Міністерство освіти І науки україни житомирський державний університет імені івана франка природничий факультет кафедра хімії

Ім'я файлу: шулятицькиий_дипломна_робота 2.0.doc
Розширення: doc
Розмір: 468кб.
Дата: 01.11.2021
скачати
Пов'язані файли:
№1. Періодичний закон. Будова атома..docx

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ЖИТОМИРСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ ІВАНА ФРАНКА

Природничий факультет

кафедра хімії

Реєстраційний номер№____________

Дата реєстрації __________________

Сполуки з подвійним зв’язком С = N як потенційні біологічно активні речовини

Кваліфікаційна дипломна робота

здобувача вищої освіти

Першого бакалаврського рівня вищої освіти

Спеціальності:102 хімія

Освітньої програми:Хімія

41 Бд-хім групи

Шулятицького Ігора Васильовича

Науковий керівник:

Доцент, кандидат хімічних наук

Листван Віталій Володимирович

Рекомендована до захисту

рішенням кафедри _________________

Протокол №_____від «___» _______20__р.

Зав. Кафедри _________ ______________

(Підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)

Житомир – 2021р

Дата захисту ___________________

оцінка за національною шкалою	кількість балів за 100 бальною шкалою		ESCT

Результат

захисту

Голова ЕК _________ ___________________

(підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)
Члени ЕК _________ ___________________

(підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)
_________ ___________________

(підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)
_________ __________________

(підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)
_________ _________________

(підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)
Секретар ЕК _________ _________________

(підпис) (Ім’я ПРІЗВИЩЕ)

зміст

зміст 3

Вступ 4

Розділ І: Літературний огляд 6

1.1 Номенклатура сполук з подвійним С=N зв’язком 6

1.2 Фізичні властивості речовин з подвійним С=N зв’язком 8

1.3 Основні методи синтезу сполук з подвійним С=N зв’язком 8

1.4 Реакції аліфатичних, аліциклічних та ароматичних азометинів. 14

1.5 Деякі інші представники 17

Розділ ІІ Обговорення результатів 20

2.1 Одержання вихідних альдегідів 20

2.2 Одержання гідразонів похідних 4-ароїлоксиванілінів 22

Розділ ІІІ Експериментальна частина 24

3.1 Ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду 24

3.2 Тіосемікарбазон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду 26

3.3 Бензотіазолілгідразон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду 27

3.4 Ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду 28

3.5 Тіосемікарбазон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду 29

3.6 Бензотіазолілгідразон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду 30

Висновки 31

Список використаної літератури 32

Анотація 34

Abstract 34

Вступ

Актуальність дослідження: одним з найважливіших завдань органічної хімії є синтез органічних сполук з біологічно цінними властивостями. Метою таких синтезів є пошук нових препаратів, що застосовуються в медицині, сільському господарстві, ветеринарії та інших сферах людської діяльності.

Так наприклад гідразони, азометини, семікарбазони та тіосемікарбазони широко застосовують як протитуберкульозні, протипухлинні, антибактеріальні засоби та інше. Насамперед тіосемікарбазони-4-ацетиламінобензальдегід застосовують при туберкульозі слизової оболонки ротової порожнини гортані кишечника. Арилгідразони етилових естерів хлоргліоксилових кислот також проявляють активність щодо стафілокока та кишкової палички. Антинеопластичні властивості мають2-ннітрофенілгідразони. Такі речовини здатні пригнічувати розвиток карциносаркоми.[15]

Отже, підсумовуючи вищесказане, сполуки з подвійним C=N зв’язком не просто викликають інтерес хіміків як біологічно активні речовини, такі сполуки вже сьогодні активно використовуються людиною.

Об’єкт дослідження: ароматичні альдегіди, зокрема похідні ваніліну та продукти їх реакції з гідразинами і гідразидами, тіосемікарбазидом.

Предметдослідження: взаємодія ароматичних альдегідів похідних ваніліну з гідразинами та тіосемікарбазидом.

Мета і завдання дослідження: одержання нових гідразонів та тіосемікарбазонів – похідних ароматичних альдегідів.

