Одноатомні ненасичені спирти алкеноли і алкіноли

[ виправити ] текст може містити помилки, будь ласка перевіряйте перш ніж використовувати.

скачати

Ненасичені спирти (алкеноли і алкіноли) - похідні неграничних вуглеводнів, у молекулах яких водневий атом заміщений на гідроксильну групу.

Будова.

Ненасичені спирти мають різну будову. В одному випадку гідроксильна група знаходиться безпосередньо при вуглецевому атомі з подвійним зв'язком (I), в іншому - при вуглеці, не пов'язаному подвійним зв'язком (II):

Н2С == СН-ОН Н2С == СН-СН2-ОН

вініловий спирт алліловий спирт

(I) (II)

Електронна формула вінілового спирту має вигляд:

HH

.. .. ..

C:: C: O: H

.. ..

H

Спирти типу (I) - Етиленові спирти - нестійкі і у вільному стані не зустрічаються. У розчинах вони можуть існувати нетривалий час, ізомерізуясь потім у більш стабільну форму - альдегіди або кетони (правило А. Л. Ел'текова):

O

H2C == CH == OH ® H3C-C / /-H

вініловий оцтовий

спирт альдегід

(Етенол)

H2C == C-CH3 ® H3C-C-CH3

| | |

| _HO O

пропенол-2 ацетон

(Пропанон)

Номенклатура і ізомерія.

За систематичною номенклатурою неграничні спирти називають як похідні відповідного непредельного вуглеводню з додаванням суфікса-ол. Місце гідроксильної групи і кратному зв'язку вказують цифрою. При цьому перевагу віддають гідроксилу:

СН3

|

H3C-CH == C-CH2-OH HC º º C-CH2-OH

2-метилбута-2-ол-1 пропін-2-ол-1

За деякими спиртами зберігаються тривіальні назви, наприклад вініловий спирт, алліловий спирт, пропаргіловий спирт і ін

Структурна ізомерія пов'язана з будовою вуглецевого ланцюга і положенням у ній кратному зв'язку і гідроксилу:

Н2С == CН-СH2-ОН Н2С == С-СН3

|

OH

пропенол-1 пропенол-2

Отримання.

1. Ненасичені спирти можна отримувати, вводячи гідроксильну групу в з'єднання, що має кратну зв'язок:

t

Н2С == СН-СН3 + Cl2 ® Н2С == СН-СН2Сl + НС1

пропілен хлористий аліл

t

Н2С == СН-СН2С1 + NaOH ® Н2С = СН-CН2OН + NaCI

алліловьш спирт

2. Конденсацією ацетилену з формальдегідом отримують пропаргіловий спирт

O

/ /

НС º º СН + Н-С ® HС º º C-СН2-ОН

H

пропаргіловий

спирт

Хімічні властивості.

Вініловий спирт - дуже нестійкі з'єднання, але його похідні, наприклад, прості і складні ефіри - досить стійкі:

H2C == CH-O-C2H5 Н2С = СН-O-СОСН3

вінілетіловий вінілацетат

ефір (простий (складний

ефір) ефір)

Вінілацетат легко полімеризується з утворенням полімеру - полівінілацетату (ПВА):

nH2C = СН ® é-CH2-CH-ù

| | | |

OCOCH3 ë OCOCH3 û n

полівінілацетат

Полівінілацетат при омиленні перетворюється на полівініловий спирт - стійкий (на відміну від вінілового спирту) полімерний продукт:

é-CH2-CH-ù HCl é-CH2-CH-ù

| | | -----® | | | + NCH3COOH

ë OCOCH3 û n (сп. р-р) ë OH û n

полівінілацетат полівініловий

спирт

Полівінілацетат і полівініловий спирт знаходять широке застосування. Наприклад, на основі полівінілового спирту отримують синтетичне волокно винол. Рідкі низькомолекулярні продукти полімеризації вінілацетату або розчини полівінілацетату в органічних розчинниках, а також його водні дисперсії використовують як клеї (клей ПАР), що володіють високою адгезією.

Ненасичені спирти типу (II), маючи в молекулі кратну зв'язок і гідроксильну групу, виявляють властивості спиртів і неграничних сполук. Наприклад:

Br2

| - ® H2CB-CHBr-CH2OH

| H2 2,3-дібромпропанол-1

| - ® H3C-CH2-CH2-OH

| H2O + O пропанол-1

| - ® H2COH-CHOH-CH2OH

| HCl гліцерин

H2C == CH-CH2-OH -|--® H3C-CHCl-CH2OH

| Na 2-хлорпропанол-1

| - ® H2C == CH-CH2-ONa

| C2H5OH алкоголят

| - ® H2C == CH-CH2-O-C2H5

| CH3COOH етілалліловий ефір

| - ® CH3-COOCH2-CH == CH2

алілацетату

Ненасичені спирти, що містять потрійну зв'язок, володіють властивостями ацетилену і спирту:

Ag2O

| - ® Ag-C º º C-CH2OH + H2O

| Ацетіленідкар-

HC º º C-CH2OH - | бінол

| PCl5

| - ® HC º º C-CH2Cl + POCl3 + HCl

3-хлорпропін-1

Окремі представники. Вініловий спирт (етенол) CH2 == CH-OH у вільному стані не зустрічається. Про його стійких похідних сказано вище.

Алліловий спирт (пропенол-1) Н2С = СН-СН2OH - безбарвна рідина з неприємним запахом, т.кіп. 97,5 oС. Розчинний у воді. Є проміжним продуктом при синтезі гліцерину. Використовують у парфумерній промисловості.

Пропаргіловий спирт (пропін-2-ол-1) HС º º СН2ОН - безбарвна рідина з неприємним запахом, кипить при 114,7 ° С. Є проміжним продуктом при отриманні аллилового спирту і гліцерину, а також у виробництві дивинила.

Додати в блог або на сайт

Цей текст може містити помилки.

Виробництво і технології | Реферат
8.4кб. | скачати


Схожі роботи:
Ненасичені спирти Феноли хінони
Ненасичені чи ненасичені вуглеводні ряду етилену алкени або олефіни
Спирти вищої атомної поліоли або цукрові спирти
Ненасичені альдегіди і кетони
Спирти
Ненасичені вуглеводні ряду ацетилену алкіни
Одне і багатоатомні спирти
Двохатомні спирти алкандіоли або гліколі
Трьохатомні спирти алкантріоли або гліцерину
© Усі права захищені
написати до нас