Альфа-метілстірол

[ виправити ] текст може містити помилки, будь ласка перевіряйте перш ніж використовувати.


Нажми чтобы узнать.
скачати


Зміст

1. Фіз. св-ва

2. Будова молекул, аналіз розподілу електронної щільності, аналіз реакційної здатності.

3. Хімічні властивості.

4. Реакції полімеризації, полімери.

5. Отримання

1. Фіз. св-ва

a-метилстиролом (ізопренілбензол), С 6 Н 5 С (СН 3) = СН 2 - рухома безбарвна рідина з різким запахом спецефічними; Т.кип. 165,38 о С, т. пл. -23,14 О С, d 20 0,9106 г / см 3, n D 1,5386, уд. теплоємність 0,49 кал / (г. о С), теплота випаровування 96,66 ккал / моль, теплота полімеризації 8,4 ккал / моль, ентропія полімеризації -26 кал / (моль. о С), критичний тиск 43,2 кгс / см 2, критична температура 384 о С, критична щільність 0,307 г / см 3. Розчинність a-метилстиролом у воді 0,01% за об'ємом, води в a-метилстиролом - 0,056%, змішується в будь-яких співвідношеннях з ацетоном, С Cl 4, бензолом, н-гептаном, і етанолом. Поверхневий натяг при 25 о С 32,8 дин / см; динамічна в'язкість при 20 о С 0,940 мн. Сек / м 2; температура спалаху 58 про С. За фізіологічною дією близький до Стиролу; ГДК 5мг / м 3.

2. Будова молекул, аналіз розподілу електронної щільності.

Вуглецевий скелет молекули a-метилстиролом лежить в площині бензольного кільця

Стійкість підвищується за рахунок енергії сполучення бензольного кільця і подвійного зв'язку. Для a-метилстиролом можна записати три резонансні структури

Видно, що бензольне кільце тут має підвищену електронну густину в порівнянні з незаміщених бензолом. Відповідно вінільні фрагмент молекули a-метилстиролом обеднен електронної платністю порівняно зі звичайною подвійним зв'язком. Ефект делокалізації робить p-електрони подвійного зв'язку менш доступними для електрофілов. Навпаки p-орбіталь бензолу стає більш доступною для електрофілов. Можна прогнозувати зниження реакційної здатності в реакціях типу А Е по подвійному зв'язку і збільшення реакційної здатності в реакціях S E бензольного кільця.

3. Хімічні властивості.

У загальних рисах хімія a-метилстиролом, пов'язана з розподілом p-електронної щільності. Метильная група в скільки-небудь помітною мірою не змінює p-систему стиролу, оскільки не володіє мезомерного ефектом. Отже можна чекати близьку подібність реакційної здатності a-метилстиролом і стиролу. При зберіганні a-метілстірол на повітрі окислюється до ацетохінона і формальдегіду. Практичне значення мають реакції полімеризації.

4. Реакції полімеризації, полімери.

a-метилстиролом мимоволі не полімеризується; з киснем утворює перекису; гідрохінон, сірка та ін інгібують його окислення. При радикальної полімеризації утворює димер або низькомолекулярні олігомери, але сополімерізуестя зі стиролом та ін ненасиченими мономерами; А = 0,98, П =- 1, 27 (константи Алфея і Прайса).

a-метилстиролом може бути підданий радикальної полімеризації.

При радикальної полімеризації утворює димер і низькомолекулярні олігомери, при низьких температурах під дією каталізаторів іонного характеру (Na-нафталін, C 4 H 9 Li, ефірати BF 3, калій і ін лужні метали), радіаційного або УФ-опромінення - гомополімери досить високою молю маси і різної стереорегулярность. Радикальна полімеризація здійснюється, перш за все, безперервними методами в масі або в розчинниках, а також методом періодичної суспензійний полімеризації. Легко сополимеризуется зі стиролом, бутадіеном, акрілоніртілом та ін ненасиченими мономерами. Використовують a-метілстірол як сомономером у виробництві сополимера з стиролом (САМ), деяких сортів АБС-пластиків, що володіють більш високою теплостійкістю, ніж полістирол, і бутадієн-стирольних каучуків. Полімер a-метилстиролом використовують для поєднання з ПВХ та ін полімерами з метою підвищення їх теплостійкості. Поліметілстірол одержуваний такими методами використовується для виробництва предметів широкого споживання, іграшок, пакувальних матеріалів та інших цілей.

a-метілстірол полімеризується згідно аніоном механізму, наприклад, під дією аміду натрію:

Зародження ланцюга:

Зростання ланцюга:

Обрив ланцюга:

5. Отримання

У промисловості a-метілстірол в отримують в основному двома способами:

1. Алкілування бензолу пропиленом, з наступним дегидрированием кумолу на палладиевой-нікелевих каталізаторах у присутності перегрітого.

