, висловити припущення щодо оптимізації досліджуваного виробничого процесу.
7. Принцип історизму також створює умови для проблемного навчання. Наприклад, пошук шляхом систематизації хімічних елементів, що привів у кінцевому рахунку Д. І. Менделєєва до відкриття періодичного закону. Численні проблеми, пов'язані з поясненням взаємного впливу атомів у молекулах органічних речовин на основі електронної будови, також є відображенням питань, що виникали в історії розвитку органічної хімії.
При використанні проблемного підходу потрібно пам'ятати, що тільки тоді можна говорити про розвиток мислення, коли проблемні ситуації використовуються регулярно, змінюючи одна одну, тобто характеризуються динамічністю.
Найбільш вдало знайденої проблемною ситуацією слід вважати таку, при якій проблему формулюють самі учні.
Особливості використання проблемного навчання на уроці.
Учитель при реалізації проблемного навчання будує взаємини з класом так, щоб учні змогли проявити ініціативу, висловити припущення, іноді неправильні, але їх під час дискусії спростують інші учні. Кожне припущення повинно бути обгрунтованим. Слід відрізняти гіпотезу від вгадування, що не має нічого спільного з проблемним навчанням.
Питання вчителі повинні обов'язково носити проблемний характер. Якщо вчитель виявляє своє припущення, то він його також обгрунтовує. Щоб вміло керувати дискусією і направляти її в потрібне русло, потрібна серйозна теоретична підготовка та глибоке знання предмету.
Не обов'язково, щоб на уроці використовувалися всі етапи проблемного навчання. У пояснення можна включати окремі питання проблемного характеру. Наприклад, при вивченні електролізу розчину хлориду натрію можна поставити питання, чому на катоді відновлюється не іон натрію, а іон водню, і запропонувати учням на основі електрохімічного ряду напруг пояснити причину цього явища. Якщо ж питання вимагає тільки репродуктивного відповіді, його проблемним вважати не можна. Як і всякий методичний підхід, проблемне навчання має не тільки позитивні, але і негативні сторони.
Важливою позитивною стороною проблемного навчання є його розвиваючий характер. Виклад робиться більш доказовим і тому переконливим. Учні мислять творчо, діалектично, привчаються до пошуку. Навчання з використанням такого підходу більш емоційно, що сприяє підвищенню інтересу до навчання, надає виховує,, так як це формує переконання і в кінцевому рахунку світогляд, забезпечує міцність знань, так як знання, здобуті шляхом самостійного пошуку, завжди утримуються свідомістю довше отриманих у готовому вигляді.
У результаті здійснення проблемного підходу учні здобувають нові знання, встановлюють нові зв'язки між відомими і невідомими фактами і поняттями. Проблемне навчання можна використовувати і як спосіб діагностики інтелектуальних можливостей учнів.
До недоліків проблемного підходу слід віднести слабку керованість розумовим процесом. Однак у цьому укладено і його перевага, так як творче мислення вимагає свободи. Здійснення проблемного підходу вимагає набагато більше часу.
2. ОСНОВНІ ПРОБЛЕМНІ СИТУАЦІЇ ПРИ ВИВЧЕННІ ТЕМИ «ГРАНИЧНІ ОДНОООСНОВНИЕ КИСЛОТИ»
Граничні (насичені) карбонові кислоти - сполуки, в молекулах яких карбоксильні групи пов'язані з радикалами граничних або циклічних вуглеводнів, наприклад СН 3 СООН - оцтова кислота. У неграничних (ненасичених) кислотах карбоксильні групи пов'язані із залишками, що містять одну або більше подвійних чи потрійних зв'язків: СН 2 = СООН - акрилова, НС = С - СООН - пропаргіловая кислота; а в ароматичних кислотах - з радикалами ароматичних сполук, наприклад:
Коли в вуглецевих залишках карбонових кислот присутні інші функціональні групи, їх найменування входить до назви кислот. Так, що містять гідроксильну групу кислоти називаються оксикислотами (СН 2 ОН-СНОН-СООН - гліцеринова), аміногрупу - амінокислотами
(Н 2 N - СН 2 - СООН), альдегідну групу - альдегідокіслотамі і т.д.
Різноманітність функціональних груп та їх різне розташування у вуглеводневих залишках є причиною різноманітності як фізичних, так і хімічних властивостей кислот.
Незважаючи на те, що карбонові кислоти відносяться до слабких кислот, відмінність у їх кислотності може бути дуже велика. Так, трихлоруксусная кислота З 13 С - СООН в 700 разів сильніше оцтової СН 3 - СООН. Ароматичні кислоти, як правило, сильніше аліфатичних, а дикислоти з близько розташованими карбоксіламі (Ноосі-СООН - щавлева, НООССН 2 СООН - малонова) набагато сильніше монокарбонових кислот.
Карбонові кислоти утворюються при окисленні альдегідів:
Ця реакція протікає дуже легко, і при окисленні спиртів часто відразу отримують кислоти, а не альдегіди:
СН 3 СН 2 ОН + О 2 ® СН 3 СООН + Н 2 О
Гідроксильні групи в карбоксіле можуть заміщатися на інші залишки з утворенням похідних карбонових кислот:
складний ефір
амід
Якщо для реакції замість монокіслоти (одноосновної) взяти дикислоти (двохосновні), а замість спирту і аміну - двоатомний спирт і діамін, то можуть бути отримані полімери, в тому числі поліефіри, на основі яких одержують синтетичні волокна.
