КРОТО́НОВАЯ КОНДЕНСА́ЦИЯ (альдольно-кротоновая конденсация), взаимодействие двух молекул альдегида или кетона (одинаковых или разных) в присутствии катализаторов – оснований либо кислот с образованием α,β-ненасыщенного карбонильного соединения.
а) под действием щелочей альдегиды способны вступать в реакции присоединения друг с другом. При этом в реакции участвует карбонил одной молекулы (карбонильная компонента) и a-водород метиленовой группы другой молекулы (метиленовая компонента).
Образующийся на первой стадии димер называется альдоль (сокращение от альдегидо-алкоголь). При нагревании альдоль на второй стадии теряет воду (отщепляются второй a-водород и гидроксил)
Вторая стадия процесса (дегидратация альдоля с образованием непредельного альдегида) называется кротоновой конденсацией (по названию кротонового альдегида CH3–CH = CH–CHO, образующегося при конденсации этаналя);
б) ароматические альдегиды не могут конденсироваться между собой, если у них нет a-Н. Но в реакцию могут вступать между собой молекулы разных альдегидов, один из которых – карбонильная компонента, а другой – метиленовая компонента:
в) конденсация альдегидов с кетонами происходит за счет a-Н кетона, карбонильная группа которого менее активна, чем у альдегида
г) конденсация кетонов с кетонами возможна для активных кетонов
