Фенолформальдегідні смоли - продукти поліконденсації фенолу з формальдегідом. Реакція проводиться в присутності кислих (соляна, сірчана, щавлева і інші кислоти) або лужних каталізаторів (
аміак, гідроксид натрію, гідроксид барію). При надлишку фенолу і кислому каталізаторі утворюється лінійний полімер -
новолак, ланцюг якого містить приблизно 10 фенольних залишків, з'єднаних між собою метиленовими містками:
Новолаки - термопластичні полімери, які самі по собі не здатні переходити в неплавкий і нерозчинний стани. Але вони можуть перетворюватися в тривимірний полімер при нагріванні їх з додатковою порцією формальдегіду в лужному середовищі.
При використанні лужних каталізаторів і надлишку альдегіду в початковій стадії поліконденсації виходять лінійні ланцюги
резол, які при додатковому нагріванні "зшиваються" між собою за рахунок груп CH
2 OH, що знаходяться в
пара-положенні фенольного
кільця, з утворенням тривимірного полімеру -
резита: Таким чином, резоли є термореактивними полімерами.
Фенолоформальдегідні полімери застосовуються у вигляді пресувальних композицій з різними наповнювачами, а також у виробництві лаків і клею.
Властивості .
Затверділі смоли характеризуються високими тепло-, водо- і кислостійкими властивостями , а в поєднанні з наповнювачами - високу механічну міцність.
Застосування .
З фенолформальдегидом полімеру, додаючи різні наповнювачі, отримують фенолформальдегідні
пластмаси, т. зв. фенопласти. Їх застосовують дуже широко. Це: шарикопідшипники, шестерні і гальмівні накладки для машин; хороший електроізоляційний
матеріал в радіо- і електротехніці. Виготовляють деталі великих розмірів,
телефонні апарати,
електричні контактні плати. Для
склеювання пінополістирольних плит, застосовуваних для виготовлення моделей у ливарному виробництві.
Отримання фенолформальдегідної смоли. 1. У пробірку поміщають 10 крапель рідкого фенолу і 8 крапель 40% формальдегіду. Суміш нагрівають на водяній бані до розчинення фенолу. Через 3 хвилин в пробірку додають 5 крапель концентрованої соляної кислоти і поміщають її у склянку з холодною водою. Після утворення в посудині двох чітких фаз слід злити воду і вилити полімер з пробірки. Протягом декількох хвилин утворилася новолачна смола,яка швидко твердне.
2. У невелику колбу поміщають 15 г фенолу і 25 мл концентрованого розчину формаліну й нагрівають (під тягою) на пальнику, періодично струшуючи вміст колби. Додають 1-2 мл соляної кислоти і продовжують нагрівання. Спочатку реакція йде бурхливо і суміш в колбі стає однорідною. Через деякий час (близько 10 хвилин)
на дні колби утворюється смолистий осад. Верхній шар рідини зливають й швидко витягують смолу, яка на повітрі густіє і поступово твердне.
Фенолформальдегідні смоли [-C 6 H 3 (OH)-CH 2 -] n - продукти поліконденсації фенолу C
6 H
5 OH з формальдегідом CH
2 = O.
Взаємодія фенолу з формальдегідом йде за схемою:
Роль реакційноздатних
функціональних груп в цих з'єднаннях грають:
- в фенолу - три С-Н-зв'язку в орто- і пара-положеннях (легше йде заміщення в двох орто-положеннях);
- у формальдегіді - подвійний зв'язок С = О, здатна до приєднання по атомам С і О.
Це визначає можливість утворення ланцюгових макромолекул за схемою поліконденсації:
Реакція проводиться в присутності кислих (соляна, сірчана, щавлева і інші кислоти) або лужних каталізаторів (аміак, гідроксид натрію, гідроксид барію).
Дививитися механізм конденсації в умовах кислотного каталізу.
При надлишку фенолу і кислому каталізаторі утворюється лінійний полімер -
новолак, ланцюг якого містить приблизно 10 фенольних залишків, з'єднаних між собою метиленовими (-СН
2 -) містками.
Новолакі - термопластичні полімери, які самі по собі не здатні переходити в неплавкий і нерозчинний стани. Але вони можуть перетворюватися в тривимірний полімер при нагріванні їх з додатковою порцією формальдегіду в лужному середовищі. При використанні лужних каталізаторів і надлишку альдегіду в початковій стадії поліконденсації виходять лінійні ланцюги
резол: При додатковому нагріванні ці ланцюги "зшиваються" між собою за рахунок груп-CH2ОН, що знаходяться в пара-положенні фенольного кільця, з утворенням тривимірного полімеру -
резита: Таким чином, резоли є
термореактивними полімерами.
Полімери, які при підвищеній температурі набувають просторову (сітчасту) структуру і стають неплавких і нерозчинними, називаються
термореактивними. Фенолоформальдегідні полімери застосовуються у вигляді пресувальних композицій з різними наповнювачами, а також у виробництві лаків і клею.
Механізм конденсації фенолу з формальдегідом в умовах кислотного каталізу