Похідні багатьох карбонових кислот, особливо аліфатичних, містяться в таких природних з'єднаннях, як жири й білки. Отже, карбонові кислоти та їх похідні грають важливу роль у фізіології тварин і рослин. Ці речовини широко використовуються також для отримання лікарських препаратів (саліцилова кислота та її похідні), вітамінів (аскорбінова кислота - вітамін С), миючих засобів і т.д. [4]
Наведена нижче спрощена схема добре ілюструє генетичний зв'язок між вуглеводнями, галогенпохідних, спиртами, альдегідами і карбоновими кислотами:
1. Реакція окислення. Кінцевим продуктом окислення багатьох органічних сполук є карбонові кислоти. Для окислення використовують як кисень (повітря) у присутності каталізаторів (солі Со, Мn), так і інші неорганічні (Н 2 О 2, СrО 3, КМnО 4, МnО 2, Н 2 О 2, О 2) і органічні (пероксікарбоновие кислоти , гідропероксидів) окислювачі. Реакції розглянуті в попередніх розділах.
ЗМІСТ
ВСТУП
1. СПОСОБИ ВИЯВЛЕННЯ НАВЧАЛЬНИХ ПРОБЛЕМ У ХІМІЇ
2. ОСНОВНІ ПРОБЛЕМНІ СИТУАЦІЇ ПРИ ВИВЧЕННІ ТЕМИ «ГРАНИЧНІ ОДНОООСНОВНИЕ КИСЛОТИ»
3. ПРИКЛАДИ ПРОБЛЕМНИХ СИТУАЦІЙ ТА ЇХ ВИРІШЕННЯ
ВИСНОВОК
ЛІТЕРАТУРАВСТУП
В умовах науково-технічного прогресу вимоги до розвиваючої функції навчання постійно зростають. Суспільству потрібні люди, які вміють творчо мислити, вирішувати поставлені перед ними завдання. Тому навчання не може обмежуватися передачею простої суми знань. Не менш важливим завданням є формування діалектичного, системного мислення школяра в процесі навчання. Серед існуючих методичних підходів найбільш відповідає цим завданням проблемне навчання.
Ідея залежності властивостей речовин від їх складу є центральною проблемою, що розглядається в різних конкретних темах. Рішення цієї загальної проблеми залежить від більш приватних. Після вивчення теорії будови атома більш загальна проблема залежності властивостей елементів від будови їх атомів може расчленяться в процесі рішення на приватні: чому подібні властивості у літію і натрію? Чому властивості елементів змінюються періодично? Чому, незважаючи на порушення послідовності зростання відносних атомних мас, аргон і калій мають відповідно порядкові номери 18 і 19, а не навпаки? Іншими словами, на кожному ступені навчання свої проблеми, які учні вирішують у залежності від рівня підготовки з предмету і свого розвитку.
1. СПОСОБИ ВИЯВЛЕННЯ НАВЧАЛЬНИХ ПРОБЛЕМ У ХІМІЇ
Проблемне навчання - це розвивальне навчання, так як мислити людина починає лише тоді, коли у нього є потреба щось зрозуміти. А така потреба виникає найкраще в умовах проблемного навчання. Отже, завдання, яке стоїть перед учителем у рамках проблемного навчання, - визначити, як і коли його використовувати. Учні ж повинні вирішувати проблеми, які ставить перед ними вчитель. Головне при здійсненні проблемного навчання - проаналізувати зміст, щоб виявити в ньому проблеми, а потім вибудувати їх у порядку підпорядкування один одному. У цьому випадку використання проблемного навчання набуває властивість системності, що дуже важливо для розвитку мислення.
Навчальні проблеми легко виявляються при встановленні зв'язків між теоріями та фактами, між теоріями та поняттями, між окремими поняттями і т. д. Так, наприклад, проблема, чому одні речовини є електролітами, а інші - ні, виникає при встановленні зв'язку між теорією будови речовини і виявленим фактом різного поведінки речовин в розчині, а проблема визначення оптимальних умов для виробництва аміаку - на основі закономірностей реакції його синтезу та можливостей виробничих апаратів - при встановленні зв'язків між системами понять про хімічну реакцію і про основи хімічного виробництва. Проблеми пояснення властивостей речовин на основі їх будови і, навпаки, висновок про будову речовини на основі його властивостей виникають при виявленні зв'язків між теорією будови речовини і системою понять про речовину.
Таким чином, для того щоб відшукати навчальну проблему, необхідно проаналізувати зміст, а для того щоб це зробити, потрібно перш за все розкрити його структуру, тобто виділити елементи змісту і зв'язку між ними, а також внутрішньопредметні зв'язку з попередніми і наступними темами. Наприклад, при вивченні властивостей аміаку спочатку характеризують будову атомів елементів азоту і водню, будова молекули аміаку, визначають ступеня окислення атомів азоту і водню в аміаку, а потім хімічні властивості цього з'єднання.
