Амінокислоти, їх класифікація.
Виконав: Серенко Андрій
Учень 10 «Б» класу
Перевірив: Журавчук І.Н.
Канськ
2004
Амінокислоти - клас органічних сполук, що містять карбоксильні (-COOH) і аміногрупи (-NH2); мають властивості і кислот, і підстав. Беруть участь в обміні азотистих речовин всіх організмів (вихідне з'єднання при біосинтезі гормонів, вітамінів, медіаторів, пігментів, пуринових і піримідинових основ, алкалоїдів та ін.) Природних амінокислот св. 150. Ок. 20 найважливіших амінікіслот служать мономірні ланками, з яких побудовані всі білки (порядок включення амінокислот у них визначається генетичним кодом). Більшість мікроорганізмів і рослини синтезують необхідні їм амінокислоти; тварини і людина не здатні до утворення т. зв. незамінних амінокислот, які надходять із їжею. Освоєно промисловий синтез (хімічний та мікробіологічний) ряду амінокислот, які використовуються для збагачення їжі, кормів, як вихідні продукти для виробництва поліамідів, барвників та лікарських препаратів.
Амінокислоти класифікують за двома структурним ознаками.
1. У залежності від природи кислотної функції амінокислоти поділяють на амінокарбоновие, наприклад H 2 N (CH 2) 5 COOH, аміносульфоновие, наприклад H 2 N (CH 2) 2 SO 3 H, амінофосфонові, H 2 NCH [P (O) (OH) 2] 2, аміноарсіновие, наприклад, H 2 NC 6 H 4 AsO 3 H 2.
Згідно з правилами ІЮПАК назва амінокислот роблять від назви відповідної кислоти; взаємне розташування в вуглецевого ланцюга карбоксильної і амінної груп позначають зазвичай цифрами, в деяких випадках - грецькими буквами. Однак, як правило, користуються тривіальними назвами амінокислот.
У залежності від взаємного розташування аміно-і карбоксильної груп амінокислоти поділяють на a-, b-, g-, d-, e-и т. д.
Всі
SHAPE \ * MERGEFORMAT
За фізичним та ряду хімічних властивостей амінокислоти різко відрізняються від відповідних кислот і основ. Вони краще розчиняються у воді, ніж в органічних розчинниках; добре кристалізуються; мають високу щільність і винятково високі температури плавлення. Ці властивості вказують на взаємодію амінних і кислотних груп, внаслідок чого амінокислоти у твердому стані й у розчині (в широкому інтервалі pH) знаходяться в цвіттер-іонній формі (тобто як внутрішні солі). Взаємний вплив груп особливо яскраво проявляється у
Цвіттер-іонна структура амінокислот підтверджується їх великою дипольним моментом (не менше 50 × 10 -30 Кл × м), а також смугою поглинання в ІЧ-спектрі твердої амінокислоти або її розчину.
2. За характером вуглеводневої радикала розрізняють аліфатичні (жирні) і ароматичні амінокислоти. Прикладом ароматичної амінокислоти може служити пара-амінобензойна кислота:
Виконав: Серенко Андрій
Учень 10 «Б» класу
Перевірив: Журавчук І.Н.
Канськ
2004
Амінокислоти - клас органічних сполук, що містять карбоксильні (-COOH) і аміногрупи (-NH2); мають властивості і кислот, і підстав. Беруть участь в обміні азотистих речовин всіх організмів (вихідне з'єднання при біосинтезі гормонів, вітамінів, медіаторів, пігментів, пуринових і піримідинових основ, алкалоїдів та ін.) Природних амінокислот св. 150. Ок. 20 найважливіших амінікіслот служать мономірні ланками, з яких побудовані всі білки (порядок включення амінокислот у них визначається генетичним кодом). Більшість мікроорганізмів і рослини синтезують необхідні їм амінокислоти; тварини і людина не здатні до утворення т. зв. незамінних амінокислот, які надходять із їжею. Освоєно промисловий синтез (хімічний та мікробіологічний) ряду амінокислот, які використовуються для збагачення їжі, кормів, як вихідні продукти для виробництва поліамідів, барвників та лікарських препаратів.
Амінокислоти класифікують за двома структурним ознаками.
1. У залежності від природи кислотної функції амінокислоти поділяють на амінокарбоновие, наприклад H 2 N (CH 2) 5 COOH, аміносульфоновие, наприклад H 2 N (CH 2) 2 SO 3 H, амінофосфонові, H 2 NCH [P (O) (OH) 2] 2, аміноарсіновие, наприклад, H 2 NC 6 H 4 AsO 3 H 2.
Згідно з правилами ІЮПАК назва амінокислот роблять від назви відповідної кислоти; взаємне розташування в вуглецевого ланцюга карбоксильної і амінної груп позначають зазвичай цифрами, в деяких випадках - грецькими буквами. Однак, як правило, користуються тривіальними назвами амінокислот.
У залежності від взаємного розташування аміно-і карбоксильної груп амінокислоти поділяють на a-, b-, g-, d-, e-и т. д.
Всі
SHAPE \ * MERGEFORMAT
COOHçH 2 N ¾ C ¾ H ç R |
За фізичним та ряду хімічних властивостей амінокислоти різко відрізняються від відповідних кислот і основ. Вони краще розчиняються у воді, ніж в органічних розчинниках; добре кристалізуються; мають високу щільність і винятково високі температури плавлення. Ці властивості вказують на взаємодію амінних і кислотних груп, внаслідок чого амінокислоти у твердому стані й у розчині (в широкому інтервалі pH) знаходяться в цвіттер-іонній формі (тобто як внутрішні солі). Взаємний вплив груп особливо яскраво проявляється у
-H +-H + H 3 N + CH 2 COOH H 3 N + CH 2 COO - H 2 NC 2 COO - + H + + H + кислота цвіттер-іон підставу |
Цвіттер-іонна структура амінокислот підтверджується їх великою дипольним моментом (не менше 50 × 10 -30 Кл × м), а також смугою поглинання в ІЧ-спектрі твердої амінокислоти або її розчину.
2. За характером вуглеводневої радикала розрізняють аліфатичні (жирні) і ароматичні амінокислоти. Прикладом ароматичної амінокислоти може служити пара-амінобензойна кислота: