(1371-1425)
Великий князь Володимирський і Московський, старший син великого князя Дмитра Івановича Донського. На престол вступив в 1389 р. Як за своїм характером, так і за умовами, що створилося почасти ще за його батька, Василь мало міг здійснювати вплив на політику великого князівства. Після Тохтамишева погрому в 1382 р., посланий батьком в Орду бути представником в суперечці за великокнязівський стіл з тверським князем Михайлом Олександровичем, Василь був там утримано в якості заручника за восьмитисячний борг московського великого князя. Пробувши року два в Орді, він втік звідти до Молдавії і через Литву, де бачився з Вітовтом і де було вирішено шлюб його з Софією Вітовтовной (укладений у 1391 р.), у супроводі польсько-литовської свити повернувся до Москви тільки в січні 1387 р .
Отримавши за заповітом Донського Володимирське князівство як вотчину, він був посаджений на великокняжий стіл у Володимирі ханським послом. Смерть Донського відкрила дорогу до митрополичої кафедрі у Володимирі Кіпріану, знатного болгарину, поставленому на руську митрополію в 1387 р. і визнаний в Литві раніше, ніж він був допущений до Москви; цим обірвалася виразно і різко проводилася митрополитом Олексієм національна політика кафедри і висунута була їй протилежна, підтримувана політичним переважанням Вітовта, ідея церковного зближення католицької Литви з грецьким православ'ям. Західна політика Москви підпорядковувалася, таким чином, видами Вітовта.
Зате на Сході, завдяки досвіду 80-х рр.. і вмілій політиці в Орді московського боярства, Василю відкривалася можливість успіху в збиранні питомих російських земель. Прийняття великого князювання з утвердження Орди забезпечило Василю міцне політичне становище. У тому ж 1389 був укладений договір, який визнав за Василем великокнязівську владу. Один пункт договору передбачав можливість розширення (Муром, Таруса і "інші місця") володінь Василя.
Забезпечивши світ на західному кордоні (договір з Великим Новгородом 1390, шлюб з Софією 1391 р.), Василь у 1392 р. поїхав в Орду, де московські гроші і, може бути, небезпека з боку надвигавшегося Тамерлана доставили йому ярлик на велике Нижегородське князівство, Городець, Мещеру, Муром і Тарусу. Нижегородському князеві Борису Костянтиновичу не вдалося відстояти ні своїх, Ордою в 1389 р. підтверджених прав, ні міста: Нижній Новгород був узятий московськими боярами внаслідок зради місцевого боярства з Василем рум'янцем на чолі; там оселилися московські намісники.
Після смерті Бориса Костянтиновича в ув'язненні (1393) Василю довелося боротися за своє придбання з племінником Бориса, Семеном Дмитровичем; в 1401 р. вдалося привести його до відмови від домагань на спадщину. Смертю Насіння в 1402 р. нижегородський питання було вирішене у сприятливому для Москви сенсі надовго.
Нашестя Тамерлана, ганьбила південно-східний край Русі, але не проникло до Москви, в 1395 р. засмутило Тохтамишеву Орду в волзьких низинах і викинуло звідти по Волзі вгору до Ками татарські маси, що загрожували російській пограниччя. Перед московським князем постало завдання оборони кордону, а згодом і колонізаційного наступу на схід. У руках його виявлялося початок торгового шляху вниз по Волзі і нове джерело впливу на Великий Новгород: з посиленням московської влади на Волзі Великому Новгороду доводилося більше побоюватися за свої двінські і інші землі, слабо пов'язані з метрополією і економічно дивилися більше на південь, ніж на захід .
Негайно по приєднання Нижегородського князівства, Василь виставив Великому Новгороду вимоги, у тому числі і митрополичого суду (скасованого вічем в 1385 р. і не відновленого, всупереч наполяганням митрополита Кипріяна, в 1391 р.). Новгород відповів нападом на Устюг і Білоозеро, але просив потім світу, який і був укладений "по старине" (1393), з виконанням всіх умов Василя.
Спроба відірвати від Великого Новгорода його "землі" скоро стала можливою - ціною національного приниження. 1395 був критичним для Москви в цьому сенсі: тільки випадковість врятувала її від руйнування Тамерланом; Вітовт почав наступ на схід, взявши Смоленськ і відправивши військо на Рязань, де сховався один з смоленських князів. Василь не тільки не виступив на захист російських областей, але разом з митрополитом Кіпріану виявився в 1396 р. у Смоленську в гостях у Вітовта, де переговори (про церковні справи на Литві) з успіхом велися митрополитом. Після розгрому Вітовтом Рязанської землі він був почесно прийнятий Василем Дмитровичем на московській території, в Коломиї. Тут же вирішені були спільні дії проти Великого Новгорода, що уклав небажаний Вітовту і байдужний для Москви договір з німцями. Посольство Василя вимагало в 1397 р. в Новгороді скасування цього договору, але безуспішно. Зате тоді ж було надіслано на Двіну запрошення відкластися від Новгорода і цілувати хрест Москві. Двіняне прийняли пропозицію. Від Новгорода відняті були Волок-Ламский, Торжок, Бєжецький верх і Вологда, але в 1398 р. новгородці повернули забране, і Василю довелося укласти мир знову "по старине".
Спроби вийти з-під впливу Вітовтової політики тривали кілька років. У 1408 р. Василь прийняв до себе невдачливого суперника Ягайла, Свидригайла, з князь Звенигородський, путивльським, перемишльська та мінським і боярами чернігівськими, брянськими, Стародубський та ославльское, давши Свидригайлу міста Володимир, Переяславль і ін Вітовт відповів на це походом до річки Угрі , куди виступили і московські полки з Василем Дмитровичем; стояння скінчилося на цей раз вічним миром.
Тим часом зі сходу насунулася татарська гроза. Ватажок ординської раті Едигей в листопаді 1408 р. у протягом місяця спустошив московські міста аж до Нижнього Новгорода. Москва звільнилася від облоги за 3000 рублів, Едигей був відкликаний ханом, пояснивши Василю в грамоті причини нападу на "улус" (як звали Русь татари) норовливістю Русі. Під впливом гуртка молодих бояр, з скарбником Іваном Федоровичем Кішкою на чолі, московський уряд припинило посилку посольства в Орду і платіж данини.
Похід Едигея знову порушив домагання нижегородської княжої сім'ї на відібране у неї спадщину; клопіт її в Орді переконали Василя в необхідності особистої їм протидії. Василь Дмитрович виграв нижньогородське справу у нового хана Керімбердея. У 1419 р. Василь призначає наступником своїм сина Василя; помираючи, Василь доручав Вітовту захист великокнязівських прав свого десятирічного сина.