Тут вирішується кілька проблем. Навіть на найпершому етапі уроку при вивченні складу аміаку можна не просто інформативно повідомити, що його формула NH 3, а зв'язок між атомами полярна, а запропонувати учням обгрунтувати склад цього з'єднання, тобто встановити зв'язок між складом з'єднання і будовою утворюють його атомів . Пояснити, наприклад, яка існує залежність між полярною зв'язком в молекулі аміаку і його взаємодією з водою і кислотами, припустити, виходячи зі ступеня окислення азоту в аміаку, поведінку його в окислювально-відновних реакціях, спробувати підібрати приклади таких реакцій з участю аміаку.
Встановивши зв'язок теми «Підгрупа азоту» з темами «Галогени» і «Підгрупа Оксигену», базуючись на теоретичній концепції про сутність процесу дисоціації, пояснити, чому розчини соляної і сірководневої кислот мають кислу реакцію, а аміаку - лужну. Це створює умови для подальшого узагальнення відомостей про летючих водневих з'єднаннях елементів різних груп періодичної системи. Постановка проблемного питання про те, до якої максимальної позитивної ступеня окислення може окислюватися атом азоту в складі аміаку, дозволить здійснити перспективну внутрішньопредметні зв'язок з матеріалом про азотної кислоти.
Таким чином, проблемне навчання практично можливо на будь-якому етапі навчання, але по-різному реалізується в залежності від хімічного змісту навчального матеріалу і вікових особливостей учнів.
Ознаки навчальної проблеми такі: наявність проблемної ситуації, готовність суб'єкта до пошуку рішення, можливість неоднозначного шляхи вирішення. Їх можна вважати умовами здійснення проблемного навчання.
Етапи здійснення проблемного навчання
Існують наступні етапи здійснення проблемного підходу:
Перший етап. Підготовка до сприйняття проблеми. На цьому етапі проводиться актуалізація знань, які необхідні для того, щоб учні могли вирішити проблему, тому що при відсутності необхідної підготовки вони не можуть приступити до вирішення. Наприклад, якщо поставити перед учнями VII класу питання, чому речовини, що мають однаковий кількісний і якісний склад, мають різні властивості, ця найважливіша хімічна проблема не викличе потреби її вирішувати, тому що їх знань поки недостатньо.
Другий етап. Створення проблемної ситуації. Це самий відповідальний і складний етап проблемного підходу, який характерний тим, що учень не може виконати завдання, поставлене перед ним вчителем, за допомогою наявних у нього знань і повинен доповнити їх новими. Учень зобов'язаний усвідомити причину цього ускладнення. Однак проблема повинна бути посильною. Клас може бути готовий до її вирішення, але учні повинні отримати установку до дії. Вони візьмуть завдання до виконання, коли буде чітко сформульована проблема.
Третій етап. Формулювання проблеми - це підсумок проблемної ситуації. Вона вказує, на що учні повинні направити свої зусилля, на яке питання шукати відповідь. Це пізнавальна задача, яку ставить перед учнями вчитель. Якщо учні систематично залучаються до вирішення проблем, вони можуть сформулювати проблему самі.
Четвертий етап. Процес вирішення проблеми. Він складається з декількох ступенів: а) висування гіпотез, б) побудова плану рішення для перевірки кожної гіпотези, в) підтвердження або спростування гіпотези.
П'ятий етап. Доказ правильності обраного рішення, підтвердження його, якщо можливо, на практиці.
Способи створення проблемних ситуацій
Етап створення проблемної ситуації вимагає від вчителя великої майстерності. Тому не випадково методисти приділяють йому велику увагу.
У методиці навчання хімії способи створення проблемної ситуації сформульовані наступним чином.
1. Демонстрація або повідомлення деяких фактів, які учням невідомі і вимагають для пояснення додаткової інформації. Вони спонукають до пошуку нових знань. Наприклад, учитель демонструє алотропні видозміни елементів і вимагає пояснити, чому вони можливі або, наприклад, учні ще не знають, що хлорид амонію може возгоняются, а їм пропонують питання, як розділити суміш хлориду амонію та хлориду калію.
2. Використання протиріччя між наявними знаннями і досліджуваними фактами, коли на підставі відомих знань учні висловлюють неправильні судження. Наприклад, вчитель задає питання: чи може при пропущенні оксиду вуглецю (IV) через вапняну воду вийти прозорий розчин? Учні на підставі попереднього досвіду відповідають негативно, а вчитель показує досвід з утворенням гідрокарбонату кальцію.
3.Об'ясненіе фактів на підставі відомої теорії. Наприклад, чому при електролізі розчину сульфату натрію на катоді виділяється водень, а на аноді - кисень? Учні повинні відповісти на запитання, користуючись довідковими таблицями: поруч напруг металів, рядом аніонів, розташованих в порядку убування здатності до окислення, та відомостями про окисно-відновної сутності електролізу.
4. За допомогою відомої теорії будується гіпотеза і потім перевіряється практикою. Наприклад, чи буде оцтова кислота як кислота органічна виявляти загальні властивості кислот? Учні висловлюють припущення, вчитель ставить експеримент, а потім дається теоретичне пояснення.
5. Знаходження раціонального шляху вирішення, коли задані умови і дається кінцева мета. Наприклад, учитель пропонує експериментальну задачу: дано три пробірки з речовинами. Визначити ці речовини найбільш коротким шляхом, з найменшим числом проб.
