Основи біохімії 2

[ виправити ] текст може містити помилки, будь ласка перевіряйте перш ніж використовувати.

скачати

Контрольна робота
з курсу «Основи біохімії»

№ 1
Визначте тип амінокислоти згідно фізико-хімічної, фізіологічної та структурної класифікації, охарактеризуйте хімічні і кислотно-основні властивості. Наведіть реакції з HCl, NaOH, HNO 2, CH 3 OH. Напишіть формулу амінокислоти в ізоелектричній точці, а також її катіонну і аніонну форми в розчині. В якій з зазначених форм дана амінокислота буде знаходитися при фізичних значеннях рН в організмі (рН = 7)?
Відповідь: Метіонін - мобільний одноуглеродний фрагмент, який використовується для метилування великого числа різних сполук. Незамінна протеїногенних сірковмісна моноамінокарбоновая амінокислота з неполярних радикалом (α - аміно - γ - метілтіомасляная кислота).
CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH

NH 2
Скорочена назва: «Мет».
Фізичні властивості - безбарвна кристалічна речовина, добре розчиняється у воді.
Хімічні властивості - всі амінокислоти містять карбоксильну групу, що має кислотними властивостями і аміногрупу, від якої залежать основні властивості.
Ізоелектрична точка - 5,74.
1) CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + HCl →

NH 2

→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH Cl -

+ NH 2
2) CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + NaOH →

NH 2
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COONa + H 2 O (натрієва сіль
│ амінокіслокіслоти).
NH 2
3) CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + АЛЕ - N = O →
│ (HNO 2)
NH 2
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + N 2 + H 2 O

OH
4) CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + CH 3 OH →

NH 2
CH 3
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + C = O →
│ CH 3
NH 2
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH + H 2 O

N = C (CH 3) 2
Одночасна присутність в молекулі амінокислоти і кислотного та основного центру призводить до можливості внутрішньомолекулярного взаємодії з утворенням біполярних іонів, або цвіттер - іонів:
CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COO - + Н +

NH 3
→ CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COO -

+ NH 3
У водному розчині α - амінокислоти існують у вигляді рівноважної суміші біполярного іона, катіонної та аніонної форми:
+ - H + +-H +
NH 3 - CH - COOH → NH 3 - CH - COO - → NH 2 - CH - COO -
│ + H + │ + H +
CH 3 CH 3 CH 2
│ │ │
SSS
│ │ │
CH 2 CH 2 CH 2
              │ │ │
CH 2 CH 2 CH 2
│ │ │
CH - NH 2 CH - NH 2 CH - NH 2
│ │ │
COOH COOH COOH
Катіонна форма аніонна форма
У середовищі рН = 7 існує у вигляді диполя.
№ 2
Напишіть формули дипептиду і тріпептідов, побудованих із залишків наведених нижче амінокислот. Зробіть припущення про значення ізоелектричної точки. Наведіть їх повні назви, скорочені назви.
1) Глутамінова кислота, серин;
2) Серін, аланін, метіонін.
1) Глутамінова кислота
HOOC - CH 2 - CH 2 - CH - COOH

NH 2
Серін
HOCH 2 - CH - COOH

NH 2
H 2 O
HOOC - CH 2 - CH 2 - CH - COOH + HOCH 2 - CH - COOH →
│ │
NH 2 NH 2


H 2 O
→ HOOC - CH 2 - CH 2 - CH - C + HOCH - CH - C - OH
│ ║ │ ║
NH 2 O NH 2 O
Глутаміларіновая кислота.
Глу - Сер
рН i = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45
2) Серін
HOCH 2 - CH - COOH

NH 2
Аланін
CH 3 - CH - COOH

NH 2
Метіонін
CH 3 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH

NH 2
HOCH 2 - CH - COOH + CH 2 - CH - COOH +
│ │ │
NH 2 H    NH 2
- 2H 2 O
+ CH 2 - S - (CH 2) 2 - CH - COOH →
│ │
H NH 2
→ HOCH 2 - CH - C + CH 2 - CH - C +
│ ║ │ ║
NH 2 O NH 2 O
+ CH 2 - S - CH 2 - CH 2 - CH - COOH

NH 2
Серілаланілметіонін Сер - Ала - Мет
рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81
№ 3
Складіть формулу відповідного тригліцериду, назвіть його. Наведіть реакції з наступними реагентами:
1) I 2;
2) H 2;
3) HBr.
Розрахуйте йодне число і кількість водню в грамах і літрах, необхідний для повної гідрогенізації 1 кілограма цього жиру (умови нормальні).
Залишок лінолевої і два залишку ліноленової кислот.
CH - OH C 17 H 31 COOH

