Московська школа склалася і інтенсивно розвивалася в епоху посилення Московського князівства. Живопис московської школи в 14 ст. представляла синтез місцевих традицій і передових течій візантійського та південнослов'янського мистецтва (ікони "Спас Яре Око" та "Спас оплечний", 1340 р., Успенський собор Московського Кремля).
Розквіт московської школи в кінці 14 - початку 15 ст. пов'язаний з діяльністю видатних художників Феофана Грека, Андрія Рубльова, Данила Чорного. Традиції їх мистецтва отримали розвиток в іконах і розписах Діонісія, що залучають вишуканістю пропорцій, декоративної святковістю колориту, врівноваженістю композицій.
У середині та другій половині XV століття художні напрями в московській живопису складалися під впливом творчості Андрія Рубльова і його школи. Художники-іконописці більше приділяли увагу не внутрішнім змістом образів, а їх зовнішніми рисами: легкості фігур, плавним лініях при написанні ликів, різкого поєднанню кольорів (наприклад, густі фарби одягів на тлі більш прозорого пейзажу).
Зразком такого напрямку можна вважати ікону "Вхід до Єрусалиму", написану невідомим московським майстром.
Для московської живопису цього часу була характерна і ще одна особливість. У ряд іконописних сюжетів та образів разом з такими як Христос, Богоматір, апостоли почали входити і реальні канонізовані світські і духовні особи.
На рубежі XV-XVI ст. московська живопис була представлена творчістю Діонісія і його синів. Вони разом розписали собор Ферапонтова монастиря на самому початку XVI століття. Діонісій почав працювати над розписами в Пафнутьевом-Борівському монастирі, а потім у Іосифо-Волоколамському, куди він був запрошений самим засновником. Для Успенського собору майстер створив ікони "Спас на престолі" і "Розп'яття". Писав він і для Кремлівського Вознесенського монастиря (ікона "Богоматір Одігідрія"). Для всіх робіт Діонісія характерні ошатність, декоративність, урочистість.
До вершини іконописного творчості Діонісія можна віднести дві ікони, створені майстром для Успенського собору Кремля. Це - ікони із зображеннями митрополитів Петра і Олексія. Сини Діонісія творили вже за часів Василя III.
У XVI столітті увагу московських живописців залучали не тільки біблійні сюжети, а й теми з всесвітньої та російської історії. Особливе вплив на творчість художників надавав фактор політичного розвитку країни. Саме в цей час посилюється влада великого князя набуває самодержавний характер. Перші успіхи Російської держави вже відображала розпис Смоленського собору Новодівичого монастиря (заснований в 1525 р.). Центральною ланкою в оформленні внутрішнього інтер'єру собору стало зображення Богоматері Одігідріі - покровительки приєднаного Смоленська.
Військова тематика у розписі також займала головне місце. Покровителі московських князів і російського воїнства архангели Михаїл і Гавриїл представлені в обладунках. Як би в обгрунтуванні зовнішньої політики великого князя, у розписі особливо повно йде низка зображень канонізованих давньоруських князів, правителів колись величезної держави.
У чималому ступені впливала на живопис і активізація громадського життя і думки країни в першій половині XVI століття. Навіть через ікони в суспільство йшла критика монастирських порядків і чернечого життя. Так, за допомогою ікон ("Ліствиця райська Іоанна Лествичника", "Бачення Євлогія", "Притча про слепце і Хромцов") художники засуджували занепад чернечих моралі (пияцтво, блуд, хабарництво тощо), вказували на кари за пороки, критикували політику монастирського стяжання.
Прославлення царя та царської влади в середині XVI століття стало однією з центральних тем у московській живопису. У 1551 році на Стоглавом соборі, крім введення уніфікації і трафаретів в іконописі, було затверджено дозвіл зображувати не тільки померлих, але і здорових світських і духовних осіб. У середині 50-х років була написана чотириметрова ікона-картина "Церква войовнича" - пам'ятник казанському взяття. Серед воїнів присутні князі-заступники: Володимир Хреститель, Олександр Невський, Дмитро Донський. У чолі всього війська - сам цар Іван. Попереду ж всіх - Михайло архангел - загальний покровитель всього княжого і царського роду.
За часів Івана Грозного особливого поширення в іконописі отримує культ небесного покровителя царя - Іоанна Предтечі. Ікони з його зображенням в цей час були представлені як майстрами московської школи, так і інших міст.
До кінця правління Івана Грозного належить ікона Дмитра Солунського для однойменної церкви Нікітського монастиря в Москві. Її походження пов'язують з народженням в Івана Грозного останнього сина царевича Дмитра. Зображений на ній воїн, незважаючи на свій войовничий вигляд (в обладунках, озброєний щитом і мечем), більше схожий на витонченого аристократа, ніж на героя. Подібна манера виконання була тісно пов'язана з творчістю Строгановской іконописною школою, що складалася з московських майстрів, які виконували замовлення для відомих сибірських промисловців Строганових. Це ікона і ряд інших, наприклад, "Микита-воїн" визначили подальші напрям російської живопису вже в XVII столітті.