6. Знаходження самостійного рішення при заданих умовах. Це вже творче завдання, для вирішення якої недостатньо уроку. Потрібно дати учням подумати будинку, використовувати додаткову літературу, довідники. Наприклад, підібрати умови для певної реакції, знаючи властивості речовин, що вступають в неї, висловити припущення щодо оптимізації досліджуваного виробничого процесу.
7. Принцип історизму також створює умови для проблемного навчання. Наприклад, пошук шляхом систематизації хімічних елементів, що привів у кінцевому рахунку Д. І. Менделєєва до відкриття періодичного закону. Численні проблеми, пов'язані з поясненням взаємного впливу атомів у молекулах органічних речовин на основі електронної будови, також є відображенням питань, що виникали в історії розвитку органічної хімії.
При використанні проблемного підходу потрібно пам'ятати, що тільки тоді можна говорити про розвиток мислення, коли проблемні ситуації використовуються регулярно, змінюючи одна одну, тобто характеризуються динамічністю.
Найбільш вдало знайденої проблемною ситуацією слід вважати таку, при якій проблему формулюють самі учні.
Особливості використання проблемного навчання на уроці.
Учитель при реалізації проблемного навчання будує взаємини з класом так, щоб учні змогли проявити ініціативу, висловити припущення, іноді неправильні, але їх під час дискусії спростують інші учні. Кожне припущення повинно бути обгрунтованим. Слід відрізняти гіпотезу від вгадування, що не має нічого спільного з проблемним навчанням.
Питання вчителі повинні обов'язково носити проблемний характер. Якщо вчитель виявляє своє припущення, то він його також обгрунтовує. Щоб вміло керувати дискусією і направляти її в потрібне русло, потрібна серйозна теоретична підготовка та глибоке знання предмету.
Не обов'язково, щоб на уроці використовувалися всі етапи проблемного навчання. У пояснення можна включати окремі питання проблемного характеру. Наприклад, при вивченні електролізу розчину хлориду натрію можна поставити питання, чому на катоді відновлюється не іон натрію, а іон водню, і запропонувати учням на основі електрохімічного ряду напруг пояснити причину цього явища. Якщо ж питання вимагає тільки репродуктивного відповіді, його проблемним вважати не можна. Як і всякий методичний підхід, проблемне навчання має не тільки позитивні, але і негативні сторони.
Важливою позитивною стороною проблемного навчання є його розвиваючий характер. Виклад робиться більш доказовим і тому переконливим. Учні мислять творчо, діалектично, привчаються до пошуку. Навчання з використанням такого підходу більш емоційно, що сприяє підвищенню інтересу до навчання, надає виховує,, так як це формує переконання і в кінцевому рахунку світогляд, забезпечує міцність знань, так як знання, здобуті шляхом самостійного пошуку, завжди утримуються свідомістю довше отриманих у готовому вигляді.
У результаті здійснення проблемного підходу учні здобувають нові знання, встановлюють нові зв'язки між відомими і невідомими фактами і поняттями. Проблемне навчання можна використовувати і як спосіб діагностики інтелектуальних можливостей учнів.
До недоліків проблемного підходу слід віднести слабку керованість розумовим процесом. Однак у цьому укладено і його перевага, так як творче мислення вимагає свободи. Здійснення проблемного підходу вимагає набагато більше часу.
2. ОСНОВНІ ПРОБЛЕМНІ СИТУАЦІЇ ПРИ ВИВЧЕННІ ТЕМИ «ГРАНИЧНІ ОДНОООСНОВНИЕ КИСЛОТИ»
Карбонові кислоти. Отримання, застосування і їх найважливіші представники
Карбонові кислоти - клас органічних сполук, молекули яких містять карбоксильні групи СООН, їх розрізняють за будовою вуглеводневого залишку, за кількістю карбоксілов, наявності додаткових функціональних груп (гідроксильних ОН, амінних NН 2 і ін.) Мають слабкими кислотними властивостями.Граничні (насичені) карбонові кислоти - сполуки, в молекулах яких карбоксильні групи пов'язані з радикалами граничних або циклічних вуглеводнів, наприклад СН 3 СООН - оцтова кислота. У неграничних (ненасичених) кислотах карбоксильні групи пов'язані із залишками, що містять одну або більше подвійних чи потрійних зв'язків: СН 2 = СООН - акрилова, НС = С - СООН - пропаргіловая кислота; а в ароматичних кислотах - з радикалами ароматичних сполук, наприклад:
Коли в вуглецевих залишках карбонових кислот присутні інші функціональні групи, їх найменування входить до назви кислот. Так, що містять гідроксильну групу кислоти називаються оксикислотами (СН 2 ОН-СНОН-СООН - гліцеринова), аміногрупу - амінокислотами
(Н 2 N - СН 2 - СООН), альдегідну групу - альдегідокіслотамі і т.д.
Різноманітність функціональних груп та їх різне розташування у вуглеводневих залишках є причиною різноманітності як фізичних, так і хімічних властивостей кислот.
Незважаючи на те, що карбонові кислоти відносяться до слабких кислот, відмінність у їх кислотності може бути дуже велика. Так, трихлоруксусная кислота З 13 С - СООН в 700 разів сильніше оцтової СН 3 - СООН. Ароматичні кислоти, як правило, сильніше аліфатичних, а дикислоти з близько розташованими карбоксіламі (Ноосі-СООН - щавлева, НООССН 2 СООН - малонова) набагато сильніше монокарбонових кислот.
Карбонові кислоти утворюються при окисленні альдегідів:
Ця реакція протікає дуже легко, і при окисленні спиртів часто відразу отримують кислоти, а не альдегіди:
СН 3 СН 2 ОН + О 2 ® СН 3 СООН + Н 2 О
Гідроксильні групи в карбоксіле можуть заміщатися на інші залишки з утворенням похідних карбонових кислот:
складний ефір
амід
Якщо для реакції замість монокіслоти (одноосновної) взяти дикислоти (двохосновні), а замість спирту і аміну - двоатомний спирт і діамін, то можуть бути отримані полімери, в тому числі поліефіри, на основі яких одержують синтетичні волокна.
Похідні багатьох карбонових кислот, особливо аліфатичних, містяться в таких природних з'єднаннях, як жири й білки. Отже, карбонові кислоти та їх похідні грають важливу роль у фізіології тварин і рослин. Ці речовини широко використовуються також для отримання лікарських препаратів (саліцилова кислота та її похідні), вітамінів (аскорбінова кислота - вітамін С), миючих засобів і т.д. [4]
Насичені монокарбонові кислоти. Методи отримання
Монокарбонові кислоти отримують окисленням органічних сполук, гідролізом галогенпохідних, шляхом перетворення металоорганічних сполук. Промислово важливим методом є реакція карбонілірованія спиртів, ефірів, галогенуглеродов. Відомі також багато специфічні методи отримання карбонових кислот.Наведена нижче спрощена схема добре ілюструє генетичний зв'язок між вуглеводнями, галогенпохідних, спиртами, альдегідами і карбоновими кислотами:
2. Реакції гідролізу. Карбонові кислоти зазвичай отримують гідролізом сполук, що містять тріхлорметільную групу і нітрильну (нітрили), іноді гідролізом складних ефірів та амідів:
1. Металлорганические синтез. Активні металлорганические з'єднання реагують з СО2 і утворюють карбоксилати - солі карбонових кислот:
(Х = ОН, галоген, ОR, ООСR 1).
В якості каталізаторів застосовують карбоніли кобальту НСo (СО) 4 і родію Рh (CO) L 3, Rh (CO 2) L 2, температура реакції 100-200 ° С, тиск від атмосферного (0,1 МПа) до 20 МПа (200 атм). Карбоніли родію є більш ефективними.
У присутності каталізатора відбувається алкілування молекул оксиду вуглецю СО.
Алкени в цих умовах також дають карбонові кислоти. При карбонілірованіі алкенів в присутності водню виходять альдегіди
Реакції карбонілірованія є промисловими засобами отримання ряду кислот. Для отримання карбонових кислот застосовуються також ряд специфічних методів. Карбонові кислоти утворюються при гідролізі складних ефірів та амідів, отриманих специфічними реакціями (наприклад, окислення кетонів по Байеру - Віллігеру, реакція Тищенко, перегрупування Бекмана).
Фізичні властивості і будова
Насичені монокарбонові кислоти являють собою безбарвні рідкі або кристалічні речовини з гострим своєрідним запахом, вищі карбонові кислоти (С 15 - С 13) мають слабкий запах стеарину. Вони мають дуже високі температури кипіння, що свідчить про значну міжмолекулярної асоціації.
Таблиця 1. Фізичні константи деяких насичених монокарбонових кислот
| З'єднання | Т.пл.С | Т. кип., З | d |
| НСООН | 8,4 | 100,7 | 1,22 |
| СН 3 СООН | 16,6 | 118,1 | 1,049 |
| СН 3 СН 2 СООН | -22,4 | 141,1 | 0,992 |
| СН 3 СН 2 СН 2 СООН | -7,9 | 163,5 | 0,959 |
| СН 3 СН (СН 3) СООН | -47 | 154,5 | 0,949 |
| СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СООН | -34,5 | 187 | 0,942 |
| СН 3 СН (СН 3) СН 2 СООН | -37,6 | 176,7 | 0,937 (15 ° С) |
| СН 3 (СН 2) 14 СООН | 64 | 271 (13,3 кПа) | 0,853 (62 ° С) |
| СН 3 (СН 2) 16 СООН | 69,4 | 291 (13,3 кПа) | 0,847 (69 ° С) |
внаслідок утворення міжмолекулярних водневих зв'язків, при цьому утворюються як циклічні димери, так і лінійні олігомери:
Електронографіческое вивчення карбонових кислот показало, що в їх молекулі є карбонильная і гідроксильна групи, при цьому зв'язок С = О довше, ніж у кетонах, а зв'язок С-О коротше, ніж у спиртах. Це свідчить про взаємодію електронних систем атома кисню і С = О - групи:
Неподіленої пари електронів кисневого атома гідроксильної
групи взаємодіє з p - електронами карбонільної групи, тому проявляє донорний ефект (+ М). Це збільшує полярність зв'язку О-Н, але в той же час в деякій мірі зменшує позитивний
заряд в порівнянні з карбонільними сполуками на вуглецевому атомі. Одночасно діє електронно-акцепторні індуктивний ефект
(-1) Кисневих атомів.