CH 2 - OH C 17 H 29 COOH

CH 2 - OH C 17 H 29 COOH
CH - OH HO - C - H 31 C 17
│ ║
O - 3 H 2 O
CH 2 - OH + HO - C - H 29 C 17
│ ║
O
CH 2 - OH HO - C - H 29 C 17

O
1 CH - O - C - C 17 H 31

O
2 CH 2 - O - C - C 17 H 29

O
3 CH 2 - O - C - C 17 H 29

O
1 - лінолеоіл - 2 - лінолеоніл - 3 - лінолеонілгліцерін
H 2 - гідрогенізація.
O

CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
│ O

CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 + 5H 2
│ O

CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
O

CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
│ O H H
║ │ │
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
│ O H H
║ │ │
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
М (С 57 Н 95 О 6) = 12 * 5 + 95 * 1 + 16 * 6 = 875
875 г тригліцеридів приєднує 10 г Н 2
1000 г Х
Відповідь: Х = 11,43 г Н 2
V моль будь-якого газу = 22,4 л, то
875 г / моль вимагає 5 * 22,4 л Н 2
1000 г Х 1
Відповідь: Х 1 = 128 л Н 2
Йодне число
O

CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
│ O

CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 + 5I 2
│ O

CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
O

CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
│ OII
║ │ │
→ CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
│ OII
║ │ │
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
5 моль I = 1270 (М (I 2) = 254 г / моль)
875 г жиру приєднує 5 * 254 г I
10 г Х 2
Відповідь: Х 2 = 145,14
Реакція з HBr.
O
| |
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
O
| | |
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3 + 5HBr →
O
| | |
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
O
| |
CH - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH = CH 2) 2 - (CH 2) 4 - CH 3
O HBr HBr
| | | | |
→ CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3
O HBr HBr
| | | | |
CH 2 - C - (CH 2) 6 - (CH 2 - CH - CH 2) 3 - (CH 2) 4 - CH 3

№ 4
Назвіть наступні тригліцериди і продукти їх гідролізу в лужному і нейтральному середовищі. Наведіть рівняння відповідних реакцій.
O
| |
СН 2 - О - С - З 19 Н 31
O
| | |
CH - O - C - C 13 H 27
O
| | |
CH 2 - O - C - C 17 H 35
У лужному середовищі:
O
| |
СН 2 - О - С - З 19 Н 31 CH 2 - OH C 19 H 31 COONa
арахідонат Na
O
| | | |
CH - O - C - C 13 H 27 +2 NaOH → CH - OH + C 13 H 27 COONa
міристат Na
O
| | | |
CH 2 - O - C - C 17 H 35 CH 2 - OH C 17 H 35 COONa г гліцерин стеарат Na
У нейтральному середовищі:
O
| |
СН 2 - О - С - З 19 Н 31 CH 2 - OH C 19 H 31 COOH
O арахідонова кислота
| | | |
CH - O - C - C 13 H 27 + 3Н 2 О → CH - OH C 13 H 27 COOH
міристинова кислота
O
| | | |
CH 2 - O - C - C 17 H 35 CH 2 - OH C 17 H 35 COOH
гліцерин стеаринова кислота
№ 5
Яку масу глюкози необхідно взяти для отримання шляхом бродіння етилового спирту масою 46 кг, якщо практичний вихід його становить 87%?
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
100% 87%
X 4600г
Відповідь: Х ≈ 5287 р
№ 6 Вітаміноподібні жиророзчинні речовини
Вітаміноподібні речовини - група органічних речовин різної хімічної природи, недостатність яких в продуктах харчування і недостатнє надходження в організм не викликає різко виражених змін в обмінних процесах організму. За біологічним функціям ці речовини більше схожі не на вітаміни, а на інші незамінні речовини - амінокислоти, деякі ліпіди, вищі жирні кислоти. Частина з них може синтезуватися в організмі, в результаті чого задовольняються його потреби. До вітаміноподібних речовин відносяться холін, інозит, ліпоєва, оротовая, понгамовая і n - амінобензойна кислоти.
До вітаміноподібних жиророзчинних речовин відносяться убіхінон (коензим Q) і есенціальні жирні кислоти (вітамін F).
Коензим (або кофермент Q, KoQ) відноситься до широко поширеним коферменту, звідси його друга назва «убіхінон» («всюдисущий хинон»). Був відкритий у всіх живих клітинах - рослин, тварин, грибів, мікроорганізмів. Усередині клітин убіхінон локалізована, по - видимому, виключно в мітохондріях або аналогічних їх мембранних структурах бактерій.
По хімічній природі убіхінон являє собою 2, 3 - диметокси - 5 - метил - 1, 4 - бензохинон з ізопреновий ланцюгом у 6 - му положенні.
Про