Наукова новизна: дослідженно оптимальні умови та опрацьовано методику проведення реакції складних ароматичних та гетероциклічних альдегідів з гідразинами та гідразидами.

Отримано низку гідразонів та тіосемікарбазонів, що мають в своєму складі різні ароматичні та гетероциклічні фрагменти.

Практичне та теоретичне значення значення: Отримані сполуки є аналогами деяких відомих лікарських препаратів. Зокрема серед таких є фтивазид та похідні ізоніазиду. Це дає підстави очікувати від них корисних біологічних властивостей. Так наприклад фтивазид широко застосовується як протитуберкульозний та бактерицидний засіб.

Методологія дослідження: при виконанні дипломної роботи використовували методи синтезу органічних сполук та фізико-хімічної ідентифікації.

Структура роботи: робота містить вступ, три розділи, висновки, список використаної літератури. Загальний обсяг роботи 29 сторінок.

Розділ І: Літературний огляд
1.1 Номенклатура сполук з подвійним С=N зв’язком
Згідно з правилами номенклатури IUPAC азометини називають наступним чином. Передусім здійснюють нумерацію ланцюга атомів в сполуках з подвійним C=N зв’язком починають з Карбону. Тому замісник, що знаходяться біля атома Карбону, який має подвійний C=N зв’язок, позначають -1- або якщо їх два то -1,1-.

Замісник біля Нітрогену позначають -3-, або якщо їх два – то -3,3- . Але така номенклатура придатна лише для гідразонів.

Більш універсальним позначенням замісників, що знаходяться біля атома Нітрогену є буква латинського алфавіту -N-, якщо замісників два в такому разі пишуть -N,N-.

При побудові назви в першу чергу записують розташування замісника в сполуці цифрою або буквою. Порядок запису замісників відповідає алфавітному. Після переліку всіх замісників використовують слово - приставку –імін для азометинів та –гідразон для гідразонів.[2]

Нижче подано приклади деяких сполук та їх назви: як тривіальні так і за номенклатурою IUPAC. (див. таблиця 1.1;1.2.)

Таблиця 1.1

Приклади тривіальних назв деяких сполук
	Фенілгідразон хлорангідриду бензойної кислоти
	Фенілазохлороцитова кислота
	Фенілгідразон нітроформальдегіда
	Фенілгідразон карбо-біс-арил сульфоніла
	Диметилгідразон етилацетату
	Дифенілгідразон оцтового ангідриду

Таблиця 1.2

Приклади назв деяких сполук за номенклатурою IUPAC
	1,3-дифеніл-3-метилгідразон
	1-феніл-1-ацетил-3,3-диетилгідразон
	1-хлор-1,3-диметилгідразон
	1-нітро-1-метил-3-фенілгідразон
	1-аміно-1-феніл-3-ацетилгідразон
	1,2-(N)-диетил-1-хлорімін

1.2 Фізичні властивості речовин з подвійним С=N зв’язком
За фізичними властивостями такі сполуки – оліїсті рідини або кристалічні речовини, нерозчинні у воді, розчинні у спирті, ефірі, бензені та інших органічних розчинниках; найпростіші основи Шіффа — безбарвні, більш складні мають жовте або оранжеве забарвлення і належать до класу азометинових барвників.

1.3 Основні методи синтезу сполук з подвійним С=N зв’язком
Базовим методом синтезу сполук такого типу є конденсація альдегідів або кетонів разом зі сполуками, що в своєму складі містять аміногрупу. Як правило такими сполуками виступають аміак, аміни, гідроксиламіни та гідразини.

Механізм даної реакції в усіх випадках відбувається через стадію нуклеофільного приєднання похідної аміаку до атома Карбону карбонільної групи (1) з подальшим утворенням нестійкого карбіноламіна (2), від якого досить легко відщеплюється вода й утворюється кінцевий продукт (3).

Рис. 1.1

Даний процес є оборотним, тому, щоб каталізувати утворення продукту, використовують кислоту.