Отже, в карбоксильної групі є сильно поляризовані позитивно водневий атом і вуглецевий атом, які є електрофільними центрами, і неподілені електронні пари двох кисневих атомів, які є нуклеофільними центрами. Припускають, що кисневий атом карбонільної групи має більш нуклеофільний характер. [6]
Хімічні властивості.
Для монокарбонових кислот характерна багатостороння реакційна здатність. Головним чином це визначається реакціями карбоксильної групи (відщеплення і приєднання протона, нуклеофільні реакції у карбонільної групи):
Нo
RСCЕлектрофіли
OH
ННуклеофіли Відомі також реакції заміщення вуглецевого атома. Можливий термічний розрив зв'язків (декарбоксилювання, освіта кетеном) та іншого типу руйнування карбоксильної групи.
Кислотність і основність. Карбонові кислоти мають кислими властивостями, що і відображено в назві. У розчинах відбувається іонізація з утворенням сольватірованного протона і аніону - карбоксілот-іона:
R - C +: SolR - C + + HSol
іліR - COO -
У будові карбоксилат-іона багато спільного з будовою нітрогрупи.
Нижче наведено константи іонізації деяких карбонових кислот у водний розчинах в одиницях рКа (Н2О, 25 ° С)
| Кислота | pKa | Кислота | pKa |
СН 3 СООН СН 3 СН 2 СООН СН 3 СН 2 СН 2 СООН | 3, 75 4, 76 4, 87 4, 82 | (СH 3) 3 ССООН | 5, 03 4, 83 4, 90 |
У водних розчинах солі карбонових кислот часткових гідролізуються:
Для назви солей карбонових кислот застосовують рівіальние латинські назви кислот. Якщо таких назв немає, використовують назви з суфіксом-карбоксилат.
Таблиця 2 Приклади номенклатури солей карбонових кислот
| Карбоксилат | Назва солей |
НСОО-М + Форміат
СН3СОО-М + Ацетат
СН3СН2СОО-М + пропіонат
СН3СН2СН2СОО-М + бутират
СН3СН (СН3) СОО-М + Ізобутірати
СН3СН2СН2СН2СОО-М + валерат
(СН3) 3ССОО-М + півалату
Ціклогексанкарбоксілати
У кислому середовищі (рН менше 3) іонізація кислот практично не відбувається, а може здійснитися приєднання протона до карбонільної групи: СН3СОО-М + Ацетат
СН3СН2СОО-М + пропіонат
СН3СН2СН2СОО-М + бутират
СН3СН (СН3) СОО-М + Ізобутірати
СН3СН2СН2СН2СОО-М + валерат
(СН3) 3ССОО-М + півалату
Ціклогексанкарбоксілати
OO. . . H SO4O - H
R - C + H HSO4 RC R - C + HSO4
O - H O - HO - H
Спочатку утворюються міцні водневі зв'язки, але при збільшенні кислотності середовища зростає концентрація протоновану карбонової кислоти.
Освіта водневого зв'язку і тим більше протонування форми значно збільшує позитивний заряд на вуглецевому атомі карбонільної групи та електрофільними цієї групи. Це можна зобразити за допомогою резонансних структур:
O - HO - HO - H
R - CR - CR - C
O - HO - HO-H
У протоновану формі обидва кисневі атоми фактично стають однаковими:
O - H
R - C (2b + 2b + b = 1)
O - H
Основність карбонових кислот (рКвн + = -6) порівнянна з основністю кетонів (рКвн + = -6... -8), Але значно нижче основності простих ефірів (рКвн + = -2... -4).
Так, в розчині 1 моль / л сірчаної кислоти концентрація протонування форми карбонової кислоти не перевищує 0,001%, а в розчині 70%-ної сірої кислоти протонувати близько 50% карбонової кислоти.
Незважаючи на малу концентрацію протонування форми, присутність невеликих кількостей сильних кислот винятковим чином впливає на реакційну здатність карбонових кислот (утворення складних ефірів та ін.) Очевидно, більшу роль грає також утворення водневого зв'язку. [7]
Найважливіші представники. Мурашина кислота - безбарвна їдка рідина з гострим запахом, змішується з водою. Вперше виділена в ХУП ст. з червоних мурашок перегонкою з водяною парою. У природі зустрічається у вільному стані також в кропиві.
Мурашина кислота - надійна зброя рудих мурах. Отруйна заліза такого мурашки містить від 20 до 70% мурашиної кислоти, це головний компонент його «оборонного кошти». Саме їм мурахи паралізують видобуток. Мурашина кислота зустрічається також у деяких рослинах, зокрема в пекучої кропиві. [8]
Джерела накопичення мурашиної кислоти в атмосфері-вихлопні гази автомобілів і різні промислові дими, претерпевающие хімічні перетворення під дією сонячних променів.