4
Н 3 СО 3 5 СН 3 СН 3
                                                                               
2 червня
Н 3 СО 1 (СН 2 - СН = С - СН 2) n - Н

Про
Число залишків ізопрену в бічному ланцюзі убихинона з різних джерел варіює від 6 до 10, що позначається KoQ 6 або KoQ 7 і т. д. в мітохондріях клітин людини і тварин зустрічається убіхінон тільки з 10 ізопреновий ланками. Як і близькі йому за структурою вітаміни К і Е, убіхінон розчиняється у воді. У хлоропластах рослин було відкрито близьке до убіхінон з'єднання пластіхінон, який відрізняється будовою бензольного кільця, де замість двох метоксільних залишків міститься дві метильної групи і відсутній СН 3 - група у 5 - го вуглецевого атома.
До теперішнього часу з'ясована основна коферментная роль KoQ 10. він виявився обов'язковим компонентом дихального ланцюга, здійснюючи в метохондріях перенесення електронів від мембрани дегідрогеназ (зокрема, НАДН - дегідрогенази дихального ланцюга, СДГ і т. д.) на цитохроми. Таким чином, якщо нікотинамідні коферменти переносять водень між водорозчинними ферментами, то KoQ 10 завдяки своїй розчинності в жирах здійснює таке перенесення в гідрофобною мітохондріальній мембрані. Пластіхінони виконують аналогічну функцію переносників при транспорті електронів в процесі фотосинтезу.
В організмі людини KoQ може синтезуватися з мевалонової кислоти та продуктів обміну фенілаланіну і тирозину. З цієї причини KoQ не можна віднести до класичних вітамінів, однак при деяких патологічних станах, що розвиваються як наслідок неповноцінності харчування, KoQ стає незамінним фактором. Так, наприклад, у дітей, які отримували з їжею недостатня кількість білка, розвивається анемія, що не піддається лікуванню відомими засобами (вітамін В 12, фолієва кислота та ін.) в цих випадках препарати KoQ дають хороші результати. KoQ виявився також ефективним засобом при лікуванні м'язової дистонії (у тому числі її генетичної форми) та серцевої недостатності.
Вітамін F (ненасичена вища жирна кислота) - група біологічно активних поліненасичених жирних кислот (лінолева, ліноленова, арахідонова), які відносяться до незамінних чинників. У 1926 р. Г. Еванс виявив симптоми авітамінозу у тварин, які харчувалися з дефіцитом жирів. Пізніше було виділено і встановлено будову і властивості речовини, яка запобігає появі авітамінозу, стимулює зростання, розвиток і розмноження тварин. Цією речовиною виявилися поліненасичені вищі жирні кислоти - масляні рідини, не розчинні у воді і розчинні в органічних розчинниках. Вітамін F легко окислюється киснем повітря.
СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 2 - СООН - лінолева кислота.
СН 3 - СН 2 - СН = СН - СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН - ліноленова кислота.
СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 3 - СООН - арахідонова кислота.
Фізіологічно активну форму цих кислот є цис-конфігурація. Припускають, що біологічна активність кислот обумовлена ​​наявністю метиленових груп, розділених метинового залишками. Найбільшу біологічну активність має арахідонова кислота. Але в продуктах харчування вона присутня в незначних кількостях. Ліноленова кислота малоактивна і головна її роль - активувати лінолеву кислоту, яка частково синтезується в організмі ссавців.
При наявності піридоксину лінолева кислота перетворюється в ліноленову та арахідонову. Вважають, що основним незамінним речовиною є арахідонова кислота. Ознаки F - авітамінозу у людей не визначаються. У тварин на штучній дієті спостерігаються припинення зростання, дерматити, сухість шкіри, екзема, випадання шерсті, ламкість кісток, порушення функцій деяких внутрішніх органів, розвиток атеросклерозу. Діапазон біологічної діяльності поліненасичених кислот досить широкий: вони беруть участь у процесах росту і розвитку організму, сприяють підвищенню еластичності і міцності кровоносних судин, позитивно впливають на обмін водорозчинних вітамінів (С, В1, В6) і функціональну активність ендокринних залоз, посилюють захисні реакції і резистентність організму . Джерелом вітаміну F є олії, тваринні жири, яйця, арахіс. Добова потреба - 2 - 10 г
Додати в блог або на сайт

Цей текст може містити помилки.

Біологія | Контрольна робота
26.5кб. | скачати


Схожі роботи:
Основи біохімії
Основи біохімії 2 лютого
Основи біохімії ліпідів в організмі людини
Основи біохімії білків та амінокислот в організмі людини
Історичний нарис біохімії
Метаболічні особливості фізіології та біохімії водоростей
Предмет і значення дисципліни Основи екології Наукові основи раціонального природокористування
Основи аудиту 2 Правові основи
Основи C
© Усі права захищені
написати до нас