Ім'я файлу: Индол.docx
Розширення: docx
Розмір: 20кб.
Дата: 06.04.2020
скачати

Индол

Индо́л (бензопирро́л, 2,3-бензпиррол) — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом прелой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях

  • бензол — растворим;

  • вода — 0,36 г/100 г (при 25 °C);

  • диэтиловый эфир — легко растворим;

  • лигроин — растворим;

  • метанол — растворим;

  • этанол — 35,9 г/100 г (при 20 °C).

Химические свойства

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Неподеленная пара электронов азота в индоле является частью ароматического секстета, поэтому индол не проявляет склонности к связыванию протона и лишен основных свойств. Напротив, в реакциях с сильными основаниями индол проявляет свойства слабой NH-кислоты.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (NH3) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии CH3COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в димер, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона (О3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе

Индол и его гомолог скатол образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты триптофана — индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с α-галоген или α-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина, индол-3-карбинола).
скачати

© Усі права захищені
написати до нас