Отримують мурашину кислоту з гідроксиду натрію та оксиду вуглецю нагріванням під тиском:
100 - 105 ° CH 2 SO 4
Na + OH + COНСОО - Na + HCOOH
0,5 - 1, 0МПа
Оксид вуглецю і спирти у присутності алкоксідов утворюють складні ефіри мурашиної кислоти:
RO - Na +, 80 oC
CO + ROH НСООR
3, 0 МПа
Мурашина кислота на відміну від інших карбонових кислот містить атом водню у вуглецевого атома, формально групу Н - С в молекулі мурашиної кислоти можна розглядати як альдегідну групу. Внаслідок цього мурашина кислота має поновлюючими властивостями, при дії окислювачів перетворюється на СО 2 і Н = В:
Своєрідною реакцією мурашиної кислоти є розпад на СО і Н2О при взаємодії з концентрованою сірчаною кислотою:
Мурашина кислота широко використовується в органічному синтезі, наприклад для отримання формамідом, диметилформаміду, щавлевої кислоти. [9]
Оцтова кислота - одне з перших органічних сполук, яке було виділено у відносно чистому вигляді і описано вже в ХІ ст. алхіміками як продукт перегонки натурального оцту. У
Оцтова кислота являє собою безбарвну рідину з гострим запахом і кислим смаком, необмежено змішується з водою. Безводну оцтову кислоту називають «крижаний», так як при 16 ° С на замерзає й утворює кристали, подібні льоду. Звичайна оцтова кислота, яка містить 2-3% води, замерзає при температурі нижче 13 ° С.
Оцтова кислота відома здавна. Її розбавлені водні розчини утворюються при бродінні вина. При перегонці водних розчинів отримують приблизно 80%-ву кислоту («оцтову есенцію»), яку застосовують для харчових цілей.
Синтетичну оцтову кислоту для потреб хімічної промисловості отримують різними методами. Один з методів полягає в окисленні оцтового альдегіду, який, у свою чергу, отримують з етилену окисленням в присутності РdСl 2 або з ацетилену:
РdCl2; CuCl2OН2О; Кат.
СН2 = СН2CH3CНС = СН
H2O; O2H
O2; Кат.
Кат.: T0О2; Кат.
СН3ОН + СОСН3СООНСН3СН2СН2СН3
Другий метод полягає в карбонілірованіі метанолу. Третій метод - каталітичне окислення бутану.Оцтову кислоту використовують як розчинник і як вихідна речовина для синтезу похідних оцтової кислоти (ацетилхлориду, ацетангідріда, амідів, складних ефірів). Солі оцтової кислоти (ацетати) застосовують у текстильній промисловості як протруйників і в синтезі як основні каталізатори. [3]
Масляна кислота - безбарвна рідина з гострим запахом, при великому розведенні для неї характерний неприємний запах старого вершкового масла і поту. Масляна кислота зустрічається в природі у вигляді складних ефірів; ефіри гліцерину і масляної кислоти входять до складу жирів і вершкового масла. Масляну кислоту отримують окисленням бутанолу-1 або карбонілірованіем пропанолу-1. Використовують в органічному синтезі для отримання ароматних складних ефірів. Ізовалеріанова кислота - безбарвна рідина з гострим запахом, у розведеному вигляді має своєрідний запах валеріани. Зустрічається в природі у коренях валеріани. Синтетично її отримують окисленням ізоамілового спирту або карбонілірованіем ізобутилового спирту. Використовують у синтезі лікарських речовин і ароматних есенцій.
Пальмітинова кислота являє собою безбарвну кристалічну речовину зі слабким запахом стеарину, у воді не розчиняється. Широко поширена в природі, у вигляді складних ефірів з гліцерином входить до складу жирів.
Отримують пальмітинову кислоту обробкою жирів лугом (гідроліз, омилення). При цьому утворюються солі (пальмітат), після підкислення яких осідає сама кислота.
Пальмітинова кислота і її похідні використовуються в якості поверхнево-активних речовин (миючих засобів та ін.) Її натрієва сіль називається милом.
Стеаринова кислота - безбарвна кристалічна речовина зі слабким запахом стеарину. Її ефіри з гліцерином входять до складу жирів.
Отримують стеаринову кислоту омиленням жирів. Зазвичай утворюється суміш стеаринової і пальметіновой кислот, яку можна розділити на складові частини. Стеаринову кислоту в суміші з пальметіновой використовують у виробництві свічок, їх натрієві солі є звичайним милом. У органічному синтезі стеаринову кислоту використовують для отримання інших поверхнево-активних речовин.
Похідні пальметіновой і стеаринової кислот належать до важливих природних речовин - ліпідів.
Ціклогексанкарбоновая кислота - безбарвна кристалічна речовина з запахом поту, т.пл. 31 З, т. кип. 233 С.
Отримують її каталітичним гідруванням бензойної кислоти. [8]
3. ПРИКЛАДИ ПРОБЛЕМНИХ СИТУАЦІЙ ТА ЇХ ВИРІШЕННЯ
Проблемні ситуації при вивченні граничних одноосновні кислоти можна розглянути через систему уроків на тему: «Карбонові кислоти».
УРОК 1. Карбонові кислоти, їх класифікація.Короткий зміст. Будова карбоксильної групи. Класифікація карбонових кислот. Граничні одноосновні карбонові кислоти: гомологія, ізомерія, номенклатура.
Елементи обов'язкового мінімуму змісту освіти. Граничні одноосновні карбонові кислоти. Електронна будова карбоксильної групи. Гомологи карбонових кислот. Водневий зв'язок.
Вимоги. Називати карбонові кислоти за формулами. Називати функціональну групу карбонових кислот. Визначати наявність водневого зв'язку між молекулами органічних речовин. Називати ізомери і гомологи карбонових кислот. Виготовляти молекули оцтової кислоти.
Вимірники. Скласти структурні формули ізомерів пентанової кислоти, назвати карбонові кислоти.
