(1718-1755)
Іван Осипов Каїн - знаменитий злодій, грабіжник і сищик. 13 років від роду, обікрав свого господаря, Ванька-Каїн втік і, після цілого ряду сміливих пригод у Москві, прилучився на Волзі на пониззя вольниці. Він розбишакував у зграї Михайла Зорі, причому не раз промишляв на Макаріївського ярмарку, яка в ту пору славилася по всій Волзі. Улюбленою справою його було грабувати крамниці вірменських купців і їх расшива (суду), що стоять поблизу берега.
В кінці 1741 Ванька-Каїн, похмура слава якого вже дійшла до влади, з'явився в Москву, в розшукової наказ, і запропонував свої послуги для піймання злодіїв. Пропозиція була прийнята; Ваньке-Каїна було присвоєно звання доносителя розшукового наказу.
Однак Ванька зовсім не збирався покінчити із злочинним минулим. Він прекрасно розумів, що рано чи пізно його прикінчать якщо не свої брати-розбійнички, так стражники, що почали на нього серйозну полювання, і вирішив отримати вигоду зі свого двоїстого положення. І ось, ловлячи дрібних злодіїв, він переховував великих, переслідував розкольників, вимагаючи у них гроші; відкрив гральний дім і не зупинявся перед відкритим грабунком. Під заступництвом Ваньки-Каїна кількість злодіїв, шахраїв, грабіжників збільшувалося в Москві з кожним роком.
Навесні 1748 розпочалися в Москві пожежі і розбої, наводили жах на Петербург. У стародавню столицю прибув з військом генерал-майор Ушаков, під головуванням якого була заснована слідча комісія, мало-помалу розкрила витівки Ваньки-Каїна. Переконавшись, що вся московська поліція в змові з ним, наступник Ушакова, генерал поліцмейстер Татищев, виклопотати в 1749 р. заклад у справі Каїна особливої комісії.
У 1753 р. справа цього розбійника передали в розшукової наказ, особовий склад якого на той час змінився. У 1755 р. Ванька-Каїн був засуджений до смертної кари, але, за указом сенату, покараний батогом і засланий на каторгу, де незабаром і помер.
Після заслання Ваньки-Каїна з'явилися його життєпису в кількох редакціях, які витримали багато видань: "Про Ваньке-Каїна, славному злодієві і шахрая" та інші. В очах народу з часом цей образ набув багато романтичного: він - не тільки детектив-грабіжник, але втілює в собі і молодецького добра-молодця, який тримає промову з примовками та приказками, душу відводить у пісні. До цих пір багато пісень відомі в народі під ім'ям Каїновою, в тому числі знаменита "Не шуми, мати, зелена дібровонька".