Карбонові кислоти. Карбоксильна характеристична (функціональна) група Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот. Реакція естерифікації. Одержання етанової кислоти.
- Карбонові кислоти - органічні сполуки, що містять одну або трохи карбоксильних груп -СООН, пов'язаних з вуглеводневим радикалом.
- Карбоксильна група містить дві функціональні групи - карбоніл >З=О і гідроксил -OH, безпосередньо зв'язані один з одним:
1.Залежно від числа карбоксильних груп ● одноосновні (монокарбонові) Наприклад: НСООН, С3Н7СООН ● двохосновні – щавлева ● багатоосновні (дикарбонові НСООН–СООН щавлева, трикарбонові – лимонна і т.д.)
Класифікація карбонових кислот:
2. За характером вуглеводневого радикалу розрізняють кислоти:
● насичені (наприклад, CH3CH2CH2COOH);
● ненасичені (CH2=CHCH2COOH);
● і ароматичні (RC6H4COOH).
Багато кислот мають історично сформовані або тривіальні назви, пов'язані головним чином з джерелом їх отримання.
| Формула | Назва | |
| Систематичне | Тривіальне | |
| HCOOH | Метанова | Мурашина |
| CH3COOH | Етанова | Оцтова |
| C2H5COOH | Пропанова | Пропионова |
| C3H7COOH | Бутанова | Масляна |
| C4H9COOH | Пентанова | Валеріанова |
| C5H11COOH | Гексанова | Капронова |
| C15H31COOH | Пентидеканова | Пальмітинова |
| C17H35COOH | Гептадеканова | Стеаринова |
Мурашина – залози комах,
бджолина отрута,
кропива, соснова хвоя.
Oцтова - піт, сеча, деякі рослини, кисле молоко, хвоя.
Масляна – згіркле вершкове масло.
Валеріанова - корінь валеріани
Олеїнова-маслинова олія
Янтарна - янтар, буре вугілля.
Молочна кисле молоко, сир, квашена капуста, силос, накопичується у м'язах при фізичній роботі.
Лимонна - лимони, апельсини та інші цитрусові.
Яблучна – яблука, горобина, виноград.
Щавлева - щавель, ревінь.
Електронна будова
1. Електронна густина зсувається в бік кисню
2.Атом вуглецю здобуває позитивний заряд
3. В результаті цей атом вуглецю притягує до себе електронну пару від атома кисню
R
C
O
O
H
б-
б+
4. Компенсуючи зміщену ел. щільність, атом кисню відтягує себе ел. пару сусіднього водню
Висновок: зв'язок гідроксильної групі стає більш полярної і атом водню набуває велику рухливість
Фізичні властивості карбонових кислот
Серед карбонових кислот немає газоподібних речовин. Нижчі члени ряду – безбарвні рідини,
з різким запахом, добре розчинні у воді.
Збільшення молекулярної маси обумовлює зниження розчинності у воді карбонових кислот.
Вищі карбонові кислоти, починаючи з пальмітинової – тверді речовини, мають слабкий запах стеарину
або взагалі без запаху, нерозчинні у воді. Температури кипіння карбонових кислот із збільшенням кількості
атомів Карбону зростає і вища, ніж у відповідних спиртів.
С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18
Tкип, С
50
100
150
200
250
Їх добра розчинність і високі температури кипіння пояснюються утворенням більшого числа водневих звязків між молекулами кислот.
Хімічні властивості
Розчини карбонових кислот у воді мають кислий смак,
забарвлюють лакмус і метил оранжевий у червоний колір, проводять електричний струм, взаємодіють з металами з виділенням водню. Це свідчить, що органічні кислоти вступають у реакції, характерні для кислот. Розглянемо хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової кислоти.
Хімічні властивості карбонових кислот в порівнянні з неорганічними кислотами
У
Хімічні властивості
- Дисоціацію карбонових кислот у загальному вигляді можна описати рівнянням:
- R–СООH <=> RСОO– + Н+.
Хімічні властивості
- Метали, розташовані в ряду стандартних електродних потенціалів ліворуч від водню, витісняють його з карбонових кислот.
Хімічні властивості
- Внаслідок взаємодії кислот з основними оксидами та основами утворюються солі:
Хімічні властивості
- Під час реакцій з солями карбонові кислоти витісняють слабші та леткі кислоти з їх солей:
Хімічні властивості
- Реакції за участю вуглеводневого радикалу
Хімічні властивості
- Характерною властивістю карбонових кислот є їх взаємодія з спиртами з утворенням естерів (реакція етерифікації):
Способи добування
Оцтова кислота часто зустрічається в природі. Вона міститься в сечі, поті, жовчі і шкірі тварин, рослинах. Утворюється при оцтовокислому бродінні рідин, що містять спирт (вино, пиво) - скисання виноградного вина. Це протікає під впливом "оцтового грибка", завжди присутнього в повітрі:С2Н5ОН + О2 СН3СООН + Н2О
Основний промисловий синтетичний спосіб складається з 3-х стадій:
1. Крекінг метану на ацетилен і гідроген: 2СН4 СН СН + 3Н2
2. Добування оцтового альдегіду за реакцією Кучерова:
О
солі ртуті //
СН СН + Н2О СН3 - С
\
Н
Способи добування
- 3.Окислення оцтового альдегіду киснем повітря за наявності каталізатора:
- О О
- // О //
- СН3 - С СН3 С
- \ \
- Н ОН.
- Найбільш економічно вигідний спосіб добування оцтової кислоти:
- t, p
- 2СН3 – СН2 – СН2 – СН3 + 3О2 4СН3СООН + 2Н2О
Як сильний відновник в хімічній промисловості
Як дезінфікуючий засіб в харчовій промисловості
Для дублення шкіри в шкіряній промисловості
Мурашиний спирт – в медицині
Як протрава при фарбування тканин в текстильній промисловості
Застосування мурашиної кислоти
СН3-СООН
Виробництво барвників
Виробництво лікарських препаратів
Виробництво ацетонового волокна
Виробництво хімічних засобів захисту рослин
Як розчинник
Як консервуючий засіб
Добування естерів
Застосування оцтової кислоти