Домашнє завдання: № 30 (стор.141-144).
Урок 2. Хімічні властивості граничних одноосновних карбонових кислот. Особливі властивості мурашиної кислоти.
Елементи обов'язкового мінімуму змісту освіти. Граничні одноосновні карбонові кислоти. Реакція етерифікації.
Вимоги. Характеризувати хімічні властивості карбонових кислот. Складати рівняння реакцій, що підтверджують властивості карбонових кислот. Пояснювати залежність властивостей карбонових кислот від будови функціональної групи.
Вимірники. Написати рівняння реакцій між оцтовою кислотою і карбонатом натрію, гідроксидом кальцію, метанолом, хлором (при освітленні). Скласти рівняння реакції окислення метанової кислоти оксидом срібла.
Домашнє завдання. № 30 (стр.144-146), 31 (стор.147-148). Упр. 14,15,20.
Урок 3. Представники карбонових кислот.
Короткий зміст. Найвищі граничні і неграничні кислоти. Бензойна кислота. Поняття про милах.
Вимоги. Характеризувати хімічні властивості карбонових кислот. Складати рівняння реакцій, що підтверджують властивості карбонових кислот. Пояснювати залежність властивостей карбонових кислот від будови функціональної групи.
Вимірники. Написати рівняння реакцій між пальмітинової кислотою і гідроксидом натрію, олеїнової кислотою та бромом.
Домашнє завдання. № 31 (ст.149-152). Упр.24, 26,28.
Урок 4. Отримання і застосування карбонових кислот.
Елемент обов'язкового мінімуму змісту освіти. Карбонові кислоти.
Вимоги. Складати рівняння реакцій, що підтверджують генетичні зв'язки органічних речовин.
Вимірники. Здійснити перетворення:
Метан --- ацетилен --- етаналь
Хлорметан ------------ оцтова кислота
Етан -------------------- бутан
Домашнє завдання. № 31 (с.148-149). Упр.13, 21.
Урок 5. Практична робота 2. Отримання та вивчення властивостей карбонових кислот.
Елементи обов'язкового мінімуму змісту освіти. Правила роботи з речовинами та обладнанням. Відомості про токсичність досліджуваних речовин.
Вимоги. Складати план вирішення експериментальних завдань. Проводити досліди з отримання, збирання й вивченню властивостей органічних речовин. Складати звіт про практичну роботу. [21]
ВИСНОВОК
Розвиток учнів у процесі навчання хімії - це частина проблеми, що стоїть перед школою, - проблеми формування всебічно розвиненої особистості. Для здійснення розвивального навчання хімії в школі є всі необхідні передумови: в дидактиці і психології розроблені його теоретичні основи, в методиці хімії вказані засоби його реалізації. Завдання методики - дати в руки вчителя конкретні рекомендації щодо реалізації принципів розвивального навчання в курсі хімії середньої школи.
Розвивальне навчання хімії - одна із актуальних проблем сучасної методики. Засобами розвитку учнів у навчанні хімії є система утримання і активний характер навчального процесу, що забезпечується різними шляхами, в тому числі проблемним навчанням.
Проблемне навчання - найважливіший засіб розвитку учнів. Методика проблемного навчання визначається змістом предмета і пізнавальними можливостями учнів.
Проблемне навчання, як і навчальний процес в цілому, має властивість системності. Проблеми можуть бути поставлені при встановленні зв'язків між структурними елементами змісту, а також при використанні принципу історизму.
Головним етапом у проблемному навчанні є створення проблемної ситуації різними способами. При проблемному навчанні змінюється методика ведення уроку вчителем, який повинен володіти вмінням вести дискусію на уроці.
ЛІТЕРАТУРА
1. Зайцев О.С. «Сучасний короткий курс» М., «Просвещение» 1997р.
2. Потапов В.М. «Будова і властивість органічних речовин» М., «Просвещение» 1984р.
3. Журнал «Хімія в школі» № 5 2002р.
4. Енциклопедичний словник М., «Педагогіка» 1990р.
5. Нейланд О.Я. «Органічна хімія» М., 1990.
6. Чертков І.М. «Методика формування в учнів основ сучасних понять органічної хімії» М., 1990.
7. Іванова Р.Г., Осокіна Г.М. «Вивчення хімії в 10 - 11 кл.» М., «Просвещение» 1983р.
8. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. «Органічна хімія», в 2-х томах. М.
9. Кокарєв Б.М. «Допитливим про хімію» Органічна хімія М., 1982р.
10. Журнал «Хімія в школі» № 3
11. Барлье Р., П'єр Ж.Л. Посібник для вивчаючих органічну хімію. М.
12. Васюченко С.І. Хімія М., «Вища школа»
13. Юліус Ф. Світ речовин і навчання хімії. Пер. з нім. М. -
14. Гауптман З. Органічна хімія. М. -
15. Журнал «Хімія в школі» № 4
16. Журнал «Хімія в школі» № 3
17. Цвєтков Л.А. «Викладання органічної хімії в середній школі»
18. Цвєтков Л.А. «Експеримент в середній школі з органічної хімії» М., «Шкільна преса»
19. Рудзітіс Г.Є. Фельдман Ф.Г. «Органічна хімія» Підручник для 10 кл. М., «Просвещение»
Журнал «Хімія в школі» № 5