2. Автоокисления кумолу до гідроперекисів, з подальшим розкладання під дією мінеральних кислот гідроперекисів до діметілфенілкарбінола, і дегідратацією останнього.

В якості побічного продукту a-метілстірол утворюється при виробництві фенолу і ацетону; з продуктів реакції його виділяють і очищають ректифікацією до ступеня чистоти 99,5%.

У різній літературі можна зустріти кілька методик лабораторного отримання a-метилстиролом, які не принципово не розрізняються між собою. Засновані вони на реакції реактивів Гриньяра з ацетоном. При цьому карбонільний атом вуглецю утворює новий зв'язок С-С з бензольні кільцем, в той час як елеткроположітельная група - MgBr, утворює зв'язок з більш електоотріцательним (в порівнянні з вуглецем бензольного кільця) атомом кисню. Відповідно розривається p-зв'язок СО. Утворюється феніл-ізо-пропілат магній бромід. Останній гідролізується в кислому або лужному середовищах до діметілфенілкарбінола, який в свою чергу дегидратируется до кінцевого продукту.

Мені належало використовувати одну з таких методик для отримання. До ефірного розчину ~ 0,3 моль фенілмагнійброміда, отриманим за звичайною методикою, я поступово прилив при перемішуванні 36 г ацетону. Далі кип'ятив суміш 1 годину з зворотним холодильником і після охолодження вилив у суміш 200 г льоду, 10 г NH 4 Cl і 450 мл 2н. р-а HCl. Органічний шар я злив, а водний екстрагував ефіром 2 рази. Об'єднав органічний шар і ефірні витяжки, промив 50 мл 2н. р-а Na 2 S 2 O 3 для видалення HCl, потім водою, і сушив над прожареним К 2 СО 3. Потім я відігнав ефір, а залишок перегнял у вакуумі. Вихід склав 15 г (60% від зазначеного в методиці), n = 1,5245 (1,5260-спр.). Отриманий діметілфенілкарбінол я змішав з 30 мл оцтового ангідриду і кип'ятив суміш 1 годину з зворотним холодильником, потім остудив і вилив в 300 мл води. Органічний шар відділив, водний проекстрагіровал 2 рази ефіром. Органіку з'єднав і промив водою до нейтральної реакції. Потім просушив над безводним М gSO 4, і перегнав в вакуумі. Вихід a-метилстиролом склав 9 г (75% від зазначеного в методиці) n = 1,5230 (1,5350-спр.). До певної міри нечистий продукт вийшов через відсутність колби Фаворського. За методикою з 15 г діметілфенілкарбінола, повинно вийдуть 7 г a-метилстиролом. Значить вийшов продукт чистоти як максимум 77,77%.

Список використаної літератури

  1. Енциклопедія полімерів M.: 1977

  2. Коротка хімічна енциклопедія М.: 1965

  3. Органічна хімія З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане М.: 1979

  4. Ресурси Internet

Додати в блог або на сайт

Цей текст може містити помилки.

Хімія | Реферат
28.1кб. | скачати


Схожі роботи:
Альфа метілстірол
Страхова компанія СК Альфа Страхування
Маркетингові дослідження на ТОВ Альфа-канал
Облік нематеріальних активів на підприємстві ДП Альфа
Організація діяльності ВАТ Альфа-Банк
Організація діяльності ВАТ Альфа Банк
Друк альфа і омега вашого підприємства
Робота кредитного відділу ВАТ Альфа Банк
Бухгалтерський податковий і управлінський облік підприємства Альфа
© Усі права захищені
написати до нас
Рейтинг@Mail.ru