За аналогічним механізмом конденсуються й арилкетони, але оскільки такі сполуки мало реакційноздатні, варто використовувати каталізатори іншого типу, зокрема кислоти Льюїса (наприклад ZnCl₂, ВF₃).

Для синтезу циклічних п’яти- та шестичленних азометинів використовують метод внутрішньомолекулярної конденсації. В результаті утворюються сполуки з подвійним аліциклічним С=N-зв’язком:[1]

Рис. 1.2

Азометини виділяють із деяких синтезів як проміжний продукт. Такі синтези проводять за реакціями Лейкарта, Ешвайлера, Кларка, реакція Соммле. Загальне рівняння для цих синтезів можна написати наступним чином:

Рис. 1.3

Наступний тип реакцій, що використовують в синтезі азометинів, гідразонів, оксимів та інших сполук схожого типу, називають реакції імінного обміну.

Механізм даної реакції схожий до механізму конденсації карбонільних сполук з амінами, але має свої відмінності.

Рис. 1.4

Отже в даному випадку нуклеофільним реагентом виступає гідразин, який на першій стадії приєднується в перше положення, тобто до атома Карбону, що сполучений подвійним зв’язком з нітрогеном. В результаті утворюється сполука (4) з подальшим відщепленням аніліну. Кінцевим продуктом такої взаємодії є аліфатичний гідразин (6). Проходження реакції таким шляхом пояснюється тим, що на атомі карбону міститься деякий частковий позитивний заряд.

Також для синтезу сполук з подвійним C=N-зв’язком досить важливою є реакція Єріха-Закса, або реакції конденсації по метиленовій групі. Активною метиленовою групою є та, що зв’язана з електроноакцепторними замісниками. Прикладами сполук, що містять такі метиленові групи, є малонові естери, β-кетоесер, β-дикетони, флуорени. Також в ролі активної метиленової компоненти може виступати арильна група, що активована електроноакцепторними замісниками. Прикладом такої сполуки є 2,4-динітротолуен (рис 1.4).[8]

рис 1.5

Для того, щоб отримати нітрозовмісну сполуку, використовують взаємодію нітрозуючіх агентів зі сполуками, що мають активну метиленову групу (Див. рис 1.5).

Рис 1.6

Отримана сполука (7) надалі реагує з іншою речовиною, до складу якої входить метиленова компонента. Але для того, щоб нітрозовмісної сполуки була достатня кількість, нітрозуюрий агент не варто брати в надлишку, оскільки нестабільні нітрозосполуки можуть переходити в оксими (Див. рис. 1.6).

рис. 1.5

В результаті отримуємо продукт з бажаними властивостями. Але оскільки дана реакція може відбуватись за двома конкуруючими схемами, в даному разі обов’язковою умовою є використання сильноосновних каталізаторів, що зміщують хід реакції в бік утворення азометинів.

Для того, щоб здійснити синтез азометинів, використовують акож реакції відщеплення. В реакцію відщеплення вступають галогенаміни з аліфатичним замісником. Утворення подвійного С=N зв’язку забезпечує відщеплення гідрогенгаогеніду.

рис. 1.7

Така реакція потребує нагрівання або застосування основного каталізатора.

Досить часто для синтезу гідразонів використовують взаємодію солей діазонію зі сполуками, що містять метиленову групу з фенільним або іншим арильним замісником. Для проходження реакції потрібно для початку активувати метиленову групу. Отримати такий карбокатіон можливо в буферних розчинах за температурного режиму від 0 до 20^оС. Далі активована метиленова група у вигляді карбокатіону приєднується до солі діазонію, оскільки такі сполуки мають позитивний заряд на атомі Нітрогену. Як результат отримуємо нестійку сполуку, що дисоціює з утворенням стійких гіразонів.[1]

Рис.1.8

1.4 Реакції аліфатичних, аліциклічних та ароматичних азометинів.
Прості азометини легко вступають в реакцію з електрофільними реагентами. Так наприклад аліфатичні гідразини вступають у взаємодію з алкілгалогенідом або з гідрогенхлоридом у безводному середовищі.

Рис. 1.9

Рис. 1.10

При взаємодії фенілгідразинів з галогенопохідною етану відбувається симетризація незаміщеного амідного атома Нітрогену відносно іншого аналогічного атома в іншій сполуці. В результаті між цими атомами утворюється зв'язок з подальшим утворенням азинів.

Рис. 1.11

Реакція ацилювання притаманна як для аліфатичних так і для ароматичних гідразинів. Для прикладу розглянемо ацилування 3-етил-1,1-диметилгідразину хлорангідридом оцтової кислоти.

Рис. 1.12

Aцетилюючий агент, яким виступає хлорангідрид, приєднується до імінного атома Нітрогену з подальшим відщепленням гідрогенхлориду.

Ароматичні азометини вступають в реакцію приєднання особливо сильних псевдокислот. Яскравим прикладом такої взаємодії є реакція малонової кислоти з бензилазометилом.[4]

Рис. 1.12

На першій стадії даної реакції протон відщеплюється від малонової кислоти та приєднується до бензилметилазометину. Таким чином утворюється карбоаніон малонової кислоти та карбокатіон відповідного азометина. Наступною стадією є перегрупування атомів у карбоаніоні малонової кислоти; причому, оскільки метиленова компонента є найбільш активною частинкою, саме за цим атомом Карбону відбувається приєднання карбоаніона малонової кислоти до карбокатіона відповідного азометина. В результаті реакції утворюється β-метиламіно-β-фенілпропіонова кислота, що частково розкладається на коричну кислоту, метиламін та вуглекислий газ.[3]

Можливою є також взаємодія з нуклеофілами. Перебіг таких реакцій можливий за рахунок того, що подвійний зв'язок Карбон-Нітроген є полярним, оскільки нітроген як більш електронегативний атом здатен відтягувати електронну густину на себе. Окрім того, зміщенню електронної густини більшою мірою до атома нітрогену сприяє більша мобільність π-зв’язку в порівнянні з сигма-зв’язком. Тому перебіг подібних процесів у таких структурах зумовлює наявність деякого позитивного заряду на імідному атомі Карбону і негативного заряду на атомі Нітрогену.[3]

Рис. 1.13

На підставі вищесказаного стає зрозумілим, що нуклеофіли як частинки, що схильні взаємодіяти з позитивним зарядом, атакують азометини за імідним атомом Карбону.

Гідроліз азометинів

Дана реакція відбувається за наявності нейтрального середовища і проходить за такою схемою:

Рис. 1.14

Молекула води як нуклеофіл приєднується до азометину атомом Оксисену, тому зв’язок з гідроксогрупою утворює Карбон, а Нітроген – з Гідрогеном. В результаті реакції утворюється сполука, що в залежності від складу вихідної речовини розкладається на альдегід або кетон і на амін.[11]
1.5 Деякі інші представники

Імідати – сполуки, що мають алкілокси- або арилоксиазометиновий фрагмент. Можуть мати як лінійну, так і циклічну структуру.

Рис. 1.15

Оксиазометиовий фрагмент в складі імідатів лінійної будови.
Оксиазометиовий фрагмент в складі імідатів циклічної будови.

Спорідненим щодо імідатів класом сполук можна вважати тіоімідати. Головою особливістю будови таких сполук є наявність атома Сульфуру на місці Оксисену.

Рис. 1.16

Іншими словами такі сполуки мають тіоазометиновий фрагмент в складі молекули.

Класичним методом синтезу імідатів є метод Піннера. Суть методу полягає в тому, що для отримання бажаних імідатів нітрили піддають дії первинних або вторинних спиртів при низьких температурах (0-50 ^оС) та в присутності кислотного каталізатора. [1]

Третинні спирти не взаємодіють з нітрилами, оскільки в дію вступає фактор просторових затруднень.

Рис. 1.16

Даний метод також дає змогу добувати й циклічні імідати.

Рис. 1.17

Реакції імідатів з електрофілами проходять за Нітрогеном. Електрофільними агентами в таких реакціях виступають галогени, галогенопохідні алканів, галогенангідриди карбонових кислот. [2]

З нуклеофілами іимідати вступають у взаємодію за імідним атомом Карбону. Як наслідок імідати гідролізують з утворенням естерів та вступають в реакцію з амінами з утворенням амідинів.[2]

Розділ ІІ Обговорення результатів

Головною метою роботи був синтез гідразонів, тіосемікарбазонів на основі альдегідів – ацильованих похідних ваніліну. Вибір таких сполук в якості вихідних речовин був зумовлений тим, що в сучасному світі синтезовані сполуки на основі ацильованих похідних ваніліну які активно використовують як медичні препарати.

Рис. 2.1

Так наприклад протитуберкульозну та бактерицидну дію має фтивазид. Наявність таких фактичних даних дає підстави сподіватись, що отримані нами продукти також можуть мати корисні біологічні властивості.

2.1 Одержання вихідних альдегідів

Вихідні альдегіди були одержані раніше шляхом ацилування ваніліну. Для ацилування використовували відповідні ароматичні карбонові кислоти, які в присутності хлориду фосфору (V) утворюють хлорангідриди, що далі взаємодіють з ваніліном як ацилюючі агенти.

Рис. 2.2

Рис. 2.3

Метод вигідний тим що дозволяє проводити ацилування без виділення їдких проміжних продуктів – хлорангідридів

2.2 Одержання гідразонів похідних 4-ароїлоксиванілінів

Ми з’ясували, що ацильовані похідні ваніліну легко вступають в реакцію з гідразинами, гідразидами та тіосемікарбазидом. Як розчинник можна використовувати спирти. Конкретно в нашому випадку було застосовано 2-пропанол. Швидкість утворення продукту реакції залежить від природи вихідних альдегідів, гідразинів та гідразидів.

Деякі з продуктів випадають відразу після змішування вихідних речовин з гарячого розчину. Натомість утворення інших спостерігається в процесі охолодження реакційної суміші. Слід відзначити, що 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегід

Рис. 2.4

утворює більш крупнокристалічні продукти реакції, які легше відділити фільтруванням. Натомість 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегід

Рис. 2.5

утворює продукти що за фізичними властивостями є більш дрібнодисперсними.

Усі одержані гідразони та тіосемікарбазони – білого або злегка жовтуватого кольору кристалічні речовини, слабо розчинні у воді та спиртах.

Всі одержані сполуки мають температури плавлення значно вищі порівняно з вихідними речовинами, що є вагомим доказом протікання реакції. Температури плавлення отриманих сполук лежать в діапазоні від 200 до 250^оС.

Порівняльна таблиця властивостей синтезованих сполук

Таблиця 2.1

№	назва	Мr	Маса практ.	Практ. Вихід,%	Тпл.,^оС
1	Ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду	393	1,02	86,51	237-238
2	Тіосемікарбазон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду	347	0,83	79,73	202-205
3	Бензотіазолілгідразон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду	421	1,04	82,34	248-249
4	Ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду	365	0,93	84,93	212-213
5	Тіосемікарбазон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду	324	0,78	80,25	228-230
6	Бензотіазолілгідразон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду	393	0,9	76,33	217-218

Розділ ІІІ Експериментальна частина

3.1 Ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду

3-Метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензаальдегід розчинили при нагріванні в 15 мл 2-пропанолу; в гарячий розчин додали ізонікотиноїл гідразид, який при цьому розчинився. Реакційну суміш кип’ятили протягом 5 хв. Після охолодження реакційної суміші осад відфільтрували і сушили на повітрі. Т плав. = 237-238^оС вихід 1,02г; 86,51%. Реакція відбувається наступним чином.

Рис. 3.1

3.2 Тіосемікарбазон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду

Розчинили 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензаальдегід при нагріванні в 10 мл 2-пропанолу. В гарячий розчин додали тіосемікарбазид. Реакційну суміш кип’ятили протягом 10 хвилин. В процесі кип’ятіння почав утворюватись осад тіосемікарбазону відповідного альдегіду. Після охолодження реакційної суміші осад відфільтрували і сушили на повітрі. Вихід 0,83г; 79,73%. Т плав. = 202 – 205^оС. Реакція відбувається наступним чином.

Рис. 3.2

3.3 Бензотіазолілгідразон 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензальдегіду

Розчинили 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензаальдегід в 10 мл 2-пропанолу. В іншій колбі розчинили при нагріванні бензотіазоліл гідразин в 15 мл 2-пропанолу. Гарячі розчини змішали; практично відразу почав випадати осад бензотіазолілгідразону 3-метокси-4-(4-флуоробензоїл)оксибензаальдегіду. Реакційну суміш кип’ятили протягом 5 хвилин. Після охолодженні реакційної суміші осад відфільтрували, сушили на повітрі. Вихід продукту реакції становить 1,04г; 82,34% Т плав = 248 – 249^оС.

Рис. 3.3

3.4 Ізонікотиноїлгідразон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду

Розчинили 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегід при нагріванні в 15 мл 2-пропанолу. В гарячий розчин додали ізонікотиноїлгідразид. Після повного розчинення ізонікотиноїл гідразиду спостерігали утворення кристалічного осаду ізонікотиноїлгідразону 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду. До реакційної суміші додали ще 5 мл 2-пропанолу, суміш нагрівали протягом трьох хвилин. Після охолодження реакційної суміші осад відфільтрували та сушили на повітрі. Вихід продукту реакції становить 0,93г; 84,93%.

T плав = 212 – 213^ОС.

Рис. 3.4

3.5 Тіосемікарбазон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду

Розчинили 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегід при нагріванні в 10 мл 2-пропанолу. В іншій колбі розчинили тіосемікарбазид в 15 мл 2-пропанолу при нагріванні. Після повного розчинення тіосемікарбазид в цей розчин долили раніше приготовлений розчин 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду. Практично відразу спостерігали утворення осаду. Після охолодження реакційної суміші осад відфільтрували та сушили на повітрі. Вихід продукту реакції становить 0,78г; 80,25%.

T плав = 228 – 230^ОС (з розкладом).

Рис. 3.5

3.6 Бензотіазолілгідразон 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду

Розчинили 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегід при нагріванні в 10 мл 2-пропанолу. В іншій колбі розчинили бензотіазолілгідразин в 15 мл 2-пропанолу при нагріванні. Після повного розчинення бензотіазолілгідразину в цей розчин долили раніше приготовлений розчин 3-метокси-4-(2-фуроїл)оксибензальдегіду. Практично відразу спостерігали утворення осаду. Після охолодження реакційної суміші осад відфільтрували та сушили на повітрі. Вихід продукту реакції становить 0,9 г; 76,33%.

T плав = 217 – 218^ОС (з розкладом)

Рис. 3.6

Висновки

Опрацьовано великий обсяг літературних даних, що стосуються сполук з подвійним зв’язком C=N – азометинів, гідразонів, семі- та тіосемікарбазонів; методів їх одержання, властивостей та практичного застосування.

Опрацьовано методики та підібрано оптимальні умови синтезу нових гідоазонів, семі- та тіосемікарбазонів на основі ацильованих похідних ваніліну.

Здійснено синтез 6 нових речовин з подвійним C=N зв’язком, що містять фуранові, тіазольні та інші гетероциклічні фрагменти.

Наявність у молекулах синтезованих сполук низки потенційно біологічно активних фрагментів дає підстави сподіватись, що синтезовані нами сполуки матимуть корисні з біологічної точки зору властивості.

Список використаної літератури

Черняка А.Я., Кочеткова Н.К., Бакиновского Л.В., «Общая органическая химия азотсодержащие соединения». Т.3., Москва.: изд. Химия 1982р. с. 476-640
Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И., «Гидразоны». Москва.: изд. Наука 1974р. с. 7-33., 381-401.
Беккер Г., «Введение в теорию органических реакций». Москва.: изд. Мир 1977р., с. 394-400.
Робертс Дж., Касеррио М. Основы органической химии : В 2 Ч.- М.:Мир, 1968.- Ч 1-2.
Сайкс П.Механизмы реакций в органической химии.- М.: Химия, 1977.-319с.
Семов П.Л., Фармацевтическая химия.- Изд. 8 М.: Медицина 1978.-475с.
Степаненко Б.Н., Курс органической химии в 2-х частях Ч.2-М.:Высшая школа, 1981.-4.1-2. 18
Тзннант Дж. Имины, нитроны, нитрилы.- Общая органическая химия Т.3. – М.: Химия. 1982. 476с.
Физер Л., Физер М Органическая химия в 2-х томах. Т.1 – Москва: Изд. Химия, 1970. 666с.
Брице М.А., Адомсон Б.Я., Игнатенко Ф.Д., синтез и фармакологические свойства некотрых бис [2-(триалкиламмониофенил) ивдандионов-1,3] Хим. Фарм. Жура, 1977р. ТЛІ,№7. С.19-21.
Блинова К.Ф., Борисова Г.Б., Гортинской Г.Б и другие. – Органическая химия .- М.: Висшая школа,1990.-272с.
Ванаг Г.Я. Изурение ненасыщенных ацилиндандионов Изв. АН. Латв.ССР. Серия хим., 1969, №3, с.317-323.
Замукаев Л.П., Завражнов В.И., Коптева Н.И «Некотрые нове данные о святи между структурой молекулы и ее анти-К-витаминной активности \\ Хим. Фарм. Журн., 1974.- Т.8, №11. с. 10-12.
Калмыков С.В., Петриащвили К.А, Пушечкина Т.Я и другие «Синтез и физиологическая активность калиевой соли 1-(4-метоксикарбонилфенил-имино)-2-Фенил-3-(4-карбоксифениламиноиндена)» \\ Хим. Фарм. Журн.-1990,-Т.24,№7. с. 23-24.
Машковский М.Д. Лекарственние средства , - М.: Новая волна, 2000. –

с. 291.

Моррисон Р., Бойд Р., Органическая химия. – М.: Просвиищение, 1982.-576 с.
Несмеянов А.Н., Начала органической хими в 2-х томах. – Т.2, Изд. Второе, Москва: Изд. Химия, 1974. – 463 с.
Парфенсва Н.М., Резинков К.М., Заиконикова И.В., «Изучение антикоагулирующей активности некотрых производных 1,3-индандиона» \\ Хим. Фарм. Журн. 1987, - Т.21, №1 с.30-34.
Потапов В.М. Органическая химия 4-е изд., перераб. и доп.- М.: Химия,1989, - 448с.

Анотація

Шулятицького І.В. Сполуки з подвійним зв’язком С=N як потенційнібіологіно активні речовини, дипломна робота зі спеціальності 102 хімія, хімія, Житомирський державний університет імені Івана Франка, Житомир, 2021, 30 сторінок.

Зібрано і опрацьовано матеріал щодо методів одержання, властивостей і практичного застосування сполук з подвійним зв’язком C=N – азометинів, гідразонів, семі- та тіосемікарбазонів тощо. Синтезовано низку нових сполук даного типу на основі ацильованих похідних ваніліну, досліджено їх фізичні властивості. Наявність у складі даних сполук характерних ароматичних і гетероциклічних фрагментів робить їх перспективними об’єктами для дослідження їх біологічної активності.

Робота була опублікована на п’ятій Всеукраїнській науковій конференції «актуальні задачі хімії: дослідження та перспективи», 15 квітня 2021 року.

Abstract

Shulyatytskу I.V. Compounds with a double bond C = N as potential biologically active substances, thesis in the specialty 102 chemistry, chemistry, Zhytomyr State University named after Ivan Franko, Zhytomyr, 2021, 30pages.

Material concerning obtaining methods, properties and practical application of compounds with double C=N bond – azometynes, hydrazones, semi- and thiosemicarbazones – had been collected and analyzed. A number of new this type compounds have been synthesized on the base of acylated vanillin derivatives, their physical properties have been investigated. The presence of some aromatic and heterocyclic fragments in their molecules make them perspective objects for their biological activity investigation.

The work was published at the Fifth All-Ukrainian Scientific Conference "Current Problems of Chemistry: Research and Prospects", April 15, 